2-(3-methylphenyl)butan-2-amine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(3-methylphenyl)butan-2-amine
• 化学式: C₁₁H₁₇N
• 分子量: 163.263
• InChiKey: CRHZLLLQIVEHNP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-碘苯甲酸乙酯, 、 2-(3-methylphenyl)butan-2-amine 在 silver(I) acetate 、 palladium diacetate 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 14.0h， 以92%的产率得到7-ethyl-7,9-dimethyl-6,7-dihydro-5H-dibenzo[c,e]azepin-5-one
  参考文献：
  名称：

  游离苄胺的一锅CH丙烯酸化/内酰胺化级联反应。

  摘要：

  已经开发出一种有效的方法，用于合成七元联芳基内酰胺，涉及钯催化的，天然胺导向的苄胺的正芳基化，然后进行原位内酰胺化。通过使用2-碘代苯甲酸酯使该级联序列成为可能，其在通常需要改进的导向基团方法的条件下促进游离胺的CH芳基化。该反应的特征在于底物范围广，具有良好的官能团耐受性。还探索了对酯对羧酸官能化的偶合剂的需求，以及合成八元联芳基内酰胺的潜力。还研究了各种应用，包括使用氮杂-油菜素内酯核心。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c00542
• 作为产物：
  描述：

  α-Aethyl-3,α-dimethyl-benzylalkohol 在 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium azide 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-(3-methylphenyl)butan-2-amine
  参考文献：
  名称：

  游离苄胺的一锅CH丙烯酸化/内酰胺化级联反应。

  摘要：

  已经开发出一种有效的方法，用于合成七元联芳基内酰胺，涉及钯催化的，天然胺导向的苄胺的正芳基化，然后进行原位内酰胺化。通过使用2-碘代苯甲酸酯使该级联序列成为可能，其在通常需要改进的导向基团方法的条件下促进游离胺的CH芳基化。该反应的特征在于底物范围广，具有良好的官能团耐受性。还探索了对酯对羧酸官能化的偶合剂的需求，以及合成八元联芳基内酰胺的潜力。还研究了各种应用，包括使用氮杂-油菜素内酯核心。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c00542

文献信息

• One-Pot C–H Arylation/Lactamization Cascade Reaction of Free Benzylamines
  作者：Pratibha Chand-Thakuri、Vinod G. Landge、Mohit Kapoor、Michael C. Young

  DOI：10.1021/acs.joc.0c00542

  日期：2020.5.15

  ortho-arylation of benzylamines followed by in situ lactamization. This cascade sequence is enabled by the use of 2-iodobenzoates, which facilitates C-H arylation from the free amine under conditions that typically require an improved directing group approach. This reaction is characterized by a broad substrate scope with good functional group tolerance. The need for an ester versus carboxylic acid-functionalized

  已经开发出一种有效的方法，用于合成七元联芳基内酰胺，涉及钯催化的，天然胺导向的苄胺的正芳基化，然后进行原位内酰胺化。通过使用2-碘代苯甲酸酯使该级联序列成为可能，其在通常需要改进的导向基团方法的条件下促进游离胺的CH芳基化。该反应的特征在于底物范围广，具有良好的官能团耐受性。还探索了对酯对羧酸官能化的偶合剂的需求，以及合成八元联芳基内酰胺的潜力。还研究了各种应用，包括使用氮杂-油菜素内酯核心。