1-tosyl-2-vinyl-1H-pyrrole | 131124-21-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-tosyl-2-vinyl-1H-pyrrole
• 英文别名: 1-(toluene-4-sulfonyl)-2-vinyl-1H-pyrrole；1H-Pyrrole, 2-ethenyl-1-[(4-methylphenyl)sulfonyl]-；2-ethenyl-1-(4-methylphenyl)sulfonylpyrrole
• CAS: 131124-21-5
• 化学式: C₁₃H₁₃NO₂S
• 分子量: 247.318
• InChiKey: FHLDPDGDQTZLLS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  47.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-tosyl-2-vinyl-1H-pyrrole 在 dodecacarbonyltetrarhodium(0) sodium tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 25.0~40.0 ℃ 、16.0 kPa 条件下， 反应 24.0h， 生成 2-[1-(Toluene-4-sulfonyl)-1H-pyrrol-2-yl]-propan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Rhodium-Catalyzed Hydroformylation of 2-Vinyl- and 3-Vinyl-1-tosylpyrroles As a Convenient Synthetic Route to the Corresponding 2-(1-Tosylpyrrolyl)propanals and Derivatives

  摘要：

  2-(1-Tosylpyrrolyl)propanals 2a-b were conveniently prepared (70% yield) via rhodium-catalyzed hydroformylation of the corresponding 2-vinyl- and 3-vinyl-1-tosylpyrroles 1a-b and successfully transformed into some new derivatives (50-90% yield).

  DOI：

  10.1080/00397919708005459
• 作为产物：
  描述：

  2-吡咯甲醛 在 正丁基锂 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 1-tosyl-2-vinyl-1H-pyrrole
  参考文献：
  名称：

  肼和叠氮化物通过金属催化的烯烃氢肼和氢叠氮化反应

  摘要：

  报道了 Co 和 Mn 催化的烯烃加氢肼和加氢叠氮化反应的发现、研究和实施。这些反应等效于 CC 双键与受保护的肼或偶氮酸的直接加氢胺化，但基于不同的概念，其中 H 和 N 原子来自两种不同的试剂，硅烷和氧化性氮源（偶氮二羧酸或磺酰叠氮化物） ）。使用偶氮二羧酸二叔丁酯的加氢肼反应具有使用方便、官能团耐受性大、适用范围广的特点，包括单、二、三和四取代烯烃。氢叠氮化反应发展的关键是使用磺酰叠氮化物作为氮源和叔丁基过氧化氢的活化作用。发现该反应对于单、二和三取代烯烃的官能化是有效的，并且只有少数官能团是不能容忍的。获得的烷基叠氮化物是通用中间体，可以在不分离叠氮化物的情况下转化为游离胺或三唑。初步的机理研究表明，烯烃的氢化钴是限速的，然后是胺化反应。不能排除并可能涉及自由基中间体。然后进行胺化反应。不能排除并可能涉及自由基中间体。然后进行胺化反应。不能排除并可能涉及自由基中间体。

  DOI：

  10.1021/ja062355+

文献信息

• Lewis Acid Catalyzed Dynamic Kinetic Asymmetric Transformation of Racemic <i>N</i>-Sulfonylaziridines
  作者：Pei-Jun Yang、Ling Qi、Zhen Liu、Gaosheng Yang、Zhuo Chai

  DOI：10.1021/jacs.8b10217

  日期：2018.12.12

  The first Lewis acid catalyzed stereoconvergent transformation of racemic 2-(hetero)aryl- N-sulfonylaziridines via C-N bond cleavage with nucleophiles is presented. This includes the [3 + 2] annulations with (hetero)aromatic aldehydes and 1,3-disubstituted indoles, asymmetric Friedel-Crafts type reaction with electron-rich (hetero)arenes, and asymmetric aminolysis with amines, providing facile access

  介绍了第一个路易斯酸催化的外消旋 2-（杂）芳基-N-磺酰基氮丙啶通过 CN 键断裂与亲核试剂的立体会聚转化。这包括与（杂）芳香醛和 1,3-二取代吲哚的 [3 + 2] 环化、与富电子（杂）芳烃的不对称 Friedel-Crafts 型反应以及与胺的不对称氨解，从而轻松获得手性 1 ,3-异恶唑烷、吡咯并二氢吲哚、2-(杂)芳基苯乙胺和邻二胺。该方法具有简单且廉价的 Cu(I)-手性 BINAP 催化剂配合物、优异的产率和高非对映选择性和对映选择性，以及温和的反应条件。基于对照实验的结果，提出了涉及外消旋氮丙啶的 I 型动态动力学不对称转化 (DyKAT) 的机制。
• Low‐Pressure Cobalt‐Catalyzed Enantioselective Hydrovinylation of Vinylarenes
  作者：Sohajl Movahhed、Julia Westphal、Mehmet Dindaroğlu、Anna Falk、Hans‐Günther Schmalz

