(1S,2S)-N-<2-(1H-Indol-3-yl)ethyl>-1-<(acetoxy)methyl>cyclohex-4-ene-2-acetamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (1S,2S)-N-<2-(1H-Indol-3-yl)ethyl>-1-<(acetoxy)methyl>cyclohex-4-ene-2-acetamide
• 英文别名: [(1S,6S)-6-[2-[2-(1H-indol-3-yl)ethylamino]-2-oxoethyl]cyclohex-3-en-1-yl]methyl acetate
• 化学式: C₂₁H₂₆N₂O₃
• 分子量: 354.449
• InChiKey: IZZVSISKPAMPIA-FUHWJXTLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  71.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2S)-N-<2-(1H-Indol-3-yl)ethyl>-1-<(acetoxy)methyl>cyclohex-4-ene-2-acetamide 在 三氯氧磷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以92%的产率得到1-<(1S,2S)-<<1-(Hydroxymethyl)cyclohex-4-en-2-yl>methyl>>-3,4-dihydro-9H-pyrido<3,4-b>indole
  参考文献：
  名称：

  First Enantioselective Synthesis of (-)-Akagerine by a Chemoenzymic Approach

  摘要：

  (-)-赤霉素A₁ (1) 由易于获得的 (1S,2R)-环己二烯二甲醇单乙酸酯 4 通过高效且具有立体控制的方式合成。关键步骤包括 14a 中 C(17)/C(18) 键的裂解，以及 1,5-二甲醛 16 的区域选择性和立体选择性环化，从而形成赤霉素的四环骨架结构。

  DOI：

  10.1021/jo00113a034
• 作为产物：
  描述：

  乙酸酐 、 (1S,2S)-N-<2-(1H-Indol-3-yl)ethyl>-1-(hydroxymethyl)cyclohex-4-ene-2-acetamide 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以98%的产率得到(1S,2S)-N-<2-(1H-Indol-3-yl)ethyl>-1-<(acetoxy)methyl>cyclohex-4-ene-2-acetamide
  参考文献：
  名称：

  First Enantioselective Synthesis of (-)-Akagerine by a Chemoenzymic Approach

  摘要：

  (-)-赤霉素A₁ (1) 由易于获得的 (1S,2R)-环己二烯二甲醇单乙酸酯 4 通过高效且具有立体控制的方式合成。关键步骤包括 14a 中 C(17)/C(18) 键的裂解，以及 1,5-二甲醛 16 的区域选择性和立体选择性环化，从而形成赤霉素的四环骨架结构。

  DOI：

  10.1021/jo00113a034

文献信息

• First Enantioselective Synthesis of (-)-Akagerine by a Chemoenzymic Approach
  作者：Bruno Danieli、Giordano Lesma、Marina Mauro、Giovanni Palmisano、Daniele Passarella

  DOI：10.1021/jo00113a034

  日期：1995.4

  (-)-Akagerine (1) was synthesized in an efficient and stereocontrolled fashion from the readily available (1S,2R)-cyclohexenedimethanol monoacetate 4. Key steps were the cleavage of the C(17)/C(18) bond of 14a and the regio- and stereoselective cyclization of the dialdehyde 16 to give the tetracyclic skeleton of akagerine.

  (-)-赤霉素A₁ (1) 由易于获得的 (1S,2R)-环己二烯二甲醇单乙酸酯 4 通过高效且具有立体控制的方式合成。关键步骤包括 14a 中 C(17)/C(18) 键的裂解，以及 1,5-二甲醛 16 的区域选择性和立体选择性环化，从而形成赤霉素的四环骨架结构。