7-(trifluoromethyl)-1,10-ethyleneisoalloxazinium chloride

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 蝶啶及其衍生物
• 英文名称: 7-(trifluoromethyl)-1,10-ethyleneisoalloxazinium chloride
• 英文别名: 4,6-Dioxo-9-(trifluoromethyl)-1,2-dihydro-4H,6H-benzo[g]imidazo[1,2,3-ij]pteridin-12-ium-5-ide hydrochloride；12-oxo-5-(trifluoromethyl)-8,11,13-triaza-1-azoniatetracyclo[7.6.1.02,7.013,16]hexadeca-1(16),2(7),3,5,8,10-hexaen-10-olate;hydrochloride
• 化学式: C₁₃H₈F₃N₄O₂*Cl
• 分子量: 344.68
• InChiKey: QCVXRRWTLYFMPS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.44
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  66.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-(trifluoromethyl)-1,10-ethyleneisoalloxazinium chloride 在 二甲基硫 作用下， 以 2,2,2-三氟乙醇 为溶剂， 反应 0.02h， 生成
  参考文献：
  名称：

  有氧条件下的催化胺氧化：模拟单胺氧化酶B

  摘要：

  黄素酶单胺氧化酶（MAO）通过调节神经递质（如肾上腺素和血清素）来调节哺乳动物的行为模式。支撑这种酶的机制基础远未达成共识。本文报道的是合成黄素和四氧嘧啶的组合产生促进仿生胺氧化的催化剂体系。机械和电子顺磁（EPR）光谱数据支持以下结论：反应通过自由基流形进行。该数据提供了单胺氧化酶B活性的生物相关合成模型的第一个示例。

  DOI：

  10.1002/anie.201503654
• 作为产物：
  描述：

  4-溴-3-硝基三氟甲苯 在 氯化亚砜 、 palladium on activated charcoal 、 甲酸铵 、 硼酸 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 7-(trifluoromethyl)-1,10-ethyleneisoalloxazinium chloride
  参考文献：
  名称：

  用合成的黄素类似物体内调节辅因子平衡

  摘要：

  报道了一种使用合成黄素类似物调节全细胞生物转化体内辅因子平衡的新策略。观察到该系统的高效率，易于操作和良好的适用性。共聚焦激光扫描显微镜用于验证合成的黄素类似物可以直接渗透到大肠杆菌细胞中，而无需修饰细胞膜。这项工作提供了一种有前途的细胞内氧化还原调节方法，以构建更有效的细胞工厂。

  DOI：

  10.1002/anie.201810881
• 作为试剂：
  描述：

  2,6-二叔丁基-4-甲基苯酚 、 2-苄基吡啶 在 叔丁基过氧化氢 、 氧气 、 7-(trifluoromethyl)-1,10-ethyleneisoalloxazinium chloride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  黄素催化、TBHP 促进的（杂）芳基烷烃氧化为酮

  摘要：

  黄素催化、TBHP 促进的（杂）芳基烷烃有氧氧化为酮的方案已经开发出来，并且产品具有中等至优异的产率和广泛的官能团耐受性。黄素首先被用作将（杂）芳基烷烃氧化成酮的催化剂。该方法被应用于许多生物活性药物分子和天然产物的合成。机理研究表明，这一转变可能涉及一条激进的途径。

  DOI：

  10.1016/j.mcat.2024.114419

文献信息

• CHEMICAL REGENERATION METHOD OF OXIDIZED COENZYME NAD (P)+
  申请人：NANJING TECH UNIVERSITY (CN)

  公开号：US20170114085A1

  公开（公告）日：2017-04-27

  It discloses a chemical regeneration method of oxidized coenzyme NAD(P) + which is under an oxygen or air atmosphere condition, adding a catalytic amount of bridged flavin, and oxidizing NAD(P)H to obtain NAD(P) + . The catalyst for regeneration of cofactor is cheap and easily available small organic molecule having no noble metal; this regeneration system can regenerate NADH and NADPH; this regeneration system has a wide pH range and temperature range, being applicable to various oxidation reactions catalyzed by nicotinamide-dependent oxidoreductase.

