2-amino-9-<3',4'S-bis(hydroxymethyl)-2'-cyclopenten-1'S-yl>-9H-purine-6(1H)-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 核苷和核苷酸类似物
• 英文名称: 2-amino-9-<3',4'S-bis(hydroxymethyl)-2'-cyclopenten-1'S-yl>-9H-purine-6(1H)-one
• 英文别名: 2-amino-9-[(1R,4S)-3,4-bis(hydroxymethyl)cyclopent-2-en-1-yl]-1H-purin-6-one
• 化学式: C₁₂H₁₅N₅O₃
• 分子量: 277.283
• InChiKey: XZXFJSJTLFBSCK-SFYZADRCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  126
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-amino-6-chloro-9-<3',4'S-bis(t-butyldiphenylsilyloxymethyl)-2'-cyclopenten-1'S-yl>-9H-purine 在 甲醇 、 ammonium hydroxide 、 甲酸 、 四丁基氟化铵 作用下， 生成 2-amino-9-<3',4'S-bis(hydroxymethyl)-2'-cyclopenten-1'S-yl>-9H-purine-6(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Novel Olefinic Carbocyclic Purine Nucleoside Analogues

  摘要：

  The synthesis of optically pure unsaturated carbocyclic nucleoside analogues is described. (3,4S)-Bis(t-butyldiphenyl silyloxymethyl)-1R and 1S cyclopent-2-en-1-ol were coupled with 6-chloropurine and 2-amino-6-chloropurine respectively, using a modified Mitsunobu reaction. The products were reacted further using standard procedures to give compounds 12, 14, 16 and 18.

  DOI：

  10.1080/15257779508012395

文献信息

• Transition-Metal-Mediated Synthesis of Novel Carbocyclic Nucleoside Analogues with Antitumoral Activity
  作者：Juraj Velcicky、Andreas Lanver、Johann Lex、Aram Prokop、Thomas Wieder、Hans-Günther Schmalz

  DOI：10.1002/chem.200400079

  日期：2004.10.18

  Subsequent steps involve diastereoselective ketone reduction and fully regio- and diastereoselective introduction of the nucleobase through Pd(0)-catalyzed allylic substitution. The generality of the method was demonstrated by preparation of CNAs in both enantiomeric series with all five natural nucleobases, as well as 5-bromouracil, 5-fluorouracil, and 6-chloropurine. Screening of the various compounds

  开发了新的（单保护的）碳环核苷类似物（CNA），其核碱基连接到3-羟甲基-4-三烷基甲硅烷基氧甲基环戊-2-烯-1-基骨架上的面向多样性的对映选择性合成。作为关键中间体，由1,1-二烯丙氧基-3制备了外消旋（5SR，8RS）-8-烯丙氧基-2-三甲基甲硅烷基-7-氧杂双环[3.3.0]-辛-1-烯-3-酮-三甲基甲硅烷基-2-丙炔在钴介导的Pauson-Khand反应中的作用。对映体纯的材料是通过有效的动力学拆分（在-78摄氏度下，选择性因子s> / = 40），通过邻苯二甲硼烷催化的儿茶酚硼烷催化的硼烷还原（CBS还原）获得的。解析产物的绝对构型由CD光谱，Mosher酯分析和化学相关性确定。随后的步骤包括非对映选择性酮还原以及通过Pd（0）催化的烯丙基取代对核碱基的完全区域和非对映选择性的引入。通过制备具有所有五个天然核碱基以及5-溴尿嘧啶，5-氟尿嘧啶和6-氯嘌呤的对映体系列中的CN
• Synthesis of 2′,3′-dideoxycyclo-2′-pentenyl-3′-C-hydroxymethyl carbocyclic nucleoside analogues as potential anti-viral agents
  作者：Johanna Wachtmeister、Björn Classon、Bertil Samuelsson、Ingmar Kvarnström

  DOI：10.1016/0040-4020(94)01067-a

  日期：1995.2

  The synthesis of optically pure unsaturated carbocyclic nucleoside analogues is described. (3,4S)-Bis(t-butyldiphenylsilyloxymethyl)-2-cyclopenten-1R and 1S-ol were coupled with 6-chloropurine and 2-amino-6-chloropurine respectively, using a modified Mitsunobu reaction. The products were reacted further using standard procedures to give compounds 12, 14, 16 and 18 which were tested for anti-HIV activity

  描述了光学纯的不饱和碳环核苷类似物的合成。（3,4-小号） -双（吨-butyldiphenylsilyloxymethyl）-2-环戊烯-1- [R和1个小号醇分别与6-氯嘌呤和2-氨基-6-氯嘌呤，使用改良的Mitsunobu反应。使用标准程序使产物进一步反应，得到化合物12、14、16和18，其经测试具有抗HIV活性。