17-(N-(trans-(3'R,4'R)-10-(4-methoxyphenyl)-2'-oxo-4'-phenylazetidin-3'-yl)-carbamoyl)-5α-androst-16-ene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 17-(N-(trans-(3'R,4'R)-10-(4-methoxyphenyl)-2'-oxo-4'-phenylazetidin-3'-yl)-carbamoyl)-5α-androst-16-ene
• 英文别名: (8R,9S,10S,13S,14S)-N-[(3R,4R)-1-(4-methoxyphenyl)-2-oxo-4-phenylazetidin-3-yl]-10,13-dimethyl-2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthrene-17-carboxamide
• 化学式: C₃₆H₄₄N₂O₃
• 分子量: 552.757
• InChiKey: UNCHBRTUNKDQHE-ONETXZTKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.24
• 重原子数：
  41.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  58.64
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  hydroxycarbene 、 trans-(-)-(3R,4R)-3-amino-1-(4-methoxyphenyl)-4-phenylazetidin-2-one 、 17-iodoandrost-16-ene 在 palladium diacetate 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 8.0h， 以71%的产率得到17-(N-(trans-(3'R,4'R)-10-(4-methoxyphenyl)-2'-oxo-4'-phenylazetidin-3'-yl)-carbamoyl)-5α-androst-16-ene
  参考文献：
  名称：

  通过钯催化的氨基羰基化反应合成新型甾体-β-内酰胺杂化物

  摘要：

  在3-氨基氮杂环丁烷-2-酮的存在下，通过钯催化的甾族17-碘-16-烯的羰基化反应合成了甾体-β-内酰胺和甾体-β-内酰胺-二茂铁共轭物。β-内酰胺衍生物首次在氨基羰基化反应中用作亲核试剂。以高收率获得产物，并通过1 H和13 C NMR，IR和HRMS进行表征。

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2011.12.033

文献信息

• Synthesis of new steroid-β-lactam hybrids via palladium-catalyzed aminocarbonylation
  作者：János Balogh、Rita Skoda-Földes、Katarina Vazdar、Ivan Habuš

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2011.12.033

  日期：2012.4

  Steroid-β-lactam and steroid-β-lactam-ferrocene conjugates were synthesized via palladium-catalyzed carbonylation of steroidal 17-iodo-16-enes in the presence of 3-amino-azetidin-2-ones. β-Lactam derivatives have been used for the first time as nucleophiles in the aminocarbonylation reaction. The products were obtained in good yields and were characterized by 1H and 13C NMR, IR and HRMS.

  在3-氨基氮杂环丁烷-2-酮的存在下，通过钯催化的甾族17-碘-16-烯的羰基化反应合成了甾体-β-内酰胺和甾体-β-内酰胺-二茂铁共轭物。β-内酰胺衍生物首次在氨基羰基化反应中用作亲核试剂。以高收率获得产物，并通过1 H和13 C NMR，IR和HRMS进行表征。