dodeca-5,7-diynedioyl dichloride

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 酰卤
• 英文名称: dodeca-5,7-diynedioyl dichloride
• 化学式: C₁₂H₁₂Cl₂O₂
• 分子量: 259.132
• InChiKey: UFMJZAGQOCKXBF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-amino-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-α-D-glucopyranoside 、 dodeca-5,7-diynedioyl dichloride 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以0.111 g的产率得到
  参考文献：
  名称：

  两亲性和双极性双乙炔糖脂的制备及自组装研究

  摘要：

  含二乙炔的糖脂是一类独特的化合物，能够自组装并形成有序的超分子结构。可以用作低分子量胶凝剂的可聚合二乙炔糖脂是特别令人感兴趣的分子，可以导致刺激反应灵敏的智能材料。为了发现具有内置功能的有效有机胶凝剂，该胶凝剂可用于感测局部环境变化，我们使用d合成了一系列新颖的含二乙炔的酰胺和脲衍生物-氨基葡萄糖为起始原料。合成了两亲和偶极糖脂，这些化合物是几种有机溶剂和水溶液的有效胶凝剂。所得的凝胶可以在6 W紫外线下交联，产生蓝色或紫色的聚二乙炔凝胶。由脲衍生物获得的交联凝胶通常是深蓝色，并且在加热时表现出蓝色至红色的转变。与脲衍生物相比，类似的二乙炔酰胺可产生蓝色至深紫色的聚合凝胶，具体取决于胶凝剂的结构。通过光学显微镜和扫描电子显微镜表征凝胶的形态。通常，观察到自组装纤维网络。

  DOI：

  10.1021/jo501568u
• 作为产物：
  描述：

  四氢吡喃-2-甲醇 在 吡啶 、 Iron(III) nitrate nonahydrate 、 Jones reagent 、 氯化亚砜 、 四甲基乙二胺 、 氨 、 氧气 、 sodium 、 copper(l) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 dodeca-5,7-diynedioyl dichloride
  参考文献：
  名称：

  具有酰胺和三烷氧基苯基的丁二炔衍生物的自组装和固态聚合

  摘要：

  合成了三种具有酰胺和三（十二烷氧基）苯基（TDP）基团的丁二炔衍生物，并应用四种固化方法获得了它们在各种条件下的自组装状态。获得的固体通过固态聚合行为、酰胺基团的 N-H 键的伸缩振动波数、粉末 X 射线衍射、热行为和扫描电子显微镜 (SEM) 观察进行表征。我们发现所有化合物都至少有两种多晶型物。两种多晶型物之间的特性差异取决于化合物。两种化合物在光聚合固体的紫外-可见光谱中表现出明显的差异，即聚二乙炔 (PDA) 结构和不规则聚合形式，或两种 PDA 结构。其余化合物显示相同的 PDA 吸收，但单体熔点不同。由于具有酰胺和 TDP 基团的分子设计，所有化合物都在各种有机溶剂中形成凝胶。SEM观察阐明了相关...

  DOI：

  10.1246/bcsj.20160347

文献信息

• Photon energy storage materials with high energy densities based on diacetylene–azobenzene derivatives
  作者：Ggoch Ddeul Han、Sarah S. Park、Yun Liu、David Zhitomirsky、Eugene Cho、Mircea Dincă、Jeffrey C. Grossman

  DOI：10.1039/c6ta07086h

  日期：——

  materials based on new diacetylene derivatives with azobenzene moieties and with varied alkyl spacers and linkers. We developed a series of symmetric diacetylenes and polydiacetylenes and obtained high energy-density materials that can store up to 176.2 kJ mol−1 (or 200.2 kJ mol−1, if completely charged); more than double that of pristine azobenzene. The extra energy storage in the materials in addition

  分子的光控自组装已被用来改变有机材料的物理性质，以用于各种应用，而结合了光致变色分子的光子能量存储材料（如偶氮苯）已被公认为是另一类极具吸引力的材料，它可以转换并存储光子能量。紧张的化学键。在本文中，我们演示了基于光电子储能材料的光控自组装和拆解，该储能材料基于具有偶氮苯部分以及各种烷基间隔基和连接基的新型二乙炔衍生物。我们开发了一系列对称的二乙炔和聚二乙炔，并获得了可存储高达176.2 kJ mol -1（或200.2 kJ mol -1的高能量密度材料）（如果已完全充电）；是原始偶氮苯的两倍以上。除了基态（结晶固体）和亚稳态（非晶态固体/液体）的材料的不同相，除了偶氮苯单元的异构化焓外，材料中还具有额外的能量存储。值得注意的是，有机材料的相变特性可以是设计高能量密度光子储能材料时要考虑的参数。
• Synthesis and nonlinear optical properties of functionalised polydiacetylenes and their complexes with transition metals
  作者：M. A. Camacho、Ajoy K. Kar、W. Edward Lindsell、Christopher Murray、Peter N. Preston、Brian S. Wherrett

