2-((2,4-dimethylphenyl)thio)-2,2-difluoroacetic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 2-((2,4-dimethylphenyl)thio)-2,2-difluoroacetic acid
• 英文别名: 2-(2,4-Dimethylphenyl)sulfanyl-2,2-difluoroacetic acid；2-(2,4-dimethylphenyl)sulfanyl-2,2-difluoroacetic acid
• 化学式: C₁₀H₁₀F₂O₂S
• 分子量: 232.251
• InChiKey: WWFWNVGLFWXWPC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  62.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((2,4-dimethylphenyl)thio)-2,2-difluoroacetic acid 在 silver trifluoromethanesulfonate 、 Selectfluor 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 1.5h， 以84%的产率得到(2,4-dimethylphenyl)(trifluoromethyl)sulfane
  参考文献：
  名称：

  氟羧化：芳基三氟甲基醚（ArOCF 3）和硫醚（ArSCF 3）的合成

  摘要：

  在具有三氟乙酸添加剂的双相体系中，在Selectfluor的存在下，使用银（I）盐存在下，使用银（I）盐将芳氧基二氟乙酸（ArOCF 2 CO 2 H）和芳基巯基二氟乙酸（ArSCF 2 CO 2 H）朝ArXCF 3（X = O，S）进行氟羧化讨论。

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2017.07.017
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二甲基苯硫酚 、 二氟氯乙酸 在 sodium hydride 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 以76%的产率得到2-((2,4-dimethylphenyl)thio)-2,2-difluoroacetic acid
  参考文献：
  名称：

  氟羧化：芳基三氟甲基醚（ArOCF 3）和硫醚（ArSCF 3）的合成

  摘要：

  在具有三氟乙酸添加剂的双相体系中，在Selectfluor的存在下，使用银（I）盐存在下，使用银（I）盐将芳氧基二氟乙酸（ArOCF 2 CO 2 H）和芳基巯基二氟乙酸（ArSCF 2 CO 2 H）朝ArXCF 3（X = O，S）进行氟羧化讨论。

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2017.07.017

文献信息

• Transition-Metal-Free Decarboxylative Cyclization of <i>N</i>-Arylacrylamides with 2,2-Difluoro-2-(phenylthio)acetic Acid: Synthesis of Thiodifluorooxindole Derivatives
  作者：Cheng-Mi Huang、Jian Li、Shan-Le Wang、Jing-Jing Ai、Xin-Yu Liu、Wei-Dong Rao、Shun-Yi Wang

  DOI：10.1021/acs.joc.1c00965

  日期：2021.6.18

  An efficient transition-metal-free decarboxylative cyclization of N-arylacrylamides with 2,2-difluoro-2-(phenylthio)acetic acid for the construction of thiodifluoroindoleone derivatives is described. This strategy features stable and readily available substrates, mild reaction conditions, and transition-metal-free catalysts. Notably, this protocol has successfully applied to synthesis of gem-difluoroalkenes

  描述了用于构建硫代二氟吲哚酮衍生物的N-芳基丙烯酰胺与 2,2-二氟-2-(苯硫基) 乙酸的有效无过渡金属脱羧环化。该策略具有稳定且易于获得的底物、温和的反应条件和不含过渡金属的催化剂。值得注意的是，该协议已成功应用于宝石-二氟烯烃的合成，其存在于众多生物活性化合物中。
• Copper-Catalyzed Synthesis of Difluoromethylated/C-4- and C-5-Functionalized Polycyclic Coumarin Derivatives
  作者：Ziwei Li、Shuo Li、Guosong Qian、Zhiwei Ke、Zhiwei Chen

  DOI：10.1021/acs.joc.4c00766

  日期：2024.6.7

  synthetic method for the synthesis of functionalized polycyclic coumarins at the C-4 and C-5 positions is proposed for the first time, which employs copper-catalyzed addition reactions of undiscovered alkenes with difluoromethyl radicals to construct polycyclic coumarins. This strategy is characterized by high regioselectivity, easy availability of raw materials, and simple operation. Additionally,

  首次提出了一种简单新颖的合成方法，用于合成 C-4 和 C-5 位点的功能化多环香豆素，该方法采用未发现的烯烃与二氟甲基自由基的铜催化加成反应来构建多环香豆素。该策略的特点是区域选择性高、原料易获得、操作简单。此外，这种未被发现的香豆素烯烃可以与多种二氟甲基前体反应，以获得多种有价值的 C-4 和 C-5 位置官能化/二氟甲基化多环香豆素。更重要的是，一些产品在体外对黑色素瘤 B16-F10 和肺癌 A549 细胞系的增殖表现出显着抑制作用，最佳 IC50 值分别为 8.57 和 16.04 μM。
• Divergent Construction of Thiochromanes and <i>N</i>-Arylbutanamides via Arylthiodifluoromethyl Radical-Triggered Cascade of Alkenes
  作者：Yu Sun、Shu-Peng Zhang、Wen-Chao Yang

  DOI：10.1021/acs.joc.3c01576

  日期：2023.9.15