(4S,5R)-trans-4,5-di(benzyloxy)cyclopent-2-enone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4S,5R)-trans-4,5-di(benzyloxy)cyclopent-2-enone
• 英文别名: (4S,5R)-4,5-bis(phenylmethoxy)cyclopent-2-en-1-one
• 化学式: C₁₉H₁₈O₃
• 分子量: 294.35
• InChiKey: XIRZIDZFSXBGAK-OALUTQOASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  癸醛 、 (4S,5R)-trans-4,5-di(benzyloxy)cyclopent-2-enone 在 二乙基碘化铝 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以79%的产率得到(4S,5R)-2-(1-hydroxydecyl)-4,5-bis(phenylmethoxy)cyclopent-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  二乙基碘化铝促进 D-葡萄糖衍生的密集 O-官能化环戊烯酮的 Morita-Baylis-Hillman 反应：通往 α-C-支化密集官能化环烯酮的途径

  摘要：

  首次描述了 D-葡萄糖衍生的高度 O 官能化环戊烯酮的 Morita-Baylis-Hillman (MBH) 反应。在二乙基碘化铝存在下，环戊烯酮与不同醛的 MBH 反应以中等至良好的产率顺利进行。促进剂如有机、无机或路易斯碱和水性介质不是高度 O 官能化的环戊烯酮与醛的 MBH 反应的合适条件。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201200661
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2,3-di-O-benzyl-6-deoxy-6-iodo-α-D-glucopyranoside 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 vitamin B12 、 potassium tert-butylate 、 氯化铵 、 戴斯-马丁氧化剂 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.17h， 生成 (4S,5R)-trans-4,5-di(benzyloxy)cyclopent-2-enone
  参考文献：
  名称：

  二乙基碘化铝促进 D-葡萄糖衍生的密集 O-官能化环戊烯酮的 Morita-Baylis-Hillman 反应：通往 α-C-支化密集官能化环烯酮的途径

  摘要：

  首次描述了 D-葡萄糖衍生的高度 O 官能化环戊烯酮的 Morita-Baylis-Hillman (MBH) 反应。在二乙基碘化铝存在下，环戊烯酮与不同醛的 MBH 反应以中等至良好的产率顺利进行。促进剂如有机、无机或路易斯碱和水性介质不是高度 O 官能化的环戊烯酮与醛的 MBH 反应的合适条件。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201200661

文献信息

• Chemoenzymatic synthesis of trans-4,5-dihydroxycyclopent-2-enones: conversion to D-1 -deoxynojirimycin
  作者：Carl R. Johnson、Bipin M. Nerurkar、Adam Golebiowski、Hari Sundram、John L. Esker

  DOI：10.1039/c39950001139

  日期：——

  (4R,5S)-trans-4,5-Bis(tert-butyldimethylsilyloxy)cyclopent-2-enone 8 and (4R,5S)-trans-4,5-di(benzyloxy)cyclopent-2-enone 20 are prepared by equilibration of the corresponding cis derivatives; enone 8 is transformed into the glucosidase inhibitor, D-1-deoxynojirimycin 14.

  (4R,5S)-反式-4,5-双(叔丁基二甲基硅氧基)环戊-2-烯酮 8 和(4R,5S)-反式-4,5-二(苄氧基)环戊-2-烯酮 20 是通过平衡相应的顺式衍生物制备的；烯酮 8 转化为葡萄糖苷酶抑制剂 D-1-deoxynojirimycin 14。
• The synthesis of polyoxygenated, enantiopure cyclopentene derivatives using the Ramberg–Bäcklund rearrangement
  作者：Graeme D McAllister、Richard J.K Taylor

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)02209-7

  日期：2001.2

  A novel approach to polyoxygenated enantiopure cyclopentenes, α-chlorocyclopentenones and cyclopentenones is described which utilizes the Ramberg–Bäcklund rearrangement of thiosugar-derived sulfones. A formal synthesis of the natural aminocyclopentitol, trehazolamine is also reported.

  描述了一种多氧化的对映纯环戊烯，α-氯代环戊烯酮和环戊烯酮的新颖方法，该方法利用了硫糖衍生的砜的Ramberg-Bäcklund重排。还报道了天然氨基环戊醇海藻糖胺的正式合成。
• Diethylaluminum Iodide Promoted Morita-Baylis-Hillman Reaction of D-Glucose-Derived Densely O-Functionalized Cyclopentenone: Route to α-C-Branched Densely Functionalized Cyclic Enones
  作者：Partha Ghosal、Sama Ajay、Vikas Bajpai、Brijesh Kumar、Arun K. Shaw

  DOI：10.1002/ejoc.201200661

  日期：2012.9

  Morita–Baylis–Hillman (MBH) reaction of D-glucose-derived highly O-functionalized cyclopentenone is described for the first time. The MBH reaction of cyclopentenone with different aldehydes in the presence of diethylaluminum iodide proceeded smoothly in moderate to good yields. Promoters such as organic, inorganic, or Lewis bases and an aqueous medium are not suitable conditions for the MBH reaction

  首次描述了 D-葡萄糖衍生的高度 O 官能化环戊烯酮的 Morita-Baylis-Hillman (MBH) 反应。在二乙基碘化铝存在下，环戊烯酮与不同醛的 MBH 反应以中等至良好的产率顺利进行。促进剂如有机、无机或路易斯碱和水性介质不是高度 O 官能化的环戊烯酮与醛的 MBH 反应的合适条件。