S-guanosylhomocysteine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 5'-脱氧核糖核苷
• 英文名称: S-guanosylhomocysteine
• 英文别名: 2-amino-4-[[(2S,3S,4R,5R)-5-(2-amino-6-oxo-1H-purin-9-yl)-3,4-dihydroxyoxolan-2-yl]methylsulfanyl]butanoic acid
• 化学式: C₁₄H₂₀N₆O₆S
• 分子量: 400.415
• InChiKey: OXDCUACAJOSCLE-NRJACJQQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -4.3
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  224
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  S-guanosylhomocysteine 在 甲酸 、 radical S-adenosyl-L-methionine enzyme NosL 作用下， 反应 48.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过使用自由基加成反应和SAM类似物扩展自由基SAM化学

  摘要：

  激进小号-adenosyl-升蛋氨酸（SAM）酶利用[4Fe-4S]簇结合SAM，并还原性裂解其碳硫键，产生高反应性5'-脱氧腺苷（dAdo）自由基。在几乎所有情况下，dAdo自由基都会从底物或酶中提取氢原子，从而引发一系列高度多样化的反应。在此，我们报道了基于dAdo自由基的化学在自由基SAM酶NosL反应中从夺氢到自由基加成的变化。这种变化是通过使用含有烯烃部分的底物类似物来实现的。我们还表明，含有不同核苷官能团的两个SAM类似物可高效启动基于自由基的反应。发现反应中生成的烯烃与自由基加合物进行了两个发散反应，并详细研究了该过程的机械原理。我们的研究证明了扩大自由基SAM化学的一种有前途的策略，它提供了一种通过使用自由基SAM依赖性反应来访问含核苷的化合物的有效方法。

  DOI：

  10.1002/anie.201605917
• 作为产物：
  描述：

  鸟苷 在 咪唑 、 碘 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 、 水 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 S-guanosylhomocysteine
  参考文献：
  名称：

  通过使用自由基加成反应和SAM类似物扩展自由基SAM化学

  摘要：

  激进小号-adenosyl-升蛋氨酸（SAM）酶利用[4Fe-4S]簇结合SAM，并还原性裂解其碳硫键，产生高反应性5'-脱氧腺苷（dAdo）自由基。在几乎所有情况下，dAdo自由基都会从底物或酶中提取氢原子，从而引发一系列高度多样化的反应。在此，我们报道了基于dAdo自由基的化学在自由基SAM酶NosL反应中从夺氢到自由基加成的变化。这种变化是通过使用含有烯烃部分的底物类似物来实现的。我们还表明，含有不同核苷官能团的两个SAM类似物可高效启动基于自由基的反应。发现反应中生成的烯烃与自由基加合物进行了两个发散反应，并详细研究了该过程的机械原理。我们的研究证明了扩大自由基SAM化学的一种有前途的策略，它提供了一种通过使用自由基SAM依赖性反应来访问含核苷的化合物的有效方法。

  DOI：

  10.1002/anie.201605917

文献信息

• Expanding Radical SAM Chemistry by Using Radical Addition Reactions and SAM Analogues
  作者：Xinjian Ji、Yongzhen Li、Liqi Xie、Haojie Lu、Wei Ding、Qi Zhang

  DOI：10.1002/anie.201605917

  日期：2016.9.19

  chemistry from hydrogen abstraction to radical addition in the reaction of the radical SAM enzyme NosL. This change was achieved by using a substrate analogue containing an olefin moiety. We also showed that two SAM analogues containing different nucleoside functionalities initiate the radical‐based reactions with high efficiencies. The radical adduct with the olefin produced in the reaction was found

  激进小号-adenosyl-升蛋氨酸（SAM）酶利用[4Fe-4S]簇结合SAM，并还原性裂解其碳硫键，产生高反应性5'-脱氧腺苷（dAdo）自由基。在几乎所有情况下，dAdo自由基都会从底物或酶中提取氢原子，从而引发一系列高度多样化的反应。在此，我们报道了基于dAdo自由基的化学在自由基SAM酶NosL反应中从夺氢到自由基加成的变化。这种变化是通过使用含有烯烃部分的底物类似物来实现的。我们还表明，含有不同核苷官能团的两个SAM类似物可高效启动基于自由基的反应。发现反应中生成的烯烃与自由基加合物进行了两个发散反应，并详细研究了该过程的机械原理。我们的研究证明了扩大自由基SAM化学的一种有前途的策略，它提供了一种通过使用自由基SAM依赖性反应来访问含核苷的化合物的有效方法。