(1S,2R,1''R/S)-1-(7'-Benzyloxy-1'-hydroxy-4',5'-dimethoxy-2'-naphthyl)-2-(1''-ethoxyethoxy)propan-1-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (1S,2R,1''R/S)-1-(7'-Benzyloxy-1'-hydroxy-4',5'-dimethoxy-2'-naphthyl)-2-(1''-ethoxyethoxy)propan-1-ol
• 英文别名: 2-[(1S,2R)-2-(1-ethoxyethoxy)-1-hydroxypropyl]-4,5-dimethoxy-7-phenylmethoxynaphthalen-1-ol
• 化学式: C₂₆H₃₂O₇
• 分子量: 456.536
• InChiKey: JIICJBLSRFBXDQ-XWORRSQDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  86.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-溴香兰素 在 咪唑 、 titanium(IV) isopropylate 、 正丁基锂 、 四丁基氟化铵 、 potassium carbonate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 98.83h， 生成 (1S,2R,1''R/S)-1-(7'-Benzyloxy-1'-hydroxy-4',5'-dimethoxy-2'-naphthyl)-2-(1''-ethoxyethoxy)propan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  在分子间添加萘甲酸钛和镁到不对称乳醛中的互补非对映选择性

  摘要：

  的7-苄氧基-4,5-二甲氧基-1-萘酚3作为其triisopropoxytitanium萘酚（2加成- [R，1' - [R或小号）-2-（1'-乙氧基乙氧基）丙醛4只得到（1小号，2 - [R，1“ R或S）-1-（7'-苄氧基-4'，5'-二甲氧基-1'-羟基-2'-萘基）-2-（1”-乙氧基乙氧基）丙-1-醇5，是反添加产生的赤字产物。萘酚3作为萘甲酸溴镁与醛4的互补反应仅产生了另一选择（1 R，2 R，1“ R或S）非对映体6。通过将2-甲氧基呋喃9完全区域选择性地加成到5-苄氧基-3-甲氧基脱氢苯8中来制备萘酚3。从香兰素中方便地制备了这种差异保护的双烷氧基苯并zy。

  DOI：

  10.1039/a901456j

文献信息

• A metal-mediated diastereoselective synthesis of precursors to the aphid pigment derivatives
  作者：Robin G.F. Giles、Cynthia A. Joll、Melvyn V. Sargent、D.Matthew G. Tilbrook

  DOI：10.1016/0040-4039(96)01748-0

  日期：1996.10

  Chiral compounds 16 and 17, precursors to the aphid insect pigment derivatives, have been prepared in good to high yield, with complete control of the diastereoselectivity at the newly-created chiral centre C-1, through the use of metal phenolates derived from naphthol 3.

  通过使用衍生自萘酚3的金属酚盐，可以高产量高收率制备蚜虫昆虫色素衍生物的前体手性化合物16和17，并完全控制新创建的手性中心C-1上的非对映选择性。。
• Complementary diastereoselectivity in the intermolecular addition of titanium and magnesium naphtholates to asymmetric lactaldehydes
  作者：Robin G. F. Giles、Cynthia A. Joll、Melvyn V. Sargent、D. Matthew G. Tilbrook

  DOI：10.1039/a901456j

  日期：——

  S)-2-(1′-ethoxyethoxy)propanal 4 afforded solely (1S, 2R, 1″R or S)-1-(7′-benzyloxy-4′,5′-dimethoxy-1′-hydroxy-2′-naphthyl)-2-(1″-ethoxyethoxy)propan-1-ol 5, being the erythro product arising from anti addition. Complementary reaction of the naphthol 3 as its bromomagnesium naphtholate with aldehyde 4 gave rise solely to the alternative (1R, 2R, 1″R or S) diastereomer 6 . The naphthol 3 was prepared through the completely

  的7-苄氧基-4,5-二甲氧基-1-萘酚3作为其triisopropoxytitanium萘酚（2加成- [R，1' - [R或小号）-2-（1'-乙氧基乙氧基）丙醛4只得到（1小号，2 - [R，1“ R或S）-1-（7'-苄氧基-4'，5'-二甲氧基-1'-羟基-2'-萘基）-2-（1”-乙氧基乙氧基）丙-1-醇5，是反添加产生的赤字产物。萘酚3作为萘甲酸溴镁与醛4的互补反应仅产生了另一选择（1 R，2 R，1“ R或S）非对映体6。通过将2-甲氧基呋喃9完全区域选择性地加成到5-苄氧基-3-甲氧基脱氢苯8中来制备萘酚3。从香兰素中方便地制备了这种差异保护的双烷氧基苯并zy。