  DOI：10.1002/chem.201601283

  日期：2016.5.23

  An efficient and practical protocol for the enantioselective cobalt‐catalyzed hydrovinylation of vinylarenes with ethylene at low (1.2 bar) pressure has been developed. As precatalysts, stable [L2CoCl2] complexes are employed that are activated in situ with Et2AlCl. A modular chiral TADDOL‐derived phosphine–phosphite ligand was identified that allows the conversion of a broad spectrum of substrates

  已经开发了一种有效且实用的方案，用于在低压（1.2 bar）压力下用乙烯对乙烯进行对映选择性钴催化的乙烯基乙烯基氢化乙烯基化。作为预催化剂，使用了稳定的[L 2 CoCl 2 ]络合物，该络合物被Et 2 AlCl原位活化。鉴定出一种模块化手性TADDOL衍生的膦-亚磷酸酯配体，该配体可以转化包括杂环乙烯基芳烃和乙烯基二茂铁在内的各种底物，从而为支链产物提供99％ee和几乎完全的区域选择性。即使极性官能团，如OH，NH 2，CN和CO 2 R，是容许的。
• Synthesis of α-Keto Acids via Oxidation of Alkenes Catalyzed by a Bifunctional Iron Nanocomposite
  作者：Tao Song、Zhiming Ma、Xiaoxue Wang、Yong Yang

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c02021

  日期：2021.8.6

  An efficient methodology for synthesis of α-keto acids via oxidation of alkenes using TBHP as oxidant catalyzed by a bifunctional iron nanocomposite has been established. A variety of alkenes with different functional groups were smoothly oxidized into their corresponding α-keto acids in up to 80% yield. Moreover, the bifunctional iron nanocomposite catalyst showed outstanding catalytic stability for

  已经建立了一种通过使用 TBHP 作为氧化剂氧化烯烃合成 α-酮酸的有效方法，该方法由双功能铁纳米复合材料催化。各种具有不同官能团的烯烃以高达 80% 的产率顺利氧化成相应的 α-酮酸。此外，双功能铁纳米复合催化剂在连续循环中表现出出色的催化稳定性，而没有明显的活性损失。
• Synthesis of Bisheteroarylalkanes by Heteroarylboration: Development and Application of a Pyridylidene–Copper Complex
  作者：Yuan Huang、M. Kevin Brown

  DOI：10.1002/anie.201902238

  日期：2019.4.23

  The development of pyridylidene-Cu-complexes and their application in Cu/Pd-catalyzed heteroarylboration of alkenylheteroarenes is reported. The significance of 1,1'-heteroarylalkanes as building blocks for drug discovery, as well as the straightforward and modular sequence to prepare the pyridylidene-Cu-complexes, makes this catalyst and it applications attractive for chemical synthesis. Furthermore

  吡啶基-铜配合物的发展及其在铜/钯催化的烯基杂芳烃的杂芳基硼化中的应用已有报道。1,1'-杂芳基烷烃作为药物开发的基础，以及制备吡啶基-Cu-络合物的简单而模块化的顺序的重要性，使得这种催化剂及其在化学合成中的应用具有吸引力。此外，已经制备了吡啶基-Cu配合物的手性变体，并将其用于E-烯烃的对映选择性芳基硼化中，进一步证明了这类催化剂的价值和潜力。
• Ruthenium catalyzed β-selective alkylation of vinylpyridines with aldehydes/ketones <i>via</i> N₂H₄ mediated deoxygenative couplings
  作者：Leiyang Lv、Chao-Jun Li

  DOI：10.1039/d0sc06586b

  日期：——

  aldehyde/ketones via N2H4 mediated deoxygenative couplings. Compared with one-electron umpolung of carbonyls to alcohols, this two-electron umpolung strategy realized reductive deoxygenation targets, which were not only applicable to the regioselective alkylation of a broad range of 2/4-alkene substituted pyridines, but also amenable to challenging 3-vinyl and steric-embedded internal pyridines as well as their

  醛/酮的 Umpolung（极性反转）策略通过使用亲电试剂和脱氧官能化进行转化，极大地拓宽了羰基化学。在此，我们报道了第一次钌催化的乙烯基吡啶与天然丰富的芳香族和脂肪族醛/酮通过N 2 H 4进行的 β-选择性烷基化介导的脱氧偶联。与羰基到醇的单电子 umpolung 相比，这种双电子 umpolung 策略实现了还原脱氧目标，不仅适用于广泛的 2/4-烯烃取代的吡啶的区域选择性烷基化，而且还可以应对具有挑战性的 3 -乙烯基和空间嵌入的内部吡啶以及它们类似的杂环结构。