5-phenylpent-4-yn-1-yl 4-methylbenzenesulfonate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-phenylpent-4-yn-1-yl 4-methylbenzenesulfonate
• 英文别名: 5-Phenylpent-4-ynyl 4-methylbenzenesulfonate
• 化学式: C₁₈H₁₈O₃S
• 分子量: 314.405
• InChiKey: DFRFTIGEVFLWNR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-phenylpent-4-yn-1-yl 4-methylbenzenesulfonate 在 硼酸三甲酯 、 sodium 、 频哪醇 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 为溶剂， 反应 1.0h， 以43%的产率得到5-苯基-4-戊炔-1-醇
  参考文献：
  名称：

  Sodium-Metal-Promoted Reductive 1,2-syn-Diboration of Alkynes with Reduction-Resistant Trimethoxyborane

  摘要：

  摘要 在三甲氧基硼烷作为抗还原性硼亲电体的存在下，通过钠分散法完成了炔烃的还原性 1,2-二化反应。在炔烃上引入两个硼分子具有极佳的同步选择性，从而得到相应的 (Z)-1,2-二硼酸烯。原位生成的双（硼酸）物种可参与一锅式 Suzukii-Miyaura 芳基化反应，从而实现炔烃的正式芳基硼化。

  DOI：

  10.1246/bcsj.20200110
• 作为产物：
  描述：

  pentyn-1-ol 在 4-二甲氨基吡啶 、 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 5-phenylpent-4-yn-1-yl 4-methylbenzenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  有效的基于3-benzazepine的GluN2B受体拮抗剂的4-苯基丁基侧链的修饰。

  摘要：

  NMDA受体过度活化驱动的兴奋性毒性代表了急性和慢性神经系统疾病和神经退行性疾病的主要机制。与NMDA受体的艾芬地尔结合位点相互作用的负变构调节剂能够中断这一正在进行的神经损伤过程。从有效的3-苯并ze庚因-1,7-二醇4a开始，通过修饰N-（4-苯基丁基）侧链设计了新型NMDA受体拮抗剂。关于开发新型氟化PET示踪剂，合成了区域异构的氟乙氧基衍生物11、12、14和15。通过Sonogashira反应和亲核取代制备在N-侧链末端具有各种杂芳基部分的类似物19和20。通过1，3-偶极环加成获得氟乙基三唑37。在几个新的配体中 （杂）芳基丁基侧链的柔韧性受到三键结合的限制。在已确定的竞争性分析中，使用[3H]芬苯甲腈作为放射性配体，测试了对苯丙草胺结合位点的亲和力。在末端苯环上引入氟乙氧基部分，用杂芳基环取代末端苯环，并将三键结合到丁基间隔基中，导致GluN2B亲和力大大降低。在末端苯环上带有对氟乙氧基部分的苯酚15（Ki

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2019.06.035

文献信息

• Et₂Zn-Catalyzed Intramolecular Hydroamination of Alkynyl Sulfonamides and the Related Tandem Cyclization/Addition Reaction
  作者：Yan Yin、Wenying Ma、Zhuo Chai、Gang Zhao

  DOI：10.1021/jo070681h

  日期：2007.7.1

  Intramolecular hydroamination of alkynyl amides was effected by a catalytic amount of Et2Zn (20 mol %) to form indole derivatives, and a tandem cyclization/nucleophilic addition procedure involving reaction of the indole zinc salt intermediate with acid chlorides or halides was developed to provide an efficient approach to C3-substituted indole derivatives when an excess of Et2Zn (120 mol %) was used

  通过催化量的Et 2 Zn（20 mol％）进行炔酰胺的分子内加氢胺化反应，以形成吲哚衍生物，并开发了涉及吲哚锌盐中间体与酰氯或卤化物反应的串联环化/亲核加成方法，以提供当使用过量的Et 2 Zn（120 mol％）时，一种有效的C3取代的吲哚衍生物的方法。
• Electrochemically enabled rhodium-catalyzed [4 + 2] annulations of arenes with alkynes
  作者：Zi-Chen Wang、Rui-Tao Li、Qiang Ma、Jia-Yi Chen、Shao-Fei Ni、Ming Li、Li-Rong Wen、Lin-Bao Zhang

  DOI：10.1039/d1gc03187b

  日期：——

  Herein, electrochemically driven, Rh(iii)-catalyzed regioselective annulations of arenes with alkynes have been established.

