3-(2-hydroxyphenylamino)-2,2-dimethyl-3-phenylpropionic acid methyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3-(2-hydroxyphenylamino)-2,2-dimethyl-3-phenylpropionic acid methyl ester
• 英文别名: methyl 3-N-(2-hydroxyphenyl)amino-2,2-dimethyl-3-phenylpropionate；Methyl 3-(2-hydroxyanilino)-2,2-dimethyl-3-phenylpropanoate
• 化学式: C₁₈H₂₁NO₃
• 分子量: 299.37
• InChiKey: LBPBEFYOTKIBFF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-甲氧基-1-(三甲基甲硅氧基)-2-甲基-1-丙烯 、 N-phenylmethylene-2-methoxybenzeneamine 在 N-甲基咪唑 、 zirconium(IV) tetraisopropoxide 、 (S)-iso-VAPOL 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以5%的产率得到3-(2-hydroxyphenylamino)-2,2-dimethyl-3-phenylpropionic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Active Site Design in a Chemzyme: Development of a Highly Asymmetric and Remarkably Temperature-Independent Catalyst for the Imino Aldol Reaction

  摘要：

  Unusually robust: A remarkably temperature-independent catalyst has been developed for the imino aldol reaction of imines derived from ortho-aminophenols. This catalyst is prepared from two equivalents of the VAPOL ligand and a zirconium tetraalkoxide. From a consideration of likely intermediates in the catalytic cycle it was deduced that a methyl substituent ortho to the phenol (R1 ) should enhance induction. This resulted in asymmetric inductions in excess of 98 % ee at room temperature as well as at 100°C. TMS=trimethylsilyl.

  DOI：

  10.1002/1521-3773(20010618)40:12<2271::aid-anie2271>3.0.co;2-n

文献信息

• Mannich-type reaction of (1-methoxy-2-methylpropenyloxy)trimethylsilane with arylaldehydes and aromatic amines catalyzed by perfluorinated rare earth metal salts in fluorous phase
  作者：Min Shi、Shi-Cong Cui、Ying-Hao Liu

  DOI：10.1016/j.tet.2005.03.059

  日期：2005.5

  reaction in fluorous phase. By use of perfluorodecalin (C10F18, cis- and trans-mixture) as a fluorous solvent and perfluorinated rare earth metal salts such as Sc(OSO2C8F17)3 or Yb(OSO2C8F17)3 (2.0 mol%) as a catalyst, the Mannich-type reaction of arylaldehydes with aromatic amines and (1-methoxy-2-methylpropenyloxy)trimethylsilane can be performed for many times without reloading the catalyst and the

  在本文中，我们描述了在荧光相中有用的曼尼希型反应。通过使用全氟萘烷（C 10 F 18，顺式和反式混合物）作为氟溶剂和全氟化稀土金属盐，例如Sc（OSO 2 C 8 F 17）3或Yb（OSO 2 C 8 F 17）3通过使用（2.0摩尔％）作为催化剂，芳醛与芳族胺和（1-甲氧基-2-甲基丙烯氧基）三甲基硅烷的曼尼希型反应可以进行多次，而无需重新装载催化剂和氟溶剂。
• 五甲基三氯一茂钛协同4-羟基苯甲酸催化合成β-氨基羧酸酯的方法
  申请人：陕西师范大学

  公开号：CN113200881A

  公开（公告）日：2021-08-03

  本发明公开了一种五甲基三氯一茂钛协同4‑羟基苯甲酸催化合成β‑氨基羧酸酯的方法，在五甲基三氯一茂钛作为催化剂，4‑羟基苯甲酸为配体，乙醇为溶剂的条件下，使苯甲醛类化合物与苯胺类化合物、硅基烯酮缩醛进行反应生成β‑氨基羧酸酯。本发明反应条件温和，操作简单，反应时间短，反应产物单一，原子经济性高，反应结束后只需将产物经过简单的柱层析分离即可，得到的β‑氨基羧酸酯具有广泛的生物活性和药用价值。
• Asymmetric synthesis catalyst based on chiral brsnsted acid and method of asymmetric synthesis with the catalyst
  申请人：Akiyama Takahiko

  公开号：US20060276329A1

  公开（公告）日：2006-12-07

  A compound usable as an asymmetric synthesis catalyst which can be easily synthesized without using any metal such as a lanthanoid group element; a method of asymmetric synthesis with the compound; and a chiral compound obtained by the asymmetric synthesis method. A Broensted acid is used as a catalyst in asymmetric synthesis, the chiral Broensted acid being represented by formula (1) below or formula (3) below. The asymmetric synthesis method employs the catalyst. Asymmetric synthesis with the catalyst gives a chiral compound.

  一种可用作不使用任何类似于镧系元素的金属的不对称合成催化剂的化合物；使用该化合物进行不对称合成的方法；以及通过该不对称合成方法获得的手性化合物。在不对称合成中使用了一种布朗斯特酸作为催化剂，该手性布朗斯特酸由下式（1）或下式（3）表示。该不对称合成方法采用了该催化剂。使用该催化剂进行不对称合成可以得到手性化合物。
• EP1623971A1
  申请人：——

  公开号：EP1623971A1

  公开（公告）日：2006-02-08
• US7517828B2
  申请人：——

  公开号：US7517828B2

  公开（公告）日：2009-04-14