(4-bromo-benzyl) homocysteine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (4-bromo-benzyl) homocysteine
• 英文别名: 4-(4-Bromobenzylthio)-2-aminobutanoic acid；2-amino-4-[(4-bromophenyl)methylsulfanyl]butanoic acid
• 化学式: C₁₁H₁₄BrNO₂S
• 分子量: 304.208
• InChiKey: XUFONRLUGMPMHQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  88.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-bromo-benzyl) homocysteine 、 m⁷GpppA 在 Girardia lamblia RNA methyltransferase GlaTgs V₃₄A 、 recombinant human methyl adenosyltransferase IIa I₁₁₇A 、 5’-三磷酸腺苷 作用下， 以 aq. buffer 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  从蛋氨酸类似物开始的mRNA的多功能一锅修饰的生物催化级联反应。

  摘要：

  甲基转移已被证明有用的网站，特别是安装官能团在不同类别的生物分子时，他们的共同底物类似物Š -adenosyl-升蛋氨酸（AdoMet）可用。甲基转移酶已被用于选择性和定点处理不同类别的RNA分子，这对于生物物理和机理研究以及复杂细胞环境中的标记必不可少。但是，AdoMet类似物不能渗透细胞，因此阻止了该策略在细胞中的实施。从稳定的蛋氨酸类似物开始，我们针对位点特异性mRNA修饰提出了两步酶促级联反应。我们的方法将AdoMet的酶促合成与通过一罐中特定RNA甲基转移酶修饰5'帽相结合。我们证明，可以使用包含烯烃，炔烃和叠氮基官能团的底物面板，并在不同类型的点击反应中进一步衍生化。

  DOI：

  10.1002/anie.201507577
• 作为产物：
  描述：

  4-(4-Bromo-benzylsulfanyl)-2-tert-butoxycarbonylamino-butyric acid 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (4-bromo-benzyl) homocysteine
  参考文献：
  名称：

  Structure–activity relationships of α-amino acid ligands for the α2δ subunit of voltage-gated calcium channels

  摘要：

  A series of alpha-amino acids were identified as ligands which compete with gabapentin for binding to the alpha(2)delta subunit of voltage-dependent Ca2+ channels. Potent analogs were identified. Their activity in an in vivo pain assay is described. (C) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2005.11.108

文献信息

• Post-synthetic benzylation of the mRNA 5′ cap <i>via</i> enzymatic cascade reactions
  作者：N. V. Cornelissen、R. Mineikaitė、M. Erguven、N. Muthmann、A. Peters、A. Bartels、A. Rentmeister

  DOI：10.1039/d3sc03822j

  日期：——

  exclusively modifies mRNAs at the terminal N7G, producing mRNAs with functional 5′ caps. It avoids the wrong orientation of the 5′ cap—a problem in common co-transcriptional capping. In the case of the 4-chlorobenzyl group, protein production was increased to 139% during in vitro translation and to 128–150% in four different cell lines. This 5′ cap modification did not activate cytosolic pathogen recognition

  mRNA 是疫苗接种和蛋白质替代疗法的新兴方式。通过稳定转录物或增强翻译来增加产生的蛋白质的量而不引发强烈的免疫反应，是克服目前的局限性并提高其治疗潜力的主要步骤。5' 帽是 mRNA 的标志，非天然修饰可以选择性地改变整个转录本的特性。在这里，我们开发了一种多功能酶级联，用于各种生物分子的区域选择性苯甲基化，并将其应用于 5' 帽的 mRNA 合成后修饰，以展示其潜力。从六种带有（杂）苄基的合成蛋氨酸类似物开始，形成S-腺苷-L-蛋氨酸类似物并用于 mRNA 的 N7G-cap 修饰。这种合成后酶促修饰专门修饰末端 N7G 的 mRNA，产生具有功能性 5' 帽的 mRNA。它避免了 5' 帽的错误方向——常见的共转录加帽的问题。就 4-氯苄基而言，体外翻译过程中蛋白质产量增加至 139%，四种不同细胞系中蛋白质产量增加至 128-150%。与对照 mRNA 相比，这种 5' 帽修饰并没有显着更多地激活胞质病原体识别受体
• A Biocatalytic Cascade for Versatile One-Pot Modification of mRNA Starting from Methionine Analogues
  作者：Fabian Muttach、Andrea Rentmeister

  DOI：10.1002/anie.201507577

  日期：2016.1.26

  thus preventing implementation of this strategy in cells. We present a two‐step enzymatic cascade for site‐specific mRNA modification starting from stable methionine analogues. Our approach combines the enzymatic synthesis of AdoMet with modification of the 5′ cap by a specific RNA methyltransferase in one pot. We demonstrate that a substrate panel including alkene, alkyne, and azido functionalities can

  甲基转移已被证明有用的网站，特别是安装官能团在不同类别的生物分子时，他们的共同底物类似物Š -adenosyl-升蛋氨酸（AdoMet）可用。甲基转移酶已被用于选择性和定点处理不同类别的RNA分子，这对于生物物理和机理研究以及复杂细胞环境中的标记必不可少。但是，AdoMet类似物不能渗透细胞，因此阻止了该策略在细胞中的实施。从稳定的蛋氨酸类似物开始，我们针对位点特异性mRNA修饰提出了两步酶促级联反应。我们的方法将AdoMet的酶促合成与通过一罐中特定RNA甲基转移酶修饰5'帽相结合。我们证明，可以使用包含烯烃，炔烃和叠氮基官能团的底物面板，并在不同类型的点击反应中进一步衍生化。
• Structure–activity relationships of α-amino acid ligands for the α2δ subunit of voltage-gated calcium channels
  作者：Kathleen H. Mortell、David J. Anderson、James J. Lynch、Sherry L. Nelson、Kathy Sarris、Heath McDonald、Reza Sabet、Scott Baker、Prisca Honore、Chih-Hung Lee、Michael F. Jarvis、Murali Gopalakrishnan

  DOI：10.1016/j.bmcl.2005.11.108

  日期：2006.3

  A series of alpha-amino acids were identified as ligands which compete with gabapentin for binding to the alpha(2)delta subunit of voltage-dependent Ca2+ channels. Potent analogs were identified. Their activity in an in vivo pain assay is described. (C) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.