反-2,3-二溴丁烯二酸二甲酯 | 116631-94-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 反-2,3-二溴丁烯二酸二甲酯
• 中文别名: 2,3-二溴反式丁烯二酸二甲酯
• 英文名称: dimethyl 2,3-dibromofumarate
• 英文别名: Dimethyl trans-2,3-Dibromobutenedioate；dimethyl (E)-2,3-dibromobut-2-enedioate
• CAS: 116631-94-8
• 化学式: C₆H₆Br₂O₄
• 分子量: 301.919
• InChiKey: XMUOGQHVYZDUCF-ONEGZZNKSA-N

物化性质

• 熔点：
  38.0 to 42.0 °C
• 沸点：
  90°C/2mmHg(lit.)
• 密度：
  1.958±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  溶于甲醇

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 储存条件：
  2-8℃

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  反-2,3-二溴丁烯二酸二甲酯 在 锌 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以93%的产率得到丁炔二酸二甲酯
  参考文献：
  名称：

  乙炔二羧酸手性酯的合成

  摘要：

  已经研究了制备乙炔二羧酸酯的通用方法，并且已经以优异的产率制备了几种酯。制备了双-（甲基（S）-乳糖基），双-（甲基（R）-扁桃基）和双薄荷基酯，以及非手性二芳基和二烷基酯。通过在室温或回流下，使用锌或锌汞齐在THF中的2,3-二溴消除反应，由相应的二溴富马酸酯合成酯。通过将二溴富马酰氯与相应的醇酯化来制备二溴富马酸酯。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)73402-2
• 作为产物：
  描述：

  三溴乙酸甲酯 在 五羰基铁 作用下， 生成 反-2,3-二溴丁烯二酸二甲酯
  参考文献：
  名称：

  Addition of methyl tribromoacetate and methyl monobromacetate to acrylic compounds

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00946413

文献信息

• A Domino Copper-Catalyzed C-N and C-O Cross-Coupling for the Conversion­ of Primary Amides into Oxazoles
  作者：Frank Glorius、Kerstin Schuh (née Müller)

  DOI：10.1055/s-2007-983782

  日期：2007.7

  A variety of oxazoles can efficiently be prepared, in a single step and in good yield, from primary amides and 1,2-dihaloalkenes using copper-catalysis. This new method allows the re-gioselective formation of a range of substituted oxazoles. The required 1,2-dihaloalkenes can prepared by simple treatment of alkynes with elemental bromine or iodine.

  使用铜催化，伯酰胺和 1,2-二卤代烯烃可在一个步骤中以良好的收率有效地制备各种恶唑。这种新方法允许区域选择性地形成一系列取代的恶唑。所需的 1,2-二卤代烯烃可以通过用元素溴或碘对炔烃进行简单处理来制备。
• Unlocking Acyclic π-Bond Rich Structure Space with Tetraethynylethylene–Tetravinylethylene Hybrids
  作者：Kelsey L. Horvath、Nicholas L. Magann、Madison J. Sowden、Michael G. Gardiner、Michael S. Sherburn

  DOI：10.1021/jacs.9b08885

  日期：2019.12.18

  Literature reports describe tetraethynylethylene (TEE) as unstable but tetravinylethylene (TVE) as stable. The stabilities of these two known compounds are reinvestigated, along with those of five unprecedented TEE-TVE hybrid compounds. The five new C10 hydro-carbons possess a core, tetrasubstituted C=C bond carrying all possible combinations of vinyl and ethynyl groups. A unified strategy is described

  文献报道称四乙炔 (TEE) 不稳定，而四乙烯基乙烯 (TVE) 稳定。重新研究了这两种已知化合物以及五种前所未有的 TEE-TVE 杂化化合物的稳定性。五个新的 C10 碳氢化合物具有核心的四取代 C=C 键，带有乙烯基和乙炔基的所有可能组合。描述了它们合成的统一策略，因此交叉共轭的酮被二溴烯烃化然后交叉偶联。由于一个不正确但仍然广泛持有的信念，即富含 π 键的碳氢化合物本质上是不稳定的，因此引入了一组标准化的稳健性测试。尽管只有 TVE 能够以纯净形式储存，但所有七种碳氢化合物在稀溶液中都非常坚固，通常暴露于中等热量、光、空气和酸中。报道了 TEE 的第一个 X 射线晶体结构。通过电子吸收光谱和相关的计算研究确定基于构象偏好的杂交亚群。这些新的无环 π 键富系统在生产稳定的共轭富碳材料和逐步经济目标合成方面具有广泛的、未开发的潜力。
• Ground State Electronic Interactions in Macrocyclic Fullerene Bis-Adducts Functionalized with Bridging Conjugated Oligomers
  作者：Teresa M. Figueira-Duarte、Vega Lloveras、José Vidal-Gancedo、Béatrice Delavaux-Nicot、Carine Duhayon、Jaume Veciana、Concepció Rovira、Jean-François Nierengarten

