(+)-(R)-1-(benzyloxy)-7-[3-methoxy-4-methyl-2-(triisopropylsilyloxy)phenyl]hept-4-yn-3-yl diethylphosphate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (+)-(R)-1-(benzyloxy)-7-[3-methoxy-4-methyl-2-(triisopropylsilyloxy)phenyl]hept-4-yn-3-yl diethylphosphate
• 英文别名: diethyl [(3R)-7-[3-methoxy-4-methyl-2-tri(propan-2-yl)silyloxyphenyl]-1-phenylmethoxyhept-4-yn-3-yl] phosphate
• 化学式: C₃₅H₅₅O₇PSi
• 分子量: 646.877
• InChiKey: LEWJJPYWVHEECX-XIFFEERXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.67
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  19
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  72.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-(R)-1-(benzyloxy)-7-[3-methoxy-4-methyl-2-(triisopropylsilyloxy)phenyl]hept-4-yn-3-yl diethylphosphate 在 四丁基氟化铵 、 copper(l) cyanide 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 1.17h， 生成 (-)-(S)-1-[7-(benzyloxy)-3-isopropylhepta-3,4-dienyl]-2-hydroxy-3-methoxy-4-methylbenzene
  参考文献：
  名称：

  （−）‐ Scabronines G和A和（−）‐ Episcabronine A的总合成

  摘要：

  制备sc（丝氨酸）：（-）-ca碱G的总合成具有高度立体选择性的氧化脱芳香化作用/分子内逆电子需求Diels-Alder反应级联，并且（-）-ca碱A的第一个总合成包括高度立体选择性的oxa-Michael /质子化/乙缩醛级联反应。（-）-表卡布宁A的第一个全合成包括另一个高度立体选择性的级联。

  DOI：

  10.1002/anie.201303224
• 作为产物：
  描述：

  2‑hydroxy‑3‑methoxy‑4‑methylbenzaldehyde 在 咪唑 、 三乙基硅烷 、 4-二甲氨基吡啶 、 Noyori's catalyst 、 正丁基锂 、 三甲基氯硅烷 、 三氟化硼乙醚 、 三乙胺 、 异丙醇 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 (+)-(R)-1-(benzyloxy)-7-[3-methoxy-4-methyl-2-(triisopropylsilyloxy)phenyl]hept-4-yn-3-yl diethylphosphate
  参考文献：
  名称：

  （−）‐ Scabronines G和A和（−）‐ Episcabronine A的总合成

  摘要：

  制备sc（丝氨酸）：（-）-ca碱G的总合成具有高度立体选择性的氧化脱芳香化作用/分子内逆电子需求Diels-Alder反应级联，并且（-）-ca碱A的第一个总合成包括高度立体选择性的oxa-Michael /质子化/乙缩醛级联反应。（-）-表卡布宁A的第一个全合成包括另一个高度立体选择性的级联。

  DOI：

  10.1002/anie.201303224

文献信息

• Total Syntheses of (−)-Scabronines G and A, and (−)-Episcabronine A
  作者：Yu Kobayakawa、Masahisa Nakada

  DOI：10.1002/anie.201303224

  日期：2013.7.15

  scab(ronine)s: The total synthesis of (−)‐scabronine G features a highly stereoselective oxidative dearomatization/intramolecular inverse‐electron‐demand Diels–Alder reaction cascade, and the first total synthesis of (−)‐scabronine A comprises a highly stereoselective oxa‐Michael/protonation/acetalization cascade. The first total synthesis of (−)‐episcabronine A includes another highly stereoselective cascade

  制备sc（丝氨酸）：（-）-ca碱G的总合成具有高度立体选择性的氧化脱芳香化作用/分子内逆电子需求Diels-Alder反应级联，并且（-）-ca碱A的第一个总合成包括高度立体选择性的oxa-Michael /质子化/乙缩醛级联反应。（-）-表卡布宁A的第一个全合成包括另一个高度立体选择性的级联。