ethyl (biphenyl-4-yloxy)(difluoro)acetate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl (biphenyl-4-yloxy)(difluoro)acetate
• 英文别名: Ethyl 2,2-difluoro-2-(4-phenylphenoxy)acetate
• 化学式: C₁₆H₁₄F₂O₃
• 分子量: 292.282
• InChiKey: HBCQNOHOXSQGGD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (biphenyl-4-yloxy)(difluoro)acetate 在 4-二甲氨基吡啶 、 silver tetrafluoroborate 、 草酰氯 、 三氯溴甲烷 、 水 、 2-mercaptopyridine-1-oxide sodium salt 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 4-三氟甲氧基联苯
  参考文献：
  名称：

  ¹⁸ F‐Labeling of Aryl‐SCF ₃ , ‐OCF ₃ and ‐OCHF ₂ with [ ¹⁸ F]Fluoride

  摘要：

  AbstractWe report that halogenophilic silver(I) triflate permits halogen exchange (halex) nucleophilic 18F‐fluorination of aryl‐OCHFCl, ‐OCF2Br and ‐SCF2Br precursors under mild conditions. This AgI‐mediated process allows for the first time access to a range of 18F‐labeled aryl‐OCHF2, ‐OCF3 and ‐SCF3 derivatives, inclusive of [18F]riluzole. The 18F‐labeling of these medicinally important motifs expands the radiochemical space available for PET applications.

  DOI：

  10.1002/anie.201504665
• 作为产物：
  描述：

  二氟溴乙酸乙酯 、 对羟基联苯 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 以55%的产率得到ethyl (biphenyl-4-yloxy)(difluoro)acetate
  参考文献：
  名称：

  18 F-标记的α，α-二氟-α-（芳氧基）乙酸的合成与反应性

  摘要：

  在这项工作中，我们描述了α，α-二氟-α-（芳氧基）乙酸衍生物的18 F标记，并证明这些构件适用于18 F后氟化功能化。原羧化为18 F-二氟甲氧基芳烃提供了新的进入途径，并且该方法的价值通过偶联过程得到了进一步证明，该偶联过程导致了代表性的18 F标记的TRPV1抑制剂和TRPV1拮抗剂。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b03730

文献信息

• Synthesis and Reactivity of ¹⁸F-Labeled α,α-Difluoro-α-(aryloxy)acetic Acids
  作者：Tanatorn Khotavivattana、Samuel Calderwood、Stefan Verhoog、Lukas Pfeifer、Sean Preshlock、Neil Vasdev、Thomas L. Collier、Véronique Gouverneur

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b03730

  日期：2017.2.3

  In this work, we describe the 18F-labeling of α,α-difluoro-α-(aryloxy)acetic acid derivatives and demonstrate that these building blocks are amenable to post-18F-fluorination functionalization. Protodecarboxylation offers a new entry to 18F-difluoromethoxyarene, and the value of this approach is further demonstrated with coupling processes leading to representative 18F-labeled TRPV1 inhibitors and

  在这项工作中，我们描述了α，α-二氟-α-（芳氧基）乙酸衍生物的18 F标记，并证明这些构件适用于18 F后氟化功能化。原羧化为18 F-二氟甲氧基芳烃提供了新的进入途径，并且该方法的价值通过偶联过程得到了进一步证明，该偶联过程导致了代表性的18 F标记的TRPV1抑制剂和TRPV1拮抗剂。
• ¹⁸ F‐Labeling of Aryl‐SCF ₃ , ‐OCF ₃ and ‐OCHF ₂ with [ ¹⁸ F]Fluoride
  作者：Tanatorn Khotavivattana、Stefan Verhoog、Matthew Tredwell、Lukas Pfeifer、Samuel Calderwood、Katherine Wheelhouse、Thomas Lee Collier、Véronique Gouverneur

  DOI：10.1002/anie.201504665

  日期：2015.8.17

  AbstractWe report that halogenophilic silver(I) triflate permits halogen exchange (halex) nucleophilic 18F‐fluorination of aryl‐OCHFCl, ‐OCF2Br and ‐SCF2Br precursors under mild conditions. This AgI‐mediated process allows for the first time access to a range of 18F‐labeled aryl‐OCHF2, ‐OCF3 and ‐SCF3 derivatives, inclusive of [18F]riluzole. The 18F‐labeling of these medicinally important motifs expands the radiochemical space available for PET applications.