  DOI：10.1002/ejoc.200900830

  日期：2009.11

  lacking the fullerene unit (Δλmax = 24 to 34 nm). Whereas the absorption properties are dramatically affected by the intramolecular electronic interactions between the conjugated bridging system and the accepting C60 spheroid, cyclic voltammetry revealed only small changes in their redox potentials. However, these intramolecular interactions have a significant influence on the electronic coupling of

  大环 C60-（π-共轭低聚物）二元组已通过 C60 球体上的大环化反应从相应的双丙二酸酯制备。在这两种多组分体系中，富勒烯部分和 π 共轭低聚物亚基由于环状结构而处于范德华接触。有趣的是，相对于缺乏富勒烯单元的相应模型化合物（Δλmax = 24 至 34 nm），共轭系统的特征 π-π* 电子跃迁带在两个二元组中显着红移。尽管共轭桥接系统和接受 C60 球体之间的分子内电子相互作用显着影响吸收特性，但循环伏安法显示它们的氧化还原电位仅发生很小的变化。然而，这些分子内相互作用对二元组中共轭系统的两个末端苯胺氧化还原单元的电子耦合有显着影响。实际上，与相应的模型化合物 14·+ 相比，由于共轭体系与吸电子富勒烯基团的 π-π 相互作用，源自二元组 1 的混合价物种中正电荷的离域更困难. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim,
• Extremely Efficient and Reversible Visible-Light Photochromism and Accompanying Switch of Electronic Communication in N-Phenylcarbazole-Appended Diethynylethene
  作者：Mikihiro Hayashi、Ryota Sakamoto、Hiroshi Nishihara

  DOI：10.1002/chem.201200794

  日期：2012.7.9

  Photoisomerization: N‐phenylcarbazole‐conjugated dimethyl 2,3‐diethynylfumarate/maleate, E/Z‐4, shows highly efficient and reversible visible‐light E/Z photoisomerization (Φtotal=0.40) upon excitation with an intramolecular charge‐transfer band. This photochromism induces switching of electronic communication between the two N‐phenylcarbazole moieties in the one‐electron oxidized mixed‐valent state (see scheme)

  光异构化：Ñ -phenylcarbazole共轭二甲基-2,3- diethynylfumarate /马来酸盐，ë / Ž -4，表演高效的和可逆的可见光É / ž光异构化（Φ总= 0.40）在激发时具有分子内电荷转移带。这种光致变色作用导致单电子氧化混合价态的两个N-苯基咔唑部分之间的电子通信切换（请参阅方案）。
• Tetraethynylethenes: Fully cross-conjugated ?-electron chromophores and molecular scaffolds for all-carbon networks and carbon-rich nanomaterials
  作者：John Anthony、Armen M. Boldi、Yves Rubin、Markus Hobi、Volker Gramlich、Carolyn B. Knobler、Paul Seiler、Fran�ois Diederich

  DOI：10.1002/hlca.19950780104

  日期：1995.2.8

  isolated in pure form, whereas derivatives with two or more free CH termini were only stable in dilute solution and polymerized rapidly in pure form. A trans-bis(triisopropylsilyl)-protected derivative represented an exception and could be isolated as stable crystals. X-Ray analysis revealed that the two bulky (i-Pr)3Si groups isolate the reactive chromophores from one another in the crystal and prevent

  描述了通过新开发的合成路线制备四乙炔基乙烯（3,4-二乙炔基己基-3-烯-1,5-二炔）1以及多种多样的单，双和三保护的衍生物。这些完全交叉共轭的分子是二维全C网络和具有异常结构和电子特性的新型富含C的纳米结构的通用构建基块和前体，例如具有乙炔基化的膨胀的径向烯，或具有新型聚三乙炔骨架的分子线和聚合物。所有这些路线中的关键一步是Corey-Fuchs醛和酮的二溴代烯烃聚合。甲硅烷基保护的penta-1,4-diyn-3-ones的二溴代烯烃化反应生成相应的二溴代亚甲基衍生物，该衍生物通过两倍的Pd催化的炔烃偶联反应转化为四乙炔基乙烯衍生物。在具有游离顺式或反式-二烯炔基部分的四乙炔的路线中，醛基的二溴代烯烃化反应生成了双晶的二溴代乙烯，在与LDA消除/金属化后，再用H +淬灭或其他亲电子试剂，可以高产率产生游离或取代的乙炔基。四保护基和三保护基四乙炔基是相当稳定的化合物，可以以纯净形式分离