ethyl 2-(1,1,2,2-tetrafluorobut-3-en-1-yl)benzoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 2-(1,1,2,2-tetrafluorobut-3-en-1-yl)benzoate
• 英文别名: Ethyl 2-(1,1,2,2-tetrafluorobut-3-enyl)benzoate；ethyl 2-(1,1,2,2-tetrafluorobut-3-enyl)benzoate
• 化学式: C₁₃H₁₂F₄O₂
• 分子量: 276.231
• InChiKey: KCXHQNPMJDCLMC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-碘苯甲酸乙酯, 、 triethyl-(1,1,2,2-tetrafluorobut-3-en-1-yl)silane 在 吡啶 、 copper(l) iodide 、 silver fluoride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 以89%的产率得到ethyl 2-(1,1,2,2-tetrafluorobut-3-en-1-yl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  含四氟乙烯的甲硅烷基试剂（CH 2 = CHCF 2 CF 2 SiEt 3）在Cu（I）介导的与各种碘代芳烃的交叉偶联反应中的合成利用

  摘要：

  在本文中，我们揭示了通过Cu（I）介导的交联剂对热稳定以及易处理的三乙基（1,1,2,2-四氟丁-3-烯-1-基）硅烷作为四氟乙烯化剂的合成利用-与各种碘代芳烃的偶联反应，通过两端的碳链容易延长，将为多功能的含CF 2 CF 2的有机分子提供有希望的构建基。具体地说，上述含四氟乙烯的甲硅烷基试剂易于从市售的4-溴-3,3,4,4-四氟丁-1-烯制备，并在Cu（I），Ag（I）存在下与各种碘代芳烃平稳反应。 ）和吡啶在DMF中于60°C放置16 h，相应的CF 2 CF 2以中等至良好的收率提供含-α-芳族化合物。另外，揭示了当具有邻位导向基团的碘代芳烃，例如COOMe用作亲电子试剂时，偶联反应显着促进，其中理论上证明了加速作用通过羰基氧的配位稳定了整个反应体系。铜原子。

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2019.06.001

文献信息

• Practical tetrafluoroethylene fragment installation through a coupling reaction of (1,1,2,2-tetrafluorobut-3-en-1-yl)zinc bromide with various electrophiles
  作者：Ken Tamamoto、Shigeyuki Yamada、Tsutomu Konno

  DOI：10.3762/bjoc.14.213

  日期：——

  4-tetrafluorobut-1-ene in DMF at 0 °C for 0.5 h, The resultant polyfluorinated zinc reagent was found to be thermally stable at ambient temperature and storable for at least 1.5 years in the refrigerator. This CF2CF2-containing organozinc reagent could be easily transmetallated to copper species, which underwent cross-coupling reactions with various aromatic iodides or acyl chlorides to produce a broad range

  （1,1,2,2-四氟丁-3-烯-1-基）溴化锌是通过将锌-银对插入市售4-溴-3,3,4的CF2-Br键中制备的，在DMF中的4-四氟丁-1-烯在0°C下放置0.5 h，发现所得的多氟化锌试剂在环境温度下具有热稳定性，并且可在冰箱中保存至少1.5年。这种含CF2CF2的有机锌试剂可以很容易地金属化成铜，然后再与各种芳族碘化物或酰氯进行交叉偶联反应，从而以良好或优异的产率生产出多种含CF2CF2的有机分子。因此，锌试剂将成为一种新的实用的合成工具，用于生产具有CF2CF2片段的功能分子。