N-(4-{2-[(cyclohexylamino)methyl]-1H-imidazol-4-yl}phenyl)thiophene-2-carboximidamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: N-(4-{2-[(cyclohexylamino)methyl]-1H-imidazol-4-yl}phenyl)thiophene-2-carboximidamide
• 英文别名: N'-[4-[2-[(cyclohexylamino)methyl]-1H-imidazol-5-yl]phenyl]thiophene-2-carboximidamide
• 化学式: C₂₁H₂₅N₅S
• 分子量: 379.529
• InChiKey: VMNPCVDSQXJRKT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 三乙酰氧基硼氢化钠 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 N-(4-{2-[(cyclohexylamino)methyl]-1H-imidazol-4-yl}phenyl)thiophene-2-carboximidamide
  参考文献：
  名称：

  Novel aryllimidazole derivatives, preparation and therapeutic used thereof

  摘要：

  本发明涉及一般式（1）的化合物，其中R1表示H，烷基，环烷基或环烷基烷基，而R2表示H或烷基；R3表示H，烷基或芳基烷基；X表示键或线性或支链烷基（II）；Y表示H，环烷基，OR14，SR15，NR4R5或A表示键或苯基；B和B'分别选自烷基，NR6R7，SR8和五元或六元的碳环芳基或杂环芳基，可以选择性地被取代；R4表示H，烷基，芳基，环烷基，环烷基烷基，芳基烷基，C（O）R9，C（O）OR9，—C（O）NHR9或—SO2R9，或进一步的芳基或芳基烷基，其中芳环可以选择性地被取代，而R5特别表示H或烷基，或进一步的R，而R5与它们所带的氮原子形成一个非芳香的五元至七元杂环，可以选择性地被取代；R6表示（特别是）II或烷基，而R7表示（特别是）II或烷基；R8表示一个可以选择性地被取代的烷基基团；R9表示烷基，卤代烷基，环烷基或环烷基烷基，或进一步的可以选择性地被取代的芳基烷基或芳基或杂环芳基基团；而R14和R15独立地表示（特别是）烷基，苯基或芳基烷基。一般式（I）的化合物可用作NO合酶抑制剂和钠通道调节剂（用于治疗疼痛，多发性硬化症，中枢神经系统或外周神经系统等）。

  公开号：

  US20050234118A1

文献信息

• DERIVES D'ARYLIMIDAZOLES ET LEUR UTILISATION EN TANT QU'INHIBITEURS DE NO SYNTHASES ET EN TANT QUE MODULATEURS DES CANAUX SODIQUES
  申请人：SOCIETE DE CONSEILS DE RECHERCHES ET D'APPLICATIONS SCIENTIFIQUES (S.C.R.A.S.)

  公开号：EP1527068A2

  公开（公告）日：2005-05-04
• RADICICOL DERIVATIVES USEFUL FOR POSITRON EMISSION TOMOGRAPHY
  申请人：Novartis AG

  公开号：EP1968964A1

  公开（公告）日：2008-09-17
• Radicicol Derivatives Useful for Position Emission Tomography
  申请人：Auberson Yves

  公开号：US20080311038A1

  公开（公告）日：2008-12-18

  The present invention relates to novel radicicol derivatives of the formula I, in which R is R′, (CH 2 ) n COOR′ or (CH 2 ) n CONHR′, wherein R′ is 11 CH 3 , [ 3 H] 3 C, [ 3 H] 2 HC, [ 3 H]H 2 C or (CH 2 ) n Hal, wherein Hal is 123 I, 125 I, 131 I, I, 75 Br, 76 Br, 77 Br, 82 Br, Br, 18 F or F, or R′ is (CH 2 ) n-1 [ 3 H]HCHal or (CH 2 ) n-1 [ 3 H] 2 CHal, wherein Hal is I, Br or F, and n is, each independently, 1, 2, 3 or 4, in free form or in salt form, to their preparation, to their use as radiotracers/markers and to compositions containing them.
• US7192975B2
  申请人：——

  公开号：US7192975B2

  公开（公告）日：2007-03-20
• [EN] NOVEL ARYLIMIDAZOLE DERIVATIVES, PREPARATION AND THERAPEUTIC USES THEREOF<br/>[FR] NOUVEAUX DERIVES D'ARYLIMIDAZOLES, LEUR PREPARATION ET LEURS APPLICATIONS THERAPEUTIQUES
  申请人：SOD CONSEILS RECH APPLIC

  公开号：WO2004011402A2

  公开（公告）日：2004-02-05

  L'invention concerne les composés de formule générale (I) dans laquelle R1 représente H, alkyle, cycloalkyle ou cycloalkylalkyle et R2 représente H ou alkyle; R3 représente H, alkyle ou aralkyle; X représente une liaison ou un radical alkylène linéaire ou ramifié (II); Y représente H, cycloalkyle, OR14, SR15, NR4R5 ou A représente une liaison ou phényle; B et B' sont choisis indépendamment parmi alkyle, NR6R7, SR8 et des radicaux aryle carbocyclique ou aryle hétérocyclique à 5 ou 6 chaînons éventuellement substitués; R4 représente H, alkyle, aryle, cycloalkyle, cycloalkylalkyle, aralkyle, -C(O)R9, -C(O)OR9, -C(O)NHR9 ou -SO2R9, ou encore aryle ou aralkyle dont le noyau aromatique est éventuellement substitué et R5 représente notamment H ou alkyle, ou encore R4 et R5 forment avec l'atome d'azote qui les porte un hétérocycle non aromatique de cinq à sept chaînons éventuellement substitué; R6 représente (notamment) H ou alkyle et R7 représente (notamment) H ou alkyle; R8 représente un radical alkyle éventuellement substitué; R9 représente alkyle, haloakyle, cycloalkyle ou cycloalkylalkyle, ou encore l'un des radicaux aralkyle ou aryle ou hétéroaryle éventuellement substitués; R14 et R15 représentent (notamment) indépendemment alkyle, phényle ou aralkyle. Les composés de formule générale (I) peuvent être utilisés en tant qu'inhibiteurs de NO synthases (NOS) et en tant que modulateurs des canaux sodiques (traitement des douleurs, de la sclérose en plaques, des troubles du SNC ou du SNP, etc.).