反-2,3-二溴丙烯酸乙酯 | 26631-69-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 乙烯基卤化物
• 中文名称: 反-2,3-二溴丙烯酸乙酯
• 中文别名: 乙基反-2,3-二溴丙烯酰酸
• 英文名称: ethyl (E)-2,3-dibromopropenoate
• 英文别名: ethyl (E)-2,3-dibromoacrylate；ethyl (E)-dibromoacrylate；trans-2,3-Dibrom-acrylsaeure-ethylester；ethyl (E)-2,3-dibromoprop-2-enoate
• CAS: 26631-69-6
• 化学式: C₅H₆Br₂O₂
• 分子量: 257.909
• InChiKey: RCZNRJVVXOOAHG-ONEGZZNKSA-N

物化性质

• 沸点：
  95 °C2 mm Hg(lit.)
• 密度：
  1.837 g/mL at 25 °C(lit.)
• 闪点：
  >230 °F
• 稳定性/保质期：
  遵照规定使用和储存，则不会分解。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2916190090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  反-2,3-二溴丙烯酸乙酯 在 三乙胺 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 ethyl 3-(diethoxyphosphinyl) propynoate
  参考文献：
  名称：

  The preparation and diels-alder reactivity of ethyl (diethoxyphosphinyl)propynoate

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)87407-9
• 作为产物：
  描述：

  丙炔酸乙酯 在 pyridinium hydrobromide perbromide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.0h， 以75%的产率得到反-2,3-二溴丙烯酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of (8R,6′R)-peridinin-5,8-furanoxide

  摘要：

  首次完成了(8R,6′R)-peridinin-5,8-furanoxide的整体合成，这是一种C37 xanthophyll norcarotenoid。合成序列的关键步骤是Julia–Kocienski缩合和后期立体保持的Stille交叉偶联反应。

  DOI：

  10.1039/c3cc41552j

文献信息

• A novel pyrimidine forming cyclization
  作者：Ruben Leenders、Marc van de Sande、Jean-François Bonfanti

  DOI：10.1016/j.tetlet.2019.151369

  日期：2020.1

  A novel reaction giving easy access to 5-bromopyrimidines via the cyclization of 1,2-dibromoenones and amidines is described.

  描述了一种新颖的反应，该反应可通过1，2-二溴代烯酮和cycl的环化轻松获得5-溴嘧啶。
• Highly regioselective palladium-mediated synthesis of stereoisomerically pure (Z)- and (E)-alkyl 2-bromo-3-(hetero)arylpropenoates
  作者：Fabio Bellina、Adriano Carpita、Massimo De Santis、Renzo Rossi

  DOI：10.1016/0040-4039(94)85040-2

  日期：1994.9

  Stereoisomerically pure (Z)- and (E)-alkyl 2-bromo-3-(hetero)arylpropenoates, (Z)- and (E)-2, have been efficiently and selectively prepared by Pd(0)-mediated cross-coupling reaction between (hetero)arylzinc halides, 5, and easily available (Z)- and (E)-alkyl 2,3-dibromopropenoates, (Z)- and (E)-4, respectively. Compounds (Z)- and (E)-2 serve as useful precursors to stereoisomerically pure trisubstituted

  立体异构纯的（Z）-和（E）-烷基2-溴-3-（杂）芳基丙烯酸酯（Z）-和（E）-2已通过Pd（0）介导的交叉偶合有效且选择性地制备（杂）芳基卤化锌5和容易获得的（Z）-和（E）-烷基2,3-二溴丙酸酯（Z）-和（E）-4之间的反应。化合物（Z）-和（E）-2是立体异构纯三取代（E）-和（Z的有用的前体。）-α，β-不饱和酯。
• Total Synthesis of Enantiopure Pyrrhoxanthin: Alternative Methods for the Stereoselective Preparation of 4-Alkylidenebutenolides
  作者：Belén Vaz、Leticia Otero、Rosana Álvarez、Ángel R. de Lera

  DOI：10.1002/chem.201301873

  日期：2013.9.23

  A new stereocontrolled total synthesis of the configurationally labile C37‐norcarotenoid pyrrhoxanthin in enantiopure form has been completed. A highly stereoselective Horner–Wadsworth–Emmons (HWE) condensation of a C17‐allylphosphonate and a C20‐aldehyde was used as the last conjunctive step. Both a Sonogashira reaction to form the C17‐phosphonate and the final HWE condensation proved to be compatible

  对映纯形式的结构不稳定的C 37-去类胡萝卜素黄嘌呤的新的立体控制的全合成已完成。最后一个结合步骤使用了C 17烯丙基膦酸酯和C 20醛的高度立体选择性Horner-Wadsworth-Emmons（HWE）缩合反应。Sonogashira反应形成C 17-膦酸酯的反应和最终的HWE缩合都证明与敏感的C7–C10烯炔E构型兼容。三种选择性的戊2烯4烯4炔酸前体的区域选择性（5 exo dig）银促进的内酯化反应，包括增加的复杂功能的C 20对碎片进行了研究，以制备γ-亚烷基丁烯内酯片段。这项调查扩展了制备含氧类胡萝卜素（叶黄素）的现有方法，并简化了天然产物C 37-类胡萝卜素丁烯内酯家族的其他成员的合成。
• Halogen chemistry of the red alga Asparagopsis
  作者：Oliver McConnell、William Fenical

  DOI：10.1016/0031-9422(77)80067-8

  日期：1977.1

  allowing the isolation and identification of a series of polyhaloethyl acetates and acrylates. The recognition of acetone and polyhaloacetones in these extracts suggests biological halogenations occur which result in haloform reactions.

  对新鲜 Asparagopsis taxformis 和 A. armata 进行乙醇提取，然后进行戊烷分配，可分离出一系列卤代甲烷，其中包括 MeI、CHCl3 和 CCl4。在这些提取条件下，很容易发生酯化反应，从而可以分离和鉴定一系列多卤代乙酸乙酯和丙烯酸酯。这些提取物中丙酮和多卤代丙酮的识别表明发生了导致卤仿反应的生物卤化。
• Rossi, Renzo; Bellina, Fabio; Carpita, Adriano, Gazzetta Chimica Italiana, 1995, vol. 125, # 9, p. 381 - 392
  作者：Rossi, Renzo、Bellina, Fabio、Carpita, Adriano、Gori, Raffaele

  DOI：——

  日期：——