反,反-1,4-二氯-1,3-丁二烯 | 3588-12-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 乙烯基卤化物
• 中文名称: 反,反-1,4-二氯-1,3-丁二烯
• 英文名称: (E,E)-1,4-dichloro-1,3-butadiene
• 英文别名: trans,trans-1,4-dichloro-1,3-butadiene；trans,trans-1,4-dichlorobutadiene；(E,E)-1,4-dichlorobutadiene；E,E-1,4-dichlorobutadiene；1t,4t-dichloro-buta-1,3-diene；trans,trans-1,4-Dichlor-butadien-(1,3)；1,4-Dichloro-1,3-butadiene；(1E,3E)-1,4-dichlorobuta-1,3-diene
• CAS: 3588-12-3
• 化学式: C₄H₄Cl₂
• 分子量: 122.982
• InChiKey: LDZSRRMBFGBOAE-ZPUQHVIOSA-N

物化性质

• 保留指数：
  827;740

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	1-chloro-1E,3-butadiene	16503-25-6	C4H5Cl	88.5367

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  反,反-1,4-二氯-1,3-丁二烯 在 copper(II) nitrate 作用下， 以 乙酸酐 、 溶剂黄146 为溶剂， 生成 1,4-二氯-1,4-二硝基-丁-1,3-二烯
  参考文献：
  名称：

  Braye,E.H., Bulletin des Societes Chimiques Belges, 1963, vol. 72, p. 699 - 705

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3c,4t-dichloro-(1rC9,2tH,5tH,6cC10)-tricyclo[4.2.2.02,5]deca-7,9-diene-7,8-dicarboxylic acid dimethyl ester 160.0 ℃ 、666.61 Pa 条件下， 生成 反,反-1,4-二氯-1,3-丁二烯
  参考文献：
  名称：

  Avram,M. et al., Chemische Berichte, 1964, vol. 97, p. 372 - 381

  摘要：

  DOI：

文献信息

• The diazo route to 2-vinylcyclopropylidenes
  作者：Wolfgang Kirmse、Pham van Chiem、Paul-Georg Henning

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)96385-9

  日期：1985.1

  opylidenes (95,97) were generated from the corresponding nitrosoureas in methanol at room temperature. The diazo route is initiated by the formation of 2-vinylcyclopropanediazonium ions (e.g.43) which do not undergo 1,3-carbon shifts. No cyclopentenyl products were found in weakly basic methanol where the diazonium ions prevail. Ring opening of the diazonium ions gives pentadienyl cations and products

  在室温下，由相应的亚硝基脲在甲醇中生成2-乙烯基环亚丙基（2），3-甲基-2-乙烯基环亚丙基（79,81）和2-（1-丙烯基）环亚丙基（95,97）。重氮途径通过不经历1，3-碳移位的2-乙烯基环丙烷重氮离子（例如43）的形成而引发。在重氮离子占优势的弱碱性甲醇中未发现环戊烯基产物。重氮离子的开环得到戊二烯基阳离子和由其衍生的产物。通过氘和甲基标记的分布证明了戊二烯基阳离子的离域化。在强碱存在下，1-重氮-2-乙烯基环丙烷（例如48）是由于重氮离子去质子化而产生的。独立产生潜在的产物4-重氮环戊烯（103）排除了48的重排。从103获得了大量的3-甲氧基环戊烯（108），但没有从48获得。由相应的重氮化合物中的氮损失引起的2-乙烯基环丙叉基2,79和95竞争性地经历了丙二烯形成和Skattebøl重排。C-2（81）或C-2'（97）处的顺式甲基可防止Skattebøl重排。环戊烯基3和83屈服4-
• Alkali aza-, phospha- and arsacyclopentadienides and their chemical properties
  作者：E.H. Braye、I. Caplier、R. Saussez

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)91719-3

  日期：1971.1

  is reacted with an alkali metal in an inert solvent, the phenyl group is split off yielding the corresponding alkali heterocyclopentadienide. Hydrolysis of the alkali phosphacyclopentadienides gave the first P-unsubstituted phospholes (7a, 7b, 10). Similarly, this method allows the dephenylation of N-phenyl substituted pyrroles. Reaction of the alkali phospholides with alkyl halides offers a convenient

