N-(2-chloroethyl)-N'-(methanesulphonylethyl)-phosphorodiamide-2-(2'-[4'-carboxy-1',3'-perhydrothiazinyl])-ethylester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-(2-chloroethyl)-N'-(methanesulphonylethyl)-phosphorodiamide-2-(2'-[4'-carboxy-1',3'-perhydrothiazinyl])-ethylester
• 英文别名: 2-(2-((((2-chloroethyl)amino)((2-((methylsulfonyl)oxy)ethyl)amino)phosphoryl)oxy)ethyl)-1,3-thiazinane-4-carboxylic acid；2-[2-[(2-Chloroethylamino)-(2-methylsulfonyloxyethylamino)phosphoryl]oxyethyl]-1,3-thiazinane-4-carboxylic acid
• 化学式: C₁₂H₂₅ClN₃O₇PS₂
• 分子量: 453.905
• InChiKey: LQNIFLRNETUEGL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.8
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  177
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-(2-chloroethyl)-phosphoroamide-chloride-(3,3-diethoxy)-propylester 在 二氧化碳 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 37.0h， 生成 N-(2-chloroethyl)-N'-(methanesulphonylethyl)-phosphorodiamide-2-(2'-[4'-carboxy-1',3'-perhydrothiazinyl])-ethylester
  参考文献：
  名称：

  Zimmermann; Bauer; Hohorst, Arzneimittel-Forschung/Drug Research, 2000, vol. 50, # 9, p. 843 - 847

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Influence of the alkylating function of aldo-Ifosfamide on the anti-tumor activity
  作者：Georg Voelcker

  DOI：10.1097/cad.0000000000000569

  日期：2018.1

  bearing advanced growing P388 tumors were carried out. IAP was significantly more cytotoxic in-vitro than SUM-IAP, but the antitumor activity of SUM-IAP was by order of magnitude higher than the antitumor activity of IAP. The reason for these findings is discussed with respect to the enzymatic cleavage of the various I-aldophosphamide derivatives to the corresponding isophosphoramide mustards and 3-hydroxypropanal

  本工作研究了不同的异磷酰胺芥末引起的不同DNA损伤对使用I-醛磷酰胺-过氢噻嗪（IAP）和甲磺酰基-I-醛磷酰胺-过氢噻嗪（oxazaphosphorine-perhydrothiazine）（SUM-IAP）产生的氧杂氮磷细胞抑制剂的3-羟基丙醛辅助抗凋亡抗肿瘤活性的影响用于体外和体内实验。IAP和SUM-IAP自发水解为相应的I-醛磷酸酰胺衍生物。它们的烷基化部分的化学结构不同，而IAP在SUM-IAP分子中具有两个氯乙基，一个氯乙基被甲磺酰基取代。使用这两种物质，进行了对P388肿瘤细胞的体外细胞毒性研究以及对患有晚期P388肿瘤的小鼠的治疗实验。与SUM-IAP相比，IAP的体外细胞毒性明显更高，但是SUM-IAP的抗肿瘤活性比IAP的抗肿瘤活性高几个数量级。关于各种I-醛基磷酰胺衍生物的酶促裂解为相应的异磷酰胺芥子和3-羟基丙醛的讨论了这些发现的原因。总的来说，这些发现表明，通过
• Zimmermann; Bauer; Hohorst, Arzneimittel-Forschung/Drug Research, 2000, vol. 50, # 9, p. 843 - 847
  作者：Zimmermann、Bauer、Hohorst、Voelcker

  DOI：——

  日期：——