  在这里，已建立了通过电化学驱动的Rh(iii)催化的芳烃与炔烃的区域选择性环化反应。
• Fused ring aziridines as a facile entry into triazole fused tricyclic and bicyclic heterocycles
  作者：Fang Fang、Megan Vogel、Jennifer V. Hines、Stephen C. Bergmeier

  DOI：10.1039/c2ob07042a

  日期：——

  alkyne has provided a useful entry into triazole fused tricyclic heterocycles containing both the triazole ring and the oxazolidin-2-one ring system. The requisite azido-alkynes have been prepared via a two-step sequence from fused ring aziridines. A series of 6–12 membered rings containing both the oxazolidinone and triazole rings have been prepared. These ring systems have been designed as conformationally

  叠氮化物与炔烃的分子内偶极环加成提供了有用的途径 三唑含三唑环和恶唑烷-2-一环系统的稠合三环杂环。必需的叠氮基-炔烃是通过两步序列由稠环氮丙啶制备的。已经制备了一系列同时含有恶唑烷酮和三唑环的6-12元环。这些环系统已被设计为结合RNA的恶唑烷酮的构象受限类似物。
• A Simple Nickel Catalyst Enabling an <i>E</i> ‐Selective Alkyne Semihydrogenation
  作者：Niklas O. Thiel、Benyapa Kaewmee、Trung Tran Ngoc、Johannes F. Teichert

  DOI：10.1002/chem.201903850

  日期：2020.2.3

  Stereoselective alkyne semihydrogenations are attractive approaches to alkenes, which are key building blocks for synthesis. With regards to the most atom‐economic reducing agent dihydrogen (H2), only few catalysts for the challenging E‐selective alkyne semihydrogenation have been disclosed, each with a unique substrate scope profile. Here, we show that a commercially available nickel catalyst facilitates

  立体选择性炔烃半氢化是制备烯烃的有吸引力的方法，烯烃是合成的关键组成部分。对于最具原子经济性的还原剂二氢（H 2 ），仅公开了少数用于具有挑战性的E-选择性炔烃半氢化的催化剂，每种催化剂都具有独特的底物范围特征。在这里，我们表明，市售的镍催化剂促进了多种取代内炔的E-选择性炔烃半氢化。这产生了一个简单且广泛适用的整体方案，用于使用 H 2立体选择性地访问E-烯烃，这可以作为通用的合成方法。
• Palladium-Catalyzed Synthesis of Tricyclic Indoles via a N–S Bond Cleavage Strategy
  作者：Bo-Sheng Zhang、Fan Wang、Xue-Ya Gou、Ying-Hui Yang、Wan-Yuan Jia、Yong-Min Liang、Xi-Cun Wang、Yuke Li、Zheng-Jun Quan

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c02715

  日期：2021.10.1

  bond cleavage with vinyl palladium, thus achieving a highly selective C–N coupling reaction in the Catallani–Lautens reaction system. On the basis of this discovery, a one-step synthesis of highly functionalized tricyclic indole derivatives was realized.

  在钯/降冰片烯 (Pd/NBE) 化学中，“邻位效应”已被证明是消除 β-碳以挤出 NBE 过程中的关键因素。在此，我们发现被对甲氧基苯磺酰基保护的邻碘苯胺可以恢复“邻位效应”，然后与乙烯基钯发生 N-S 键断裂，从而在 Catallani-Lautens 中实现高选择性的 C-N 偶联反应反应系统。在此发现的基础上，实现了高度官能化的三环吲哚衍生物的一步合成。