S-guanosylhomocysteine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 5'-脱氧核糖核苷
• 英文名称: S-guanosylhomocysteine
• 英文别名: 2-amino-4-[[(2S,3S,4R,5R)-5-(2-amino-6-oxo-1H-purin-9-yl)-3,4-dihydroxyoxolan-2-yl]methylsulfanyl]butanoic acid
• 化学式: C₁₄H₂₀N₆O₆S
• 分子量: 400.415
• InChiKey: OXDCUACAJOSCLE-NRJACJQQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -4.3
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  224
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  S-guanosylhomocysteine 在 甲酸 、 radical S-adenosyl-L-methionine enzyme NosL 作用下， 反应 48.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过使用自由基加成反应和SAM类似物扩展自由基SAM化学

  摘要：

  激进小号-adenosyl-升蛋氨酸（SAM）酶利用[4Fe-4S]簇结合SAM，并还原性裂解其碳硫键，产生高反应性5'-脱氧腺苷（dAdo）自由基。在几乎所有情况下，dAdo自由基都会从底物或酶中提取氢原子，从而引发一系列高度多样化的反应。在此，我们报道了基于dAdo自由基的化学在自由基SAM酶NosL反应中从夺氢到自由基加成的变化。这种变化是通过使用含有烯烃部分的底物类似物来实现的。我们还表明，含有不同核苷官能团的两个SAM类似物可高效启动基于自由基的反应。发现反应中生成的烯烃与自由基加合物进行了两个发散反应，并详细研究了该过程的机械原理。我们的研究证明了扩大自由基SAM化学的一种有前途的策略，它提供了一种通过使用自由基SAM依赖性反应来访问含核苷的化合物的有效方法。

  DOI：

  10.1002/anie.201605917
• 作为产物：
  描述：

  鸟苷 在 咪唑 、 碘 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 、 水 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 S-guanosylhomocysteine
  参考文献：
  名称：

  通过使用自由基加成反应和SAM类似物扩展自由基SAM化学

  摘要：

  激进小号-adenosyl-升蛋氨酸（SAM）酶利用[4Fe-4S]簇结合SAM，并还原性裂解其碳硫键，产生高反应性5'-脱氧腺苷（dAdo）自由基。在几乎所有情况下，dAdo自由基都会从底物或酶中提取氢原子，从而引发一系列高度多样化的反应。在此，我们报道了基于dAdo自由基的化学在自由基SAM酶NosL反应中从夺氢到自由基加成的变化。这种变化是通过使用含有烯烃部分的底物类似物来实现的。我们还表明，含有不同核苷官能团的两个SAM类似物可高效启动基于自由基的反应。发现反应中生成的烯烃与自由基加合物进行了两个发散反应，并详细研究了该过程的机械原理。我们的研究证明了扩大自由基SAM化学的一种有前途的策略，它提供了一种通过使用自由基SAM依赖性反应来访问含核苷的化合物的有效方法。

  DOI：

  10.1002/anie.201605917