N-(3-methoxyphenyl)-N-methyl-1H-indole-2-carboxamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(3-methoxyphenyl)-N-methyl-1H-indole-2-carboxamide
• 化学式: C₁₇H₁₆N₂O₂
• 分子量: 280.326
• InChiKey: SXPDVTHWFYJVJV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  45.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(3-methoxyphenyl)-N-methyl-1H-indole-2-carboxamide 在 N-碘代丁二酰亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 为溶剂， 以94%的产率得到3-iodo-N-(3-methoxyphenyl)-N-methyl-1H-indole-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  吲哚并[2，3 - c ]喹啉-6（7 H）-酮的合成及抗疟原虫烯隐油菜碱。Pd催化的分子内C–H芳基化的计算研究

  摘要：

  通过Pd催化的分子内C–H芳基化反应，开发了各种取代的吲哚[2,3 - c ]喹啉-6（7 H）-ones的合成。该方法突出了制备带有多功能官能团的吲哚喹啉前体的策略，并为合成抗疟异异烯油菜碱类似物提供了新方法。通过量子化学计算研究了可能的闭环机理，推测是三角双锥体协同的金属化-去质子化过渡态。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c01832
• 作为产物：
  描述：

  吲哚-2-羧酸 在 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 N-(3-methoxyphenyl)-N-methyl-1H-indole-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  吲哚并[2，3 - c ]喹啉-6（7 H）-酮的合成及抗疟原虫烯隐油菜碱。Pd催化的分子内C–H芳基化的计算研究

  摘要：

  通过Pd催化的分子内C–H芳基化反应，开发了各种取代的吲哚[2,3 - c ]喹啉-6（7 H）-ones的合成。该方法突出了制备带有多功能官能团的吲哚喹啉前体的策略，并为合成抗疟异异烯油菜碱类似物提供了新方法。通过量子化学计算研究了可能的闭环机理，推测是三角双锥体协同的金属化-去质子化过渡态。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c01832

文献信息

• Synthesis of Indolo[2,3-<i>c</i>]quinolin-6(7<i>H</i>)-ones and Antimalarial Isoneocryptolepine. Computational Study on the Pd-Catalyzed Intramolecular C–H Arylation
  作者：Tímea Szabó、Marcell Papp、Dóra Rita Németh、András Dancsó、Balázs Volk、Mátyás Milen

  DOI：10.1021/acs.joc.0c01832

  日期：2021.1.1

  The synthesis of variously substituted indolo[2,3-c]quinolin-6(7H)-ones was developed via Pd-catalyzed intramolecular C–H arylation. This method highlights a strategy for preparing indoloquinoline precursors bearing versatile functional groups and provides a new approach for the synthesis of antimalarial isoneocryptolepine analogues. The plausible ring closure mechanism was examined with quantum chemical

  通过Pd催化的分子内C–H芳基化反应，开发了各种取代的吲哚[2,3 - c ]喹啉-6（7 H）-ones的合成。该方法突出了制备带有多功能官能团的吲哚喹啉前体的策略，并为合成抗疟异异烯油菜碱类似物提供了新方法。通过量子化学计算研究了可能的闭环机理，推测是三角双锥体协同的金属化-去质子化过渡态。