4-((1H-imidazol-4-yl)methyl)-1-(3-phenoxypropyl)piperidine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 4-((1H-imidazol-4-yl)methyl)-1-(3-phenoxypropyl)piperidine
• 英文别名: 4-(1H-imidazol-5-ylmethyl)-1-(3-phenoxypropyl)piperidine
• 化学式: C₁₈H₂₅N₃O
• 分子量: 299.416
• InChiKey: HHRJZEIOBZQYGL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  41.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-苯氧基丙酸 在 盐酸 、 lithium aluminium tetrahydride 、 1-羟基苯并三唑 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 4-((1H-imidazol-4-yl)methyl)-1-(3-phenoxypropyl)piperidine
  参考文献：
  名称：

  基于4-[（（1H-咪唑-4-基）甲基]哌啶骨架的新型组胺H3受体拮抗剂。

  摘要：

  我们报告基于4-[（（1H-咪唑-4-基）甲基]哌啶的新型组胺H（3）受体拮抗剂的发现。该系列中最有效的化合物（例如7种）是由取代的苯胺酰胺通过二亚甲基连接基连接到主要药效基团哌啶上的结果。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2005.09.076

文献信息

• Reduction of CYP450 inhibition in the 4-[(1H-imidazol-4-yl)methyl]piperidine series of histamine H3 receptor antagonists
  作者：Michael Berlin、Pauline C. Ting、Wayne D. Vaccaro、Robert Aslanian、Kevin D. McCormick、Joe F. Lee、Margaret M. Albanese、Mwangi W. Mutahi、John J. Piwinski、Neng-Yang Shih、Luli Duguma、Daniel M. Solomon、Wei Zhou、Rosy Sher、Leonard Favreau、Matthew Bryant、Walter A. Korfmacher、Cymbelene Nardo、Robert E. West、John C. Anthes、Shirley M. Williams、Ren-Long Wu、H. Susan She、Maria A. Rivelli、Michel R. Corboz、John A. Hey

  DOI：10.1016/j.bmcl.2005.10.087

  日期：2006.2

  A novel series of histamine H3 receptor antagonists based on the 4-[(1H-imidazol-4-yl)methyl]piperidine template displaying low CYP2D6 and CYP3A4 inhibitory profiles has been identified. Structural features responsible for the reduction of P450 activity, a typical liability of 4-substituted imidazoles, have been established.

  基于4-[（（1H-咪唑-4-基）甲基]哌啶]模板的新型组胺H3受体拮抗剂已被鉴定，显示出低CYP2D6和CYP3A4抑制特性。已经确定了引起P450活性降低的结构特征，P450活性是4-取代的咪唑的典型特征。