2-ethyl-1-tosyl-1H-pyrrole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-ethyl-1-tosyl-1H-pyrrole
• 英文别名: 2-ethyl-1-(toluene-4-sulfonyl)-1H-pyrrole；2-Ethyl-1-(Toluene-4-Sulfonyl)-1H-Pyrrole；2-ethyl-1-(4-methylphenyl)sulfonylpyrrole
• 化学式: C₁₃H₁₅NO₂S
• 分子量: 249.334
• InChiKey: HTQMFGBNTNOFDB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  47.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  丁二酸单乙酯 、 2-ethyl-1-tosyl-1H-pyrrole 在 三氟乙酸酐 作用下， 以 1,1-二氯乙烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以75%的产率得到ethyl 4-oxo-4-(5'-ethyl-N-tosyl-2'-pyrrolyl)butanoate
  参考文献：
  名称：

  合成3-芳基-6-（2-吡咯基）哒嗪的新方法

  摘要：

  开发了一种合成3-卤代6-（N-甲苯磺酰基-2-吡咯基）哒嗪7的新方法。Suzuki 7与芳基硼酸的交叉偶联反应和原位去甲苯磺酰化反应产生了多种新型的3-芳基-6-（2-吡咯基）哒嗪。发现吡咯基部分的保护对于有效的偶联反应是必需的。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.05.055
• 作为产物：
  描述：

  2-乙基吡咯 、 对甲苯磺酰氯 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以79%的产率得到2-ethyl-1-tosyl-1H-pyrrole
  参考文献：
  名称：

  硼烷基苯甲酮的制备和区域选择性Diels-Alder反应：官能化的芳基硼酸酯的合成

  摘要：

  B + [4 + 2]：3-甲硼烷基苯甲醛与取代的呋喃和吡咯进行Diels-Alder反应，得​​到具有良好或排他性区域选择性的高度官能化的芳基硼酸衍生物（参见图片）。硼烷基对区域选择性的影响来自电子效应而不是空间效应。

  DOI：

  10.1002/anie.201002191

文献信息

• [EN] MODULATORS OF EXCHANGE PROTEINS DIRECTLY ACTIVATED BY CAMP (EPACS)<br/>[FR] MODULATEURS DE PROTÉINES D'ÉCHANGE DIRECTEMENT ACTIVÉES PAR L'AMPC (EPAC)
  申请人：UNIV TEXAS

  公开号：WO2013119931A1

  公开（公告）日：2013-08-15

  Embodiments of the invention are directed to compounds that inhibit an activity of EP AC proteins and methods of using the same. The inventors have developed a sensitive and robust high throughput screening (HTS) assay for the purpose of identifying EPAC specific inhibitors (Tsalkova et al. (2012) PLOS ONE 7(1 ):e30441).

  该发明的实施例涉及抑制EPAC蛋白活性的化合物以及使用这些化合物的方法。发明人已经开发了一种敏感且稳健的高通量筛选（HTS）测定方法，用于识别EPAC特异性抑制剂（Tsalkova等人（2012年）PLOS ONE 7(1)：e30441）。
• Preparation and Regioselective Diels-Alder Reactions of Borylbenzynes: Synthesis of Functionalized Arylboronates
  作者：Takashi Ikawa、Akira Takagi、Yurio Kurita、Kozumo Saito、Kenji Azechi、Masahiro Egi、Keisuke Kakiguchi、Yasuyuki Kita、Shuji Akai

  DOI：10.1002/anie.201002191

  日期：——

  B+[4+2]: 3‐Borylbenzynes undergo Diels–Alder reactions with substituted furans and pyrroles to give highly functionalized arylboronic acid derivatives with either good or exclusive regioselectivities (see picture). The effect of the boryl group on the regioselectivity arises from electronic rather than steric effects.

