triethyl-(1,1,2,2-tetrafluorobut-3-en-1-yl)silane | 1286239-07-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机盐 - 有机金属盐
• 英文名称: triethyl-(1,1,2,2-tetrafluorobut-3-en-1-yl)silane
• 英文别名: Triethyl(1,1,2,2-tetrafluorobut-3-enyl)silane；triethyl(1,1,2,2-tetrafluorobut-3-enyl)silane
• CAS: 1286239-07-3
• 化学式: C₁₀H₁₈F₄Si
• 分子量: 242.332
• InChiKey: QJPWBWGQGAOWJP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  189.3±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.983±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.49
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-碘苯甲醛 、 triethyl-(1,1,2,2-tetrafluorobut-3-en-1-yl)silane 在 吡啶 、 copper(l) iodide 、 silver fluoride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 以60%的产率得到2-(1,1,2,2-tetrafluorobut-3-en-1-yl)benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  含四氟乙烯的甲硅烷基试剂（CH 2 = CHCF 2 CF 2 SiEt 3）在Cu（I）介导的与各种碘代芳烃的交叉偶联反应中的合成利用

  摘要：

  在本文中，我们揭示了通过Cu（I）介导的交联剂对热稳定以及易处理的三乙基（1,1,2,2-四氟丁-3-烯-1-基）硅烷作为四氟乙烯化剂的合成利用-与各种碘代芳烃的偶联反应，通过两端的碳链容易延长，将为多功能的含CF 2 CF 2的有机分子提供有希望的构建基。具体地说，上述含四氟乙烯的甲硅烷基试剂易于从市售的4-溴-3,3,4,4-四氟丁-1-烯制备，并在Cu（I），Ag（I）存在下与各种碘代芳烃平稳反应。 ）和吡啶在DMF中于60°C放置16 h，相应的CF 2 CF 2以中等至良好的收率提供含-α-芳族化合物。另外，揭示了当具有邻位导向基团的碘代芳烃，例如COOMe用作亲电子试剂时，偶联反应显着促进，其中理论上证明了加速作用通过羰基氧的配位稳定了整个反应体系。铜原子。

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2019.06.001
• 作为产物：
  描述：

  三乙基氯硅烷 、 4-溴-3,3,4,4-四氟丁烯 在 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.58h， 以79%的产率得到triethyl-(1,1,2,2-tetrafluorobut-3-en-1-yl)silane
  参考文献：
  名称：

  含四氟乙烯的甲硅烷基试剂（CH 2 = CHCF 2 CF 2 SiEt 3）在Cu（I）介导的与各种碘代芳烃的交叉偶联反应中的合成利用

  摘要：

  在本文中，我们揭示了通过Cu（I）介导的交联剂对热稳定以及易处理的三乙基（1,1,2,2-四氟丁-3-烯-1-基）硅烷作为四氟乙烯化剂的合成利用-与各种碘代芳烃的偶联反应，通过两端的碳链容易延长，将为多功能的含CF 2 CF 2的有机分子提供有希望的构建基。具体地说，上述含四氟乙烯的甲硅烷基试剂易于从市售的4-溴-3,3,4,4-四氟丁-1-烯制备，并在Cu（I），Ag（I）存在下与各种碘代芳烃平稳反应。 ）和吡啶在DMF中于60°C放置16 h，相应的CF 2 CF 2以中等至良好的收率提供含-α-芳族化合物。另外，揭示了当具有邻位导向基团的碘代芳烃，例如COOMe用作亲电子试剂时，偶联反应显着促进，其中理论上证明了加速作用通过羰基氧的配位稳定了整个反应体系。铜原子。

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2019.06.001

文献信息

• Novel Introduction of a Tetrafluoroethylene (-CF2CF2-) Unit into Organic Molecules
  作者：Tsutomu Konno、Shinya Takano、Yoshikazu Takahashi、Hideaki Konishi、Yusuke Tanaka、Takashi Ishihara

  DOI：10.1055/s-0030-1258330

  日期：2011.1

  The reductive coupling of 4-bromo-3,3,4,4-tetrafluorobut-1-ene with 2.4 equivalents of various carbonyl compounds proceeded very smoothly in the presence of 2.4 equivalents of MeLi/LiBr-free at -78 ˚C for two hours, giving the corresponding adducts in high to excellent yields. On the other hand, triethyl(1,1,2,2-tetrafluorobut-3-enyl)silane, which could be prepared by treatment of 4-bromo-3,3,4,4-

  在存在-2.4℃的条件下，在2.4当量无MeLi / LiBr的条件下，在2-78℃下，4-溴-3,3,4,4-四氟丁-1-烯与2.4当量的各种羰基化合物的还原偶联非常顺利小时，以高至优异的产率得到相应的加合物。另一方面，三乙基（1,1,2,2-四氟丁-3-烯基）硅烷可以通过用4-溴-3,3,4,4-四氟丁-1-烯和氯三乙基硅烷处理镁在0˚C下反应3个小时，在1 mol％的四丁基氟化铵存在下与某些醛反应，以高至高收率获得所需的加合物。 四氟乙烯-无MeLi / LiBr-三乙基（1,1,2,2-四氟丁-3-烯基）硅烷-还原偶联
• Synthetic utilization of tetrafluoroethylene-containing silyl reagent (CH2=CHCF2CF2SiEt3) in Cu(I)-mediated cross-coupling reaction with various iodoarenes
  作者：Ryosuke Yakushijin、Shigeyuki Yamada、Tsutomu Konno

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2019.06.001

  日期：2019.9

  iodoarenes in the presence of Cu(I), Ag(I), and pyridine in DMF at 60 °C for 16 h, the corresponding CF2CF2-containing aromatic compounds being afforded in moderate to good yields. Additionally, it was revealed that the coupling reaction dramatically facilitated when iodoarenes with an ortho-directing group, e.g., COOMe, were used as an electrophile, in which the acceleration effect was theoretically

  在本文中，我们揭示了通过Cu（I）介导的交联剂对热稳定以及易处理的三乙基（1,1,2,2-四氟丁-3-烯-1-基）硅烷作为四氟乙烯化剂的合成利用-与各种碘代芳烃的偶联反应，通过两端的碳链容易延长，将为多功能的含CF 2 CF 2的有机分子提供有希望的构建基。具体地说，上述含四氟乙烯的甲硅烷基试剂易于从市售的4-溴-3,3,4,4-四氟丁-1-烯制备，并在Cu（I），Ag（I）存在下与各种碘代芳烃平稳反应。 ）和吡啶在DMF中于60°C放置16 h，相应的CF 2 CF 2以中等至良好的收率提供含-α-芳族化合物。另外，揭示了当具有邻位导向基团的碘代芳烃，例如COOMe用作亲电子试剂时，偶联反应显着促进，其中理论上证明了加速作用通过羰基氧的配位稳定了整个反应体系。铜原子。