2,5-Dihydroxy-3-(1H-indol-3-yl)-6-phenyl-[1,4]benzoquinone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2,5-Dihydroxy-3-(1H-indol-3-yl)-6-phenyl-[1,4]benzoquinone
• 英文别名: 2,5-dihydroxy-3-(1H-indol-3-yl)-6-phenylcyclohexa-2,5-diene-1,4-dione
• 化学式: C₂₀H₁₃NO₄
• 分子量: 331.328
• InChiKey: ZSQKHJXLUFGBIE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  90.4
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2,5-Dihydroxy-3-(1H-indol-3-yl)-6-phenyl-[1,4]benzoquinone
  参考文献：
  名称：

  发现一种有效，高度选择性和口服有效的胰岛素受体小分子活化剂。

  摘要：

  合成了一系列3,6-二芳基-2,5-二羟基苯醌，并评估了其选择性激活人胰岛素受体酪氨酸激酶（IRTK）的能力。2、5-二羟基-6-（1-甲基吲哚-3-基）-3-苯基-1,4-苯醌（2h）被确定为有效，高选择性和口服活性的小分子胰岛素受体活化剂。它以300 nM的EC（50）激活IRTK，并且在浓度高达30,000 nM的情况下不诱导紧密相关的受体（IGFIR，EGFR和PDGFR）的激活。向高血糖db / db小鼠（0.1-10 mg / kg /天）口服给予该化合物可引起剂量依赖性完全或几乎完全纠正高血糖。在ob / ob小鼠中，该化合物（10 mg / kg）导致高胰岛素血症明显减少。在IRTK分析中不起作用的结构相关化合物2c，在相同的暴露水平下未能影响db / db小鼠的血糖水平。化合物2h的其他研究结果旨在评估经典的醌相关现象，为进行更广泛的毒理学评估提供了足够的乐观理由。

  DOI：

  10.1021/jm000285q

文献信息

• Discovery of a Potent, Highly Selective, and Orally Efficacious Small-Molecule Activator of the Insulin Receptor
  作者：Kun Liu、Libo Xu、Deborah Szalkowski、Zhihua Li、Victor Ding、Gloria Kwei、Su Huskey、David E. Moller、James V. Heck、Bei B. Zhang、A. Brian Jones

  DOI：10.1021/jm000285q

  日期：2000.9.1

  synthesized and evaluated for their abilities to selectively activate human insulin receptor tyrosine kinase (IRTK). 2, 5-Dihydroxy-6-(1-methylindol-3-yl)-3-phenyl-1,4-benzoquinone (2h) was identified as a potent, highly selective, and orally active small-molecule insulin receptor activator. It activated IRTK with an EC(50) of 300 nM and did not induce the activation of closely related receptors (IGFIR, EGFR

  合成了一系列3,6-二芳基-2,5-二羟基苯醌，并评估了其选择性激活人胰岛素受体酪氨酸激酶（IRTK）的能力。2、5-二羟基-6-（1-甲基吲哚-3-基）-3-苯基-1,4-苯醌（2h）被确定为有效，高选择性和口服活性的小分子胰岛素受体活化剂。它以300 nM的EC（50）激活IRTK，并且在浓度高达30,000 nM的情况下不诱导紧密相关的受体（IGFIR，EGFR和PDGFR）的激活。向高血糖db / db小鼠（0.1-10 mg / kg /天）口服给予该化合物可引起剂量依赖性完全或几乎完全纠正高血糖。在ob / ob小鼠中，该化合物（10 mg / kg）导致高胰岛素血症明显减少。在IRTK分析中不起作用的结构相关化合物2c，在相同的暴露水平下未能影响db / db小鼠的血糖水平。化合物2h的其他研究结果旨在评估经典的醌相关现象，为进行更广泛的毒理学评估提供了足够的乐观理由。