tasipeptin B

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 肽模拟物
• 英文名称: tasipeptin B
• 英文别名: N-[(2S,5S,8S,11R,12S,15S,18S,21R)-5-benzyl-21-hydroxy-4,11-dimethyl-2,15-bis(2-methylpropyl)-3,6,9,13,16,22-hexaoxo-8-propan-2-yl-10-oxa-1,4,7,14,17-pentazabicyclo[16.3.1]docosan-12-yl]butanamide
• 化学式: C₄₀H₆₂N₆O₉
• 分子量: 770.967
• InChiKey: SLJZYOVZWGGRQB-GRYOGVIMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  55
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  204
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以0.7%的产率得到tasipeptin B
  参考文献：
  名称：

  量身定制的Ahp-cyclodepsepteptides作为有效的非共价丝氨酸蛋白酶抑制剂

  摘要：

  S1丝氨酸蛋白酶家族是最大且生物学上最重要的蛋白酶家族之一。尽管它们具有生物医学意义，但仍不能有效地产生针对这些酶的有效的，针对特定类别，具有生物活性的非共价抑制剂的通用方法。在这项工作中，我们证明了Ahp-cyclodepseptepteptides代表了一种合适的支架，可产生针对靶标的丝氨酸蛋白酶抑制剂。为了获得有效的合成途径，我们开发了一种实用的固相和溶液相混合合成方法，并通过对两种天然产物Tasipeptin A和B进行了首次化学合成进行了验证。展示了Ahp-cyclodepsepteptide支架对定制抑制剂合成的适用性。通过迄今为止最有效的人HTRA蛋白酶抑制剂的产生。

  DOI：

  10.1002/anie.201701771

文献信息

• USE OF CYCLIC DEPSIPEPTIDES TO INHIBIT KALLIKREIN 7
  申请人：Krastel Philipp

  公开号：US20110092437A1

  公开（公告）日：2011-04-21

  The present application relate to cyclic depsipeptides, or derivatives thereof, having the formula (I), and uses thereof, e.g. as inhibitors of kallikrein 7.

  本申请涉及具有公式(I)的环状脱氨肽或其衍生物，以及其用途，例如作为卡利克瑞因7的抑制剂。
• US8415305B2
  申请人：——

  公开号：US8415305B2

  公开（公告）日：2013-04-09
• Tailored Ahp-cyclodepsipeptides as Potent Non-covalent Serine Protease Inhibitors
  作者：Steffen Köcher、Juliana Rey、Jens Bongard、André N. Tiaden、Michael Meltzer、Peter J. Richards、Michael Ehrmann、Markus Kaiser

  DOI：10.1002/anie.201701771

  日期：2017.7.10

  serine proteases. For efficient synthetic access, we developed a practical mixed solid‐ and solution‐phase synthesis that we validated through performing the first chemical synthesis of the two natural products Tasipeptin A and B. The suitability of the Ahp‐cyclodepsipeptide scaffold for tailored inhibitor synthesis is showcased by the generation of the most potent human HTRA protease inhibitors to

  S1丝氨酸蛋白酶家族是最大且生物学上最重要的蛋白酶家族之一。尽管它们具有生物医学意义，但仍不能有效地产生针对这些酶的有效的，针对特定类别，具有生物活性的非共价抑制剂的通用方法。在这项工作中，我们证明了Ahp-cyclodepseptepteptides代表了一种合适的支架，可产生针对靶标的丝氨酸蛋白酶抑制剂。为了获得有效的合成途径，我们开发了一种实用的固相和溶液相混合合成方法，并通过对两种天然产物Tasipeptin A和B进行了首次化学合成进行了验证。展示了Ahp-cyclodepsepteptide支架对定制抑制剂合成的适用性。通过迄今为止最有效的人HTRA蛋白酶抑制剂的产生。