3-(benzo[b]oxazol-2-yl)thioazetidine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶唑类
• 英文名称: 3-(benzo[b]oxazol-2-yl)thioazetidine
• 英文别名: 2-(Azetidin-3-ylthio)benzo[d]oxazole；2-(azetidin-3-ylsulfanyl)-1,3-benzoxazole
• 化学式: C₁₀H₁₀N₂OS
• 分子量: 206.268
• InChiKey: FKOSZDMIGLKXTM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  63.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-氮杂双环[1.1.0]丁烷 、 2-巯基苯并恶唑 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 3-(benzo[b]oxazol-2-yl)thioazetidine
  参考文献：
  名称：

  利用从1-氮杂双环[1.1.0]丁烷获得的氮杂环丁烷衍生物合成新型喹诺酮类抗生素。

  摘要：

  通过1-氮杂双环[1.1.0]丁烷（ABB，3）与硫醇4a-f的开环反应以50-92％的产率合成了一系列3-亚磺酰基氮杂环丁烷衍生物5a-f。在Mg（ClO 4）2存在下用芳族胺9a-e和二苄基胺（9f）处理ABB（3）以24-65％的收率得到相应的3-氨基氮杂环丁烷衍生物10a-f。通过ABB（3）与苄基溴反应获得的N-苄基-3-溴氮杂环丁烷（13），得到3-脂族氨基取代的氮杂环丁烷衍生物15a，b。通过将这些氮杂环丁烷衍生物以21-83％的产率引入喹诺酮核6和N1-杂环喹诺酮21a-c的C7位置，获得了新颖的氟喹诺酮类化合物7a-f，11a-f，16a，b和25a-c。

  DOI：

  10.1248/cpb.56.346

文献信息

• Synthesis and antibacterial activities of new quinolone derivatives utilizing 1-azabicyclo[1.1.0]butane
  作者：Yoshifumi Ikee、Kana Hashimoto、Masaaki Nakashima、Kazuhiko Hayashi、Shigeki Sano、Motoo Shiro、Yoshimitsu Nagao

  DOI：10.1016/j.bmcl.2006.11.048

  日期：2007.2

  The ring-opening reactions of 1-azabicyclo[1.1.0]butane 3 with thiols 6a-f gave 3-sulfenylazetidine derivatives 7a-fin 50-92% yields. Treatment of 3 with aromatic amines 11a-e and dibenzylamine 11f in the presence of Mg(CIO4)(2) afforded the corresponding 3-aminoazetidine derivatives 12a-f in 24-53% yields. These azetidine derivatives were introduced into the C7 position of a quinolone nucleus 8 to afford the corresponding fluoroquinolones 9a-f and 13a-f in 21-83% yields. Some of them exhibited superior antibacterial activity against quinolone-susceptible MRSA in comparison with clinically used fluoroquinolones, such as levofloxacin, ciprofloxacin, and gatifloxacin. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Synthesis of New Quinolone Antibiotics Utilizing Azetidine Derivatives Obtained from 1-Azabicyclo[1.1.0]butane
  作者：Yoshifumi Ikee、Kana Hashimoto、Mai Kamino、Masaaki Nakashima、Kazuhiko Hayashi、Shigeki Sano、Motoo Shiro、Yoshimitsu Nagao

  DOI：10.1248/cpb.56.346

  日期：——

  N-Benzyl-3-bromoazetidine (13), which was obtained by the reaction of ABB (3) with benzyl bromide, gave 3-aliphatic amino-substituted azetidine derivatives 15a, b. Novel fluoroquinolones 7a-f, 11a-f, 16a, b and 25a-c were obtained by the introduction of these azetidine derivatives into the C7 position of a quinolone nucleus 6 and N1-heterocyclic quinolones 21a-c in 21-83% yields. Some of them exhibited

  通过1-氮杂双环[1.1.0]丁烷（ABB，3）与硫醇4a-f的开环反应以50-92％的产率合成了一系列3-亚磺酰基氮杂环丁烷衍生物5a-f。在Mg（ClO 4）2存在下用芳族胺9a-e和二苄基胺（9f）处理ABB（3）以24-65％的收率得到相应的3-氨基氮杂环丁烷衍生物10a-f。通过ABB（3）与苄基溴反应获得的N-苄基-3-溴氮杂环丁烷（13），得到3-脂族氨基取代的氮杂环丁烷衍生物15a，b。通过将这些氮杂环丁烷衍生物以21-83％的产率引入喹诺酮核6和N1-杂环喹诺酮21a-c的C7位置，获得了新颖的氟喹诺酮类化合物7a-f，11a-f，16a，b和25a-c。