(20S)-3β-(tert-butyldimethylsiloxy)-5α,8α-(4-phenyl-3,5-dioxo-1,2,4-triazolidine-1,2-diyl)pregna-1,6-dien-20-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: (20S)-3β-(tert-butyldimethylsiloxy)-5α,8α-(4-phenyl-3,5-dioxo-1,2,4-triazolidine-1,2-diyl)pregna-1,6-dien-20-ol
• 英文别名: (1S,2R,5S,6S,9R,10R,13R,15S)-13-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-[(1S)-1-hydroxyethyl]-6,10-dimethyl-18-phenyl-16,18,20-triazahexacyclo[13.5.2.01,9.02,6.010,15.016,20]docosa-11,21-diene-17,19-dione
• 化学式: C₃₅H₄₉N₃O₄Si
• 分子量: 603.877
• InChiKey: QPTZSSLNZWXIDO-WNFHEQKJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.95
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.66
• 拓扑面积：
  73.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-二氢-2H-吡喃 、 (20S)-3β-(tert-butyldimethylsiloxy)-5α,8α-(4-phenyl-3,5-dioxo-1,2,4-triazolidine-1,2-diyl)pregna-1,6-dien-20-ol 在 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以91%的产率得到(20S)-3β-(tert-butyldimethylsiloxy)-5α,8α-(4-phenyl-3,5-dioxo-1,2,4-triazolidine-1,2-diyl)-20-tetrahydropyranyloxypregna-1,6-diene
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of (20R)- and (20S)-1.ALPHA.,3.BETA.-Diacetoxypregna-5,7-dien-20-ol and 1.ALPHA.,3.BETA.-Diacetoxyandrosta-5,7-dien-17,.BETA.-ol.

  摘要：

  合成了(20R)-和(20S)-1α, 3β-二乙酰氧基孕烯-5, 7-二烯-20-醇（1和2），这两种化合物是制备1α, 25-二羟基-22-氧-维生素D3衍生物的重要合成中间体，起始原料为孕甾酮。类似的处理对雄甾-5-烯-3β, 17β-二醇也得到了1α, 3β-二乙酰氧基雄烯-5, 7-二烯-17β-醇。

  DOI：

  10.1248/cpb.42.2215
• 作为产物：
  描述：

  (20S)-acetoxy-3β-(tert-butyldimethylsiloxy)-5α,8α-(4-phenyl-3,5-dioxo-1,2,4-triazolidine-1,2-diyl)pregna-1,6-diene 在 氢氧化钾 作用下， 反应 0.5h， 以99%的产率得到(20S)-3β-(tert-butyldimethylsiloxy)-5α,8α-(4-phenyl-3,5-dioxo-1,2,4-triazolidine-1,2-diyl)pregna-1,6-dien-20-ol
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of (20R)- and (20S)-1.ALPHA.,3.BETA.-Diacetoxypregna-5,7-dien-20-ol and 1.ALPHA.,3.BETA.-Diacetoxyandrosta-5,7-dien-17,.BETA.-ol.

  摘要：

  合成了(20R)-和(20S)-1α, 3β-二乙酰氧基孕烯-5, 7-二烯-20-醇（1和2），这两种化合物是制备1α, 25-二羟基-22-氧-维生素D3衍生物的重要合成中间体，起始原料为孕甾酮。类似的处理对雄甾-5-烯-3β, 17β-二醇也得到了1α, 3β-二乙酰氧基雄烯-5, 7-二烯-17β-醇。

  DOI：

  10.1248/cpb.42.2215