  DOI：10.1039/a900056i

  日期：——

  New polydiacetylenes (PDAs) have been prepared in which a ligating 2,2′-bipyridyl substituent is incorporated in the side-chain, 3a-d. The formation of complexes of these polymers, and of a related (diethylamino)alkyl substituted PDA 4, with transition metals has been studied. Coordination polymers containing nickel(II) 5a,b, copper(II) 5c,d, ruthenium(II) 6 and molybdenum(O) 7a-c have been formed and characterised spectroscopically by comparison with appropriate model coordination compounds, including species derived from corresponding monomeric 1,3-diynes 1. The nonlinear optical properties of PDA 4 and the coordination polymers 5-7 in solution have been investigated by the z-scan procedure. Values for the nonlinear absorption coefficient, α 2 , and the nonlinear refractive index, n 2 , have been derived and these are discussed in relation to the structures of the PDAs.

  已制备出新的聚二乙炔 (PDA)，其中在侧链 3a-d 中引入了连接 2,2'-联吡啶取代基。已经研究了这些聚合物以及相关的(二乙氨基)烷基取代的PDA 4 与过渡金属的复合物的形成。已形成含有镍(II) 5a,b、铜(II) 5c,d、钌(II) 6 和钼(O) 7a-c 的配位聚合物，并通过与适当的模型配位化合物（包括源自以下物质的物质）进行比较进行光谱表征相应的单体 1,3-二炔 1. 通过 z 扫描程序研究了溶液中 PDA 4 和配位聚合物 5-7 的非线性光学性质。非线性吸收系数 α 的值 2 ，以及非线性折射率，n 2 ，已经导出，并结合 PDA 的结构对这些进行了讨论。
• Stereoselective Plasmonic Interaction in Peptide‐tethered Photopolymerizable Diacetylenes Doped with Chiral Gold Nanoparticles
  作者：Jojo P. Joseph、Chirag Miglani、Antarlina Maulik、Shema R. Abraham、Avisek Dutta、Alexander Baev、Paras N. Prasad、Asish Pal

  DOI：10.1002/anie.202306751

  日期：2023.9.11

  Peptide-tethered diacetylene monomers exhibit efficient topochemical photopolymerization and allow control over the chiroptical properties of the resulting chiral polydiacetylenes. Achiral and chiral gold nanoparticles were incorporated in the chiral polymers and the stereoselective plasmonic interactions investigated, with the ultimate goal of designing next-generation organic–inorganic hybrid materials

  肽系丁二炔单体表现出有效的拓扑化学光聚合作用，并允许控制所得手性聚丁二炔的手性光学性质。将非手性和手性金纳米颗粒纳入手性聚合物中，并研究立体选择性等离子体相互作用，最终目标是设计具有大手性光学效应的下一代有机-无机杂化材料。
• Optically Controlled Recovery and Recycling of Homogeneous Organocatalysts Enabled by Photoswitches
  作者：Qianfeng Qiu、Zhenhuan Sun、Danielle Joubran、Xiang Li、Joshua Wan、Klaus Schmidt‐Rohr、Grace G. D. Han

  DOI：10.1002/anie.202300723

  日期：2023.3.20

  Photoswitchable organocatalysts have been generated that undergo reversible dissolution and precipitation upon photo-irradiation. The insoluble solid-state catalysts are photo-switched to form soluble isomers that activate and complete two types of base-catalyzed reactions. Irradiation with visible light promotes the precipitation of the catalyst with a recovery rate of 87 %, which can be reused in

  已经产生了光可切换的有机催化剂，其在光照射下经历可逆的溶解和沉淀。不溶性固态催化剂被光开关形成可溶性异构体，激活并完成两种类型的碱催化反应。可见光照射促进催化剂沉淀，回收率达87%，可重复用于后续多轮反应。
• REVERSIBLY ACTIVATABLE DIACETYLENES AND THEIR USE AS COLOUR-FORMERS
  申请人：DataLase Ltd

  公开号：EP2678742B1

  公开（公告）日：2018-08-29