2-bromoacetyl-3-methylquinoxaline-1,4-di-N-oxide | 88221-62-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 2-bromoacetyl-3-methylquinoxaline-1,4-di-N-oxide
• 英文别名: 2-(Bromoacetyl)-3-methyl-1-oxoquinoxalin-1-ium-4(1H)-olate；2-bromo-1-(3-methyl-4-oxido-1-oxoquinoxalin-1-ium-2-yl)ethanone
• CAS: 88221-62-9
• 化学式: C₁₁H₉BrN₂O₃
• 分子量: 297.108
• InChiKey: FILQIVWNWKAMJF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  145-147 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  496.4±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.67±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  63.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromoacetyl-3-methylquinoxaline-1,4-di-N-oxide 在 盐酸 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 2-(2-(2-isonicotinoylaminoethylthio-1-yl)acetyl)-3-methyl-quinoxaline-1,4-di-N-oxide
  参考文献：
  名称：

  喹喔啉1,4-二-N-氧化物衍生物作为抗结核药的合成，3D-QSAR分析和生物学评估。

  摘要：

  合成了一系列在C-2位置被不同取代的喹喔啉1,4-二-N-氧化物衍生物，并对其体外抗分枝杆菌活性进行了评估。十七种化合物对结核分枝杆菌（H37Rv）表现出潜在的活性（MIC 6.25mug / mL），特别是化合物3d和3j的MIC值为0.39mug / mL。在VERO细胞中使用MTT分析时，这些化合物均未显示出细胞毒性。为了进一步研究结构-活性关系，在抗分枝杆菌活性数据的基础上进行了CoMFA（q2 = 0.507，r2 = 0.923）和CoMSIA（q2 = 0.665，r2 = 0.977）模型。这些化合物的3D-QSAR研究可为进一步合理设计用于治疗结核病的新型喹喔啉1,4-二-N-氧化物提供有用的信息。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2016.01.066
• 作为产物：
  描述：

  苯并呋咱 在 溴 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 2-bromoacetyl-3-methylquinoxaline-1,4-di-N-oxide
  参考文献：
  名称：

  喹喔啉1,4-二-N-氧化物衍生物作为抗结核药的合成，3D-QSAR分析和生物学评估。

  摘要：

  合成了一系列在C-2位置被不同取代的喹喔啉1,4-二-N-氧化物衍生物，并对其体外抗分枝杆菌活性进行了评估。十七种化合物对结核分枝杆菌（H37Rv）表现出潜在的活性（MIC 6.25mug / mL），特别是化合物3d和3j的MIC值为0.39mug / mL。在VERO细胞中使用MTT分析时，这些化合物均未显示出细胞毒性。为了进一步研究结构-活性关系，在抗分枝杆菌活性数据的基础上进行了CoMFA（q2 = 0.507，r2 = 0.923）和CoMSIA（q2 = 0.665，r2 = 0.977）模型。这些化合物的3D-QSAR研究可为进一步合理设计用于治疗结核病的新型喹喔啉1,4-二-N-氧化物提供有用的信息。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2016.01.066

文献信息

• MONGE, A.;GIL, M. J.;PASCUAL, M., AN. REAL ACAD. FARM., 1983, 49, N 2, 199-209
  作者：MONGE, A.、GIL, M. J.、PASCUAL, M.

  DOI：——

  日期：——