  B + [4 + 2]：3-甲硼烷基苯甲醛与取代的呋喃和吡咯进行Diels-Alder反应，得​​到具有良好或排他性区域选择性的高度官能化的芳基硼酸衍生物（参见图片）。硼烷基对区域选择性的影响来自电子效应而不是空间效应。
• Gold(I)-Promoted Heterocyclization of Internal Alkynes: A Comparative Study of Direct Metallate <i>5-endo-dig</i> Cyclization versus a Stepwise Cyclization
  作者：Jonathan M. French、Steven T. Diver

  DOI：10.1021/jo500748e

  日期：2014.6.20

  additional normal alkyl substituents at the propargylic position gave dehydropiperidines as the major product. This pathway is thought to proceed by way of a 1,2- Rautenstrauch rearrangement to produce a vinyl gold(I) carbene, which undergoes conjugate addition by the nitrogen pronucleophile. Structural and electronic factors were studied in the nitrogen pronucleophile and in the migrating acyloxy group. Each

  使用阳离子金催化剂，发现同时带有炔丙基酰氧基和甲苯磺酰胺亲核试剂的内部炔烃环化生成五元或六元环氮杂环。检查了各种各样的金催化剂，抗衡离子和溶剂，以阐明它们对产物分布的影响。在大多数情况下，直接的5- end发现dig-dig环化是导致脱氢吡咯烷产物的良好收率的主要途径。在炔丙基位置带有另外的正烷基取代基的炔烃底物得到脱氢哌啶作为主要产物。该途径被认为是通过1，2-Rautenstrauch重排进行的，以产生乙烯基金（I）卡宾，其通过亲核原氮进行共轭加成。在氮亲核试剂和迁移的酰氧基中研究了结构和电子因素。发现每种都对产物比率有较小的影响。
• MODULATORS OF EXCHANGE PROTEINS DIRECTLY ACTIVATED BY CAMP (EPACS)
  申请人：The Board of Regents of the University of Texas System

  公开号：US20150110809A1

  公开（公告）日：2015-04-23

  Embodiments of the invention are directed to compounds that inhibit an activity of EP AC proteins and methods of using the same. The inventors have developed a sensitive and robust high throughput screening (HTS) assay for the purpose of identifying EPAC specific inhibitors (Tsalkova et al. (2012) PLOS ONE 7 (1):e30441).

  本发明的实施例涉及抑制EPAC蛋白活性的化合物及其使用方法。发明人开发了一种灵敏且强大的高通量筛选（HTS）检测方法，以识别EPAC特异性抑制剂（Tsalkova等人（2012）PLOS ONE 7（1）：e30441）。
• Identification and Characterization of Small Molecules as Potent and Specific EPAC2 Antagonists
  作者：Haijun Chen、Tamara Tsalkova、Oleg G. Chepurny、Fang C. Mei、George G. Holz、Xiaodong Cheng、Jia Zhou

  DOI：10.1021/jm3014162

  日期：2013.2.14

  EPAC1 and EPAC2, two isoforms of exchange proteins directly activated by cAMP (EPAC), respond to the second messenger cAMP and regulate a wide variety of intracellular processes under physiological and pathophysiological circumstances. Herein, we report the chemical design, synthesis, and pharmacological characterization of three different scaffolds (diarylsulfones, N,N-diarylamines, and arylsulfonamides) as highly potent and selective antagonists of EPAC2. Several selective EPAC2 antagonists have been identified including 20i (HJC0350), which has an apparent IC50 of 0.3 mu M for competing with 8-NBD-cAMP binding of EPAC2 and is about 133-fold more potent than cAMP. Compounds 1 (ESI-05), 14c (HJC0338), and 20i, selected from each series, have exhibited no inhibition of EPAC1-mediated Rap1-GDP exchange activity at 25 mu M, indicating that they are EPAC2-specific antagonists. Moreover, live-cell imaging studies using EPAC1, EPAC2, or PICA FRET sensor also demonstrate that 20i functions as an EPAC2 specific antagonist.