N-methyl-2-[2-[4-(2-oxo-1,3,4,5-tetrahydrobenzo[cd]indol-2a-yl)butyl]-3,4-dihydro-1H-pyrido[3,4-b]indol-9-yl]acetamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: N-methyl-2-[2-[4-(2-oxo-1,3,4,5-tetrahydrobenzo[cd]indol-2a-yl)butyl]-3,4-dihydro-1H-pyrido[3,4-b]indol-9-yl]acetamide
• 化学式: C₂₉H₃₄N₄O₂
• 分子量: 470.615
• InChiKey: WTHVGNDEIMLIHE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2a,3,4,5-四氢苯并[Cd]吲哚-2(1H)-酮 在 sodium hydride 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 97.5h， 生成 N-methyl-2-[2-[4-(2-oxo-1,3,4,5-tetrahydrobenzo[cd]indol-2a-yl)butyl]-3,4-dihydro-1H-pyrido[3,4-b]indol-9-yl]acetamide
  参考文献：
  名称：

  2a- [4-（四氢吡啶并吲哚-2-基）丁基]四氢苯并吲哚衍生物：5-羟基色胺7受体的新的选择性拮抗剂。

  摘要：

  制备了一系列四氢苯并吲哚，并评估了这些化合物对5-羟基色胺7（5-HT7）受体和其他受体的亲和力。大多数化合物对5-HT7受体显示出高亲和力，而2a- [4-（四氢吡啶并吲哚-2-基）丁基]四氢苯并吲哚衍生物（26a-j）对该受体具有高选择性。在四氢吡啶并吲哚环的9位上的取代基的性质影响了对5-HT7受体的亲和力，并且9-氨基甲酰基部分提供了增加的选择性。化合物26j显示出对5-HT7受体的高亲和力，其选择性是5-HT2受体的至少280倍。在5-HT7受体活化的功能模型中，证实该化合物具有5-HT7受体拮抗剂活性。

  DOI：

  10.1021/jm0104264

文献信息

• TETRAHYDROBENZINDOLE DERIVATIVES
  申请人：Meiji Seika Kaisha, Ltd.

  公开号：EP1057814B1

  公开（公告）日：2005-03-09
• US6498251B1
  申请人：——

  公开号：US6498251B1

  公开（公告）日：2002-12-24
• 2a-[4-(Tetrahydropyridoindol-2-yl)butyl]tetrahydrobenzindole Derivatives:  New Selective Antagonists of the 5-Hydroxytryptamine₇ Receptor
  作者：Chika Kikuchi、Takashi Ando、Takashi Watanabe、Hiroshi Nagaso、Masayo Okuno、Toyokazu Hiranuma、Masao Koyama

  DOI：10.1021/jm0104264

  日期：2002.5.1

  the 5-HT7 receptor, and the 9-carbamoyl moiety afforded increased selectivity. Compound 26j exhibited high affinity for the 5-HT7 receptor, with at least 280-fold selectivity over the 5-HT2 receptor. In a functional model of 5-HT7 receptor activation, this compound was confirmed to have 5-HT7 receptor antagonist activity. It should be a useful tool for clarifying the biological role of the 5-HT7 receptor

  制备了一系列四氢苯并吲哚，并评估了这些化合物对5-羟基色胺7（5-HT7）受体和其他受体的亲和力。大多数化合物对5-HT7受体显示出高亲和力，而2a- [4-（四氢吡啶并吲哚-2-基）丁基]四氢苯并吲哚衍生物（26a-j）对该受体具有高选择性。在四氢吡啶并吲哚环的9位上的取代基的性质影响了对5-HT7受体的亲和力，并且9-氨基甲酰基部分提供了增加的选择性。化合物26j显示出对5-HT7受体的高亲和力，其选择性是5-HT2受体的至少280倍。在5-HT7受体活化的功能模型中，证实该化合物具有5-HT7受体拮抗剂活性。