  当1-苯基取代的吡咯，磷酸或芳醚在惰性溶剂中与碱金属反应时，苯基被分解，生成相应的碱金属杂环戊二烯。碱phosphacyclopentadienides的水解得到第一P未取代phospholes（7 A，7 B，10）。同样，该方法可以使N-苯基取代的吡咯脱苯。碱金属磷化物与烷基卤化物的反应提供了一种方便的方法来合成在P原子上带有官能团的烷基链的磷脂。因此，已经制备了对-卤代烷基磷脂，其通过自季铵化加热而得到的新的螺环（43、44）或双螺环（45）。在主链上具有P原子的杂环系统或聚phosph盐（46，47）。
• Stereochemistry of Dehydrogenation of 1,4,-Cyclohexadiene with 2,3-Dichloro-5,6-dicyano-<i>p</i>-benzoquinone
  作者：Paul Müller、Daniel Joly、François Mermoud

  DOI：10.1002/hlca.19840670113

  日期：1984.2.1

  cis- and trans-(3,6-D2)-1,4-cyclohexadienes 1a and 1b have been synthesized from cis-3,4-dichlorocyclobutene (5). Aromatization to benzene with DDQ is cis-stereospecific with an uncertainty of 5%. This result is discussed in relation to concerted or stepwise mechanisms for aromatization of 1,4-dihydroaromatics with 2,3-dichloro-5,6-dicyano-p-benzoquinone (DDQ).

  由顺-3，4-二氯环丁烯（5）合成了顺-和反-（3，6-D 2）-1，4-环己二烯1a和1b。用DDQ芳香化为苯是顺式立体特异性的，不确定度为5％。讨论了有关用2,3-二氯-5,6-二氰基对苯醌（DDQ）进行1,4-二氢芳烃芳构化的协同或逐步机理的结果。
• Rotational analysis of bands in the high-resolution infrared spectra of the three species of butadiene-1,4-d2; refinement of the assignments of the vibrational fundamentals
  作者：Norman C. Craig、Keith A. Hanson、Richard W. Pierce、Scott D. Saylor、Robert L. Sams

  DOI：10.1016/j.jms.2004.07.001

  日期：2004.12

  butadiene-1,4- d 2 have been extended and improved from investigations of their Raman spectra as well as their infrared (IR) spectra. High-resolution IR spectra have been recorded for the three isotopomers, and a rotational analysis has been completed for strong bands of each species. Ground state and some upper state rotational constants have been fit. Corresponding ground state moments of inertia compare

  摘要 合成了 1,4-d 2 丁二烯的反式、反式和顺式、顺式形式的样品，发现其中含有有用数量的作为污染物的顺式、反式种类。通过对其拉曼光谱和红外 (IR) 光谱的研究，对丁二烯-1,4-d 2 的三种同位素的基本频率分配进行了扩展和改进。已经记录了三种同位素的高分辨率红外光谱，并且已经完成了每个物种强谱带的旋转分析。基态和一些高态旋转常数已经拟合。相应的基态转动惯量与从 B3LYP/6-311++G** 理论获得的平衡转动惯量相比更胜一筹。正在制备两种 13 C 同位素异构体，
• 1-AMINO-2-VINYL CYCLOPROPANE CARBOXYLIC ACID AMIDE, SALT OF SAME, AND METHOD FOR PRODUCING SAME
  申请人：Mitsubishi Gas Chemical Company, Inc.

  公开号：EP2725012A1

  公开（公告）日：2014-04-30

  The present invention relates to 1-amino-2-vinylcyclopropane carboxylic acid amide or a salt thereof. By obtaining optically active 1-amino-2-vinylcyclopropane carboxylic acid amide or a salt thereof by hydrolyzing optically active 1-amino-2-vinylcyclopropane carbonitrile or a salt thereof according to the production method of the present invention, 1-amino-2-vinylcyclopropane carboxylic acid amide or a salt thereof, which is useful as a pharmaceutical/agrochemical intermediate, can be easily obtained. The present invention is capable of providing a substrate to be subjected to optical resolution, which enables the production of optically active 1-amino-2-vinylcyclopropane carboxylic acid, which is widely used as a raw material for pharmaceutical and agrochemical products and is especially important as an intermediate for therapeutic agents for hepatitis C, inexpensively with high purity and high yield.

  本发明涉及1-氨基-2-乙烯基环丙烷羧酰胺或其盐。通过根据本发明的生产方法，通过水解光学活性的1-氨基-2-乙烯基环丙烷腈或其盐获得光学活性的1-氨基-2-乙烯基环丙烷羧酰胺或其盐，该化合物作为药物/农药中间体有用，可以轻松获得。本发明能够提供一个可进行光学分辨的底物，使得可以以高纯度和高产率廉价地生产广泛用作制药和农药产品原料的光学活性的1-氨基-2-乙烯基环丙烷羧酸，特别是作为治疗丙型肝炎的治疗剂的中间体。

表征谱图