2-(2-(benzoxazol-2-ylthio)acetyl)-3-methyl-quinoxaline-1,4-di-N-oxide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 2-(2-(benzoxazol-2-ylthio)acetyl)-3-methyl-quinoxaline-1,4-di-N-oxide
• 英文别名: 2-(1,3-Benzoxazol-2-ylsulfanyl)-1-(3-methyl-4-oxido-1-oxoquinoxalin-1-ium-2-yl)ethanone；2-(1,3-benzoxazol-2-ylsulfanyl)-1-(3-methyl-4-oxido-1-oxoquinoxalin-1-ium-2-yl)ethanone
• 化学式: C₁₈H₁₃N₃O₄S
• 分子量: 367.385
• InChiKey: JVYUBXUJBIXLLO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  115
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯并呋咱 在 溴 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 2-(2-(benzoxazol-2-ylthio)acetyl)-3-methyl-quinoxaline-1,4-di-N-oxide
  参考文献：
  名称：

  喹喔啉1,4-二-N-氧化物衍生物作为抗结核药的合成，3D-QSAR分析和生物学评估。

  摘要：

  合成了一系列在C-2位置被不同取代的喹喔啉1,4-二-N-氧化物衍生物，并对其体外抗分枝杆菌活性进行了评估。十七种化合物对结核分枝杆菌（H37Rv）表现出潜在的活性（MIC 6.25mug / mL），特别是化合物3d和3j的MIC值为0.39mug / mL。在VERO细胞中使用MTT分析时，这些化合物均未显示出细胞毒性。为了进一步研究结构-活性关系，在抗分枝杆菌活性数据的基础上进行了CoMFA（q2 = 0.507，r2 = 0.923）和CoMSIA（q2 = 0.665，r2 = 0.977）模型。这些化合物的3D-QSAR研究可为进一步合理设计用于治疗结核病的新型喹喔啉1,4-二-N-氧化物提供有用的信息。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2016.01.066

文献信息

• Synthesis, 3D-QSAR analysis and biological evaluation of quinoxaline 1,4-di-N-oxide derivatives as antituberculosis agents
  作者：Yuanhu Pan、Panpan Li、Shuyu Xie、Yanfei Tao、Dongmei Chen、Menghong Dai、Haihong Hao、Lingli Huang、Yulian Wang、Liye Wang、Zhenli Liu、Zonghui Yuan

  DOI：10.1016/j.bmcl.2016.01.066

  日期：2016.8

  A series of quinoxaline 1,4-di-N-oxide derivatives variously substituted at C-2 position were synthesized and evaluated for in vitro antimycobacterial activity. Seventeen compounds exhibited potential activity (MIC 6.25mug/mL) against Mycobacterium tuberculosis (H37Rv), in particular the compounds 3d and 3j having an MIC value of 0.39mug/mL. None of the compounds exhibited cytotoxicity when using an

  合成了一系列在C-2位置被不同取代的喹喔啉1,4-二-N-氧化物衍生物，并对其体外抗分枝杆菌活性进行了评估。十七种化合物对结核分枝杆菌（H37Rv）表现出潜在的活性（MIC 6.25mug / mL），特别是化合物3d和3j的MIC值为0.39mug / mL。在VERO细胞中使用MTT分析时，这些化合物均未显示出细胞毒性。为了进一步研究结构-活性关系，在抗分枝杆菌活性数据的基础上进行了CoMFA（q2 = 0.507，r2 = 0.923）和CoMSIA（q2 = 0.665，r2 = 0.977）模型。这些化合物的3D-QSAR研究可为进一步合理设计用于治疗结核病的新型喹喔啉1,4-二-N-氧化物提供有用的信息。