  它揭示了一种化学再生方法，用于在氧气或空气氛围条件下氧化辅酶NAD(P)+，添加一个催化量的桥联黄素，并氧化NAD(P)H以获得NAD(P)+。辅酶再生的催化剂是一种廉价且易获得的小有机分子，不含贵金属；这种再生系统可以再生NADH和NADPH；这种再生系统具有较宽的pH范围和温度范围，适用于由烟酰胺依赖氧化还原酶催化的各种氧化反应。
• Modelling flavoenzymatic charge transfer events: development of catalytic indole deuteration strategies
  作者：Alexander T. Murray、Jonathan D. Challinor、Christina E. Gulácsy、Cristina Lujan、Lauren E. Hatcher、Christopher R. Pudney、Paul R. Raithby、Matthew P. John、David R. Carbery

  DOI：10.1039/c6ob00361c

  日期：——

  The formation and chemistry of flavin–indole charge transfer (CT) complexes has been studied using a model cationic flavin. The ability to form a CT complex is sensitive to indole structure as gauged by spectroscopic, kinetics and crystallographic studies. Single crystals of sufficient quality of a flavin–indole CT complex, suitable for X-ray diffraction, have been grown, allowing solid-state structural

  黄酮-吲哚电荷转移（CT）配合物的形成和化学性质已使用阳离子黄素模型进行了研究。通过光谱，动力学和晶体学研究确定，形成CT复合物的能力对吲哚结构敏感。已经生长出质量足以满足X射线衍射要求的黄素-吲哚CT络合物的单晶，可以进行固态结构分析。当在d 4-甲醇中进行CT配合物形成时，观察到有效且可合成使用的C -3吲哚氘化。
• Reaction of amines with N1,N10-ethylene-bridged flavinium salts: the first NMR spectroscopic evidence of C10a tetrahedral amine adducts
  作者：Wen-Shan Li、Lawrence M Sayre

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)00314-3

  日期：2001.5

  Two different 13C-labeled 7-trifluoromethyl-N1,N10-ethyleneisoalloxazinium chlorides were utilized to examine the mechanism of amine dehydrogenation. 1H NMR studies in CD3CN (13C NMR in DMSO-d6), as confirmed using 15N-labeled benzylamine, indicate that primary and secondary amines add to give tetrahedral C10a adducts that persist for hours at 25°C. Upon heating, the C10a amine adducts partition between

  两种不同的13 C标记的7-三氟甲基-N 1，N 10-亚乙基异恶二嗪氯化物被用来检验胺脱氢的机理。如使用15 N标记的苄胺所证实的，CD 3 CN中的1 H NMR研究（DMSO-d 6中的13 C NMR ）表明，伯胺和仲胺加成后，得到四面体C 10a加合物，该加合物在25°C持续数小时。加热后，C 10a胺加合物在重排至C 4a之间分配螺乙内酰脲in，如果是苄基胺，则β-消除，得到减少的黄素和亚胺脱氢产物。当存在水时，在碱性条件下生成的AC 10a四面体羟基加合物也通过1 H / 13 C NMR证实。
• Chemoselective sulfide oxidation mediated by bridged flavinium organocatalysts
  作者：Barrie J. Marsh、David R. Carbery

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.02.164

  日期：2010.4

  The chemoselective oxidation of sulfides to sulfoxides, catalysed by bridged, tetracyclic flavinium catalysts is presented. The flavinium catalysts are easily prepared via a telescoped three-step process. A range of sulfoxides is accessed in excellent yield and chemoselectivity. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• N1,N10-Ethylene-bridged high-potential flavins: synthesis, characterization, and reactivity
  作者：Wen-Shan Li、Nanjing Zhang、Lawrence M Sayre

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)00313-1

  日期：2001.5

  N-1,N-10-Ethyleneisoalloxazinium chloride and its 8-Cl-, 7-CF3-, and 3-CH3-7-CF3-substituted analogs were synthesized for the purpose of exhibiting thermal reactivity with organic substrates. The new flavins were characterized spectroscopically and electrochemically, and were found to react with amines, thiols, and phenylhydrazine, the latter case exhibiting catalytic aerobic recycling. Reactions of aliphatic benzylic and cyclopropyl amines with the 7-CF3 analog were also compared to their oxidations by tris(phenanthroline)iron(III). All reactions of the flavinium salts appear to occur through heterolytic rather than homolytic mechanisms. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.