5-(2,2-dimethylindan-1-yl)pyrimidin-4-amine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: 5-(2,2-dimethylindan-1-yl)pyrimidin-4-amine
• 化学式: C₁₅H₁₇N₃
• 分子量: 239.32
• InChiKey: PDWCPNFHOAEWLR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.77
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(2,2-dimethylindan-1-yl)pyrimidin-4-amine 在 盐酸 、 水 作用下， 反应 21.0h， 以97%的产率得到5-(2,2-dimethyl-1-indanyl)-4(3H)pyrimidinone hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  与实验性水稻除草剂 2,2-Dimethyl-1-(4-methylthio-5-pyrimidinyl)indane 相关的工艺化学

  摘要：

  报道了实验性水稻除草剂 2,2-二甲基-1-(4-甲硫基-5-嘧啶基)茚满的两种简明合成。最初的合成依赖于将 5-锂硫代-4-甲基硫代嘧啶低温添加到 2,2-二甲基-1-茚满酮中以构建嘧啶基林丹系统。描述了对该路线的工艺改进，并导致在中试规模上制备了 90 kg 的标题化合物。经济学要求确定使用廉价原材料的新合成路线。本文详述了新途径的初步发现，其特征在于溶解金属还原/甲酰化/环化的新组合以构建必需的嘧啶环。

  DOI：

  10.1021/op000033z
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二氢-2,2-二甲基茚-1-酮 在 盐酸 、 氯化铵 、 sodium amide 、 lithium diisopropylamide mono(tetrahydrofuran) 作用下， 以 四氢呋喃 、 环己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 5-(2,2-dimethylindan-1-yl)pyrimidin-4-amine
  参考文献：
  名称：

  与实验性水稻除草剂 2,2-Dimethyl-1-(4-methylthio-5-pyrimidinyl)indane 相关的工艺化学

  摘要：

  报道了实验性水稻除草剂 2,2-二甲基-1-(4-甲硫基-5-嘧啶基)茚满的两种简明合成。最初的合成依赖于将 5-锂硫代-4-甲基硫代嘧啶低温添加到 2,2-二甲基-1-茚满酮中以构建嘧啶基林丹系统。描述了对该路线的工艺改进，并导致在中试规模上制备了 90 kg 的标题化合物。经济学要求确定使用廉价原材料的新合成路线。本文详述了新途径的初步发现，其特征在于溶解金属还原/甲酰化/环化的新组合以构建必需的嘧啶环。

  DOI：

  10.1021/op000033z

文献信息

• Process Chemistry Related to the Experimental Rice Herbicide 2,2-Dimethyl-1-(4-methylthio-5-pyrimidinyl)indane
  作者：Thomas J. Dietsche、David B. Gorman、Jon A. Orvik、Gary A. Roth、William R. Shiang

  DOI：10.1021/op000033z

  日期：2000.7.1

  Two concise syntheses of the experimental rice herbicide 2,2-dimethyl-1-(4-methylthio-5-pyrimidinyl)indane are reported. The initial synthesis relies on a low-temperature addition of 5-lithio-4-methylthiopyrimidine to 2,2-dimethyl-1-indanone to construct the pyrimidinylindane system. Process improvements to this route are described and resulted in the preparation of 90 kg of the title compound on pilot

  报道了实验性水稻除草剂 2,2-二甲基-1-(4-甲硫基-5-嘧啶基)茚满的两种简明合成。最初的合成依赖于将 5-锂硫代-4-甲基硫代嘧啶低温添加到 2,2-二甲基-1-茚满酮中以构建嘧啶基林丹系统。描述了对该路线的工艺改进，并导致在中试规模上制备了 90 kg 的标题化合物。经济学要求确定使用廉价原材料的新合成路线。本文详述了新途径的初步发现，其特征在于溶解金属还原/甲酰化/环化的新组合以构建必需的嘧啶环。