(biphenyl-4-yloxy)(difluoro)acetic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (biphenyl-4-yloxy)(difluoro)acetic acid
• 英文别名: 2-([1,1'-biphenyl]-4-yloxy)-2,2-difluoroacetic acid；2,2-Difluoro-2-(4-phenylphenoxy)acetic acid
• 化学式: C₁₄H₁₀F₂O₃
• 分子量: 264.228
• InChiKey: DWPVWLHVAPFCAS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (biphenyl-4-yloxy)(difluoro)acetic acid 在 4-二甲氨基吡啶 、 silver tetrafluoroborate 、 草酰氯 、 三氯溴甲烷 、 2-mercaptopyridine-1-oxide sodium salt 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 4-三氟甲氧基联苯
  参考文献：
  名称：

  ¹⁸ F‐Labeling of Aryl‐SCF ₃ , ‐OCF ₃ and ‐OCHF ₂ with [ ¹⁸ F]Fluoride

  摘要：

  AbstractWe report that halogenophilic silver(I) triflate permits halogen exchange (halex) nucleophilic 18F‐fluorination of aryl‐OCHFCl, ‐OCF2Br and ‐SCF2Br precursors under mild conditions. This AgI‐mediated process allows for the first time access to a range of 18F‐labeled aryl‐OCHF2, ‐OCF3 and ‐SCF3 derivatives, inclusive of [18F]riluzole. The 18F‐labeling of these medicinally important motifs expands the radiochemical space available for PET applications.

  DOI：

  10.1002/anie.201504665
• 作为产物：
  描述：

  对羟基联苯 在 potassium carbonate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 (biphenyl-4-yloxy)(difluoro)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  18 F-标记的α，α-二氟-α-（芳氧基）乙酸的合成与反应性

  摘要：

  在这项工作中，我们描述了α，α-二氟-α-（芳氧基）乙酸衍生物的18 F标记，并证明这些构件适用于18 F后氟化功能化。原羧化为18 F-二氟甲氧基芳烃提供了新的进入途径，并且该方法的价值通过偶联过程得到了进一步证明，该偶联过程导致了代表性的18 F标记的TRPV1抑制剂和TRPV1拮抗剂。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b03730

文献信息

• Fluorodecarboxylation: Synthesis of aryl trifluoromethyl ethers (ArOCF3) and thioethers (ArSCF3)
  作者：Sankarganesh Krishanmoorthy、Simon D. Schnell、Huong Dang、Fang Fu、G.K. Surya Prakash

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2017.07.017

  日期：2017.11

  Fluorodecarboxylation of aryloxydifluoroacetic acid (ArOCF2CO2H) and arylmercaptodifluoroacetic acid (ArSCF2CO2H) towards ArXCF3 (X = O, S) using silver (I) salts in the presence of Selectfluor in a biphasic system with trifluoroacetic acid additive is discussed.

  在具有三氟乙酸添加剂的双相体系中，在Selectfluor的存在下，使用银（I）盐存在下，使用银（I）盐将芳氧基二氟乙酸（ArOCF 2 CO 2 H）和芳基巯基二氟乙酸（ArSCF 2 CO 2 H）朝ArXCF 3（X = O，S）进行氟羧化讨论。
• Synthesis of 2-Fluoroalkylated Oxazoles from β-Monosubstituted Enamines <i>via</i> Fluoroacyloxylation and Cyclization Mediated by Fluoroalkyl-Containing Hypervalent Iodine(III) Species Generated <i>In Situ</i>
  作者：Zhifang Yang、Fengxia Sun、Yadong Li、Kaiyue Yang、Jianing Zhang、Lingzhi Xu、Hui Zhao、Yunfei Du

  DOI：10.1021/acs.joc.3c01032

  日期：2023.8.4

  A metal-free synthesis of a series of fluoroalkyl-containing oxazoles from β-monosubstituted enamines was developed. This fluoroacyloxylation/cyclization cascade process was mediated by fluoroalkyl-containing hypervalent iodine(III) species formed in situ from the reaction of phenyliodine(III) diacetate (PIDA) and RCF2CO2H (R = H, Cl, Br, F, CF3, CH3, Ph, SAr, OAr).

  开发了由β-单取代烯胺无金属合成一系列含氟烷基恶唑的方法。这种氟酰氧基化/环化级联过程是由二乙酸苯碘(III) (PIDA) 和 RCF 2 CO 2 H (R = H, Cl, Br, F, CF 3、CH 3、Ph、SAr、OAr)。
• Synthesis and Reactivity of ¹⁸F-Labeled α,α-Difluoro-α-(aryloxy)acetic Acids
  作者：Tanatorn Khotavivattana、Samuel Calderwood、Stefan Verhoog、Lukas Pfeifer、Sean Preshlock、Neil Vasdev、Thomas L. Collier、Véronique Gouverneur

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b03730

  日期：2017.2.3

  In this work, we describe the 18F-labeling of α,α-difluoro-α-(aryloxy)acetic acid derivatives and demonstrate that these building blocks are amenable to post-18F-fluorination functionalization. Protodecarboxylation offers a new entry to 18F-difluoromethoxyarene, and the value of this approach is further demonstrated with coupling processes leading to representative 18F-labeled TRPV1 inhibitors and

  在这项工作中，我们描述了α，α-二氟-α-（芳氧基）乙酸衍生物的18 F标记，并证明这些构件适用于18 F后氟化功能化。原羧化为18 F-二氟甲氧基芳烃提供了新的进入途径，并且该方法的价值通过偶联过程得到了进一步证明，该偶联过程导致了代表性的18 F标记的TRPV1抑制剂和TRPV1拮抗剂。
• ¹⁸ F‐Labeling of Aryl‐SCF ₃ , ‐OCF ₃ and ‐OCHF ₂ with [ ¹⁸ F]Fluoride
  作者：Tanatorn Khotavivattana、Stefan Verhoog、Matthew Tredwell、Lukas Pfeifer、Samuel Calderwood、Katherine Wheelhouse、Thomas Lee Collier、Véronique Gouverneur

  DOI：10.1002/anie.201504665

  日期：2015.8.17

  AbstractWe report that halogenophilic silver(I) triflate permits halogen exchange (halex) nucleophilic 18F‐fluorination of aryl‐OCHFCl, ‐OCF2Br and ‐SCF2Br precursors under mild conditions. This AgI‐mediated process allows for the first time access to a range of 18F‐labeled aryl‐OCHF2, ‐OCF3 and ‐SCF3 derivatives, inclusive of [18F]riluzole. The 18F‐labeling of these medicinally important motifs expands the radiochemical space available for PET applications.