5-chloro-N-({(5S)-2-oxo-3-[4-(3-oxo-4-morpholinyl)phenyl]-1,3-oxazolidin-5-yl}methyl)-2-thiophene-[14C]carboxamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 恶嗪烷类
• 英文名称: 5-chloro-N-({(5S)-2-oxo-3-[4-(3-oxo-4-morpholinyl)phenyl]-1,3-oxazolidin-5-yl}methyl)-2-thiophene-[14C]carboxamide
• 英文别名: 5-chloro-N-[[(5S)-2-oxo-3-[4-(3-oxomorpholin-4-yl)phenyl]-1,3-oxazolidin-5-yl]methyl]thiophene-2-(14C)carboxamide
• 化学式: C₁₉H₁₈ClN₃O₅S
• 分子量: 437.877
• InChiKey: KGFYHTZWPPHNLQ-YPVDOFLASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  116
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-[4-[(5S)-5-(氨甲基)-2-羰基-3-唑烷基]苯基]-3-吗啡啉酮 、 5-chloro-2-thiophene[14C]carboxylic acid 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 5-chloro-N-({(5S)-2-oxo-3-[4-(3-oxo-4-morpholinyl)phenyl]-1,3-oxazolidin-5-yl}methyl)-2-thiophene-[14C]carboxamide
  参考文献：
  名称：

  [14C]BAY 59-7939 及其放射性标记代谢物 M-4 的合成

  摘要：

  BAY 59-7939 是一种新型的、口服的、直接的 Xa 因子抑制剂，用于预防和治疗血栓栓塞性疾病的临床开发。药物吸收、分布、代谢和排泄（ADME 研究）需要放射性标记的 BAY 59-7939。BAY 59-7939 从 4-{4-[(5S)-5-(氨基甲基)-2-oxo-1, 3-恶唑烷-3-基]苯基}吗啉-3-酮和5-氯噻吩-2-[14C]羧酸。从 [1-14C] 甘氨酸和 5-氯噻吩-5-羧酸开始，以 77% 的产率制备了放射性标记的代谢物 M-4。版权所有 © 2006 John Wiley & Sons, Ltd.

  DOI：

  10.1002/jlcr.1103

文献信息

• Syntheses of [14C]BAY 59-7939 and its radiolabeled metabolite M-4
  作者：U. Pleiss、D. Seidel、R. Grosser

  DOI：10.1002/jlcr.1103

  日期：2006.10.15

  distribution, metabolism and excretion (ADME studies). The BAY 59-7939 was labeled with carbon-14 in the carboxamide group in one step in an overall radiochemical yield of 85% starting from 4-4-[(5S)-5-(aminomethyl)-2-oxo-1,3-oxazolidin-3-yl]phenyl}mor-pholin-3-one and 5-chlorothiophene-2-[14C]carboxylic acid. The radiolabeled metabolite M-4 was prepared in 77% yield starting from [1-14C]glycine and 5-ch

  BAY 59-7939 是一种新型的、口服的、直接的 Xa 因子抑制剂，用于预防和治疗血栓栓塞性疾病的临床开发。药物吸收、分布、代谢和排泄（ADME 研究）需要放射性标记的 BAY 59-7939。BAY 59-7939 从 4-4-[(5S)-5-(氨基甲基)-2-oxo-1, 3-恶唑烷-3-基]苯基}吗啉-3-酮和5-氯噻吩-2-[14C]羧酸。从 [1-14C] 甘氨酸和 5-氯噻吩-5-羧酸开始，以 77% 的产率制备了放射性标记的代谢物 M-4。版权所有 © 2006 John Wiley & Sons, Ltd.