2-[1-(4-Chloro-phenyl)-meth-(E)-ylidene]-6-[1-(4-hydroxy-phenyl)-meth-(E)-ylidene]-cyclohexanone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二芳基庚烷
• 英文名称: 2-[1-(4-Chloro-phenyl)-meth-(E)-ylidene]-6-[1-(4-hydroxy-phenyl)-meth-(E)-ylidene]-cyclohexanone
• 英文别名: (2E,6E)-2-[(4-chlorophenyl)methylidene]-6-[(4-hydroxyphenyl)methylidene]cyclohexan-1-one
• 化学式: C₂₀H₁₇ClO₂
• 分子量: 324.807
• InChiKey: FEQYTHCFLZMJMK-UNZYHPAISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二哌啶甲烷 、 2-[1-(4-Chloro-phenyl)-meth-(E)-ylidene]-6-[1-(4-hydroxy-phenyl)-meth-(E)-ylidene]-cyclohexanone 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以70%的产率得到2-[1-(4-Chloro-phenyl)-meth-(E)-ylidene]-6-[1-(4-hydroxy-3-piperidin-1-ylmethyl-phenyl)-meth-(E)-ylidene]-cyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  细胞毒性的2,6-双（亚芳基）环己酮和相关化合物。

  摘要：

  制备了许多2-亚芳基环己酮1、2、6-双（亚芳基）环己酮2和相关的曼尼希碱3-5。通过对所有化合物进行分子建模，确定了各种扭转角以及烯属碳原子上的原子电荷。这些分子对鼠P388和L1210细胞以及人类Molt 4 / C8和CEM T淋巴细胞显示出细胞毒性。二烯酮2的平均细胞毒性是单亚芳基类似物1的三倍以上，并且通常比曼尼希碱3-5具有更高的细胞毒性。许多化合物显示出对一组人类肿瘤细胞系的效力，并且系列2-5中的大多数代表性化合物对结肠癌和白血病细胞具有选择性毒性。

  DOI：

  10.1016/s0223-5234(00)01173-9
• 作为产物：
  描述：

  (E)-2-(4-chlorobenzylidene)cyclohexanone 、 对羟基苯甲醛 在 盐酸 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 生成 2-[1-(4-Chloro-phenyl)-meth-(E)-ylidene]-6-[1-(4-hydroxy-phenyl)-meth-(E)-ylidene]-cyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  6-苄基-2- [4-（吡啶-3-基羧基）亚苄基]环己酮：一种新型的肿瘤选择性细胞毒素簇。

  摘要：

  公开了含有1，5-二芳基-3-氧代-1，4-戊二烯基药效基团的新型细胞毒素3-5。系列3和5中的化合物具有释放烟酸的潜力，烟酸可以减少抗肿瘤化合物的某些副作用。3a-c成为最有效的细胞毒性化合物，对人Molt4 / C8和CEM CD4 + T淋巴细胞以及鼠L1210白血病细胞的IC50值在低微摩尔范围内。QSAR研究表明，细胞毒性能力与芳基取代基的Hammett sigma值的大小呈负相关。与人HGF，HPC和HPLF非恶性细胞相比，化合物3a-e对人HL-60，HSC-2，HSC-3和HSC-4肿瘤表现出肿瘤选择性毒性。代表性的有力化合物3a导致HSC-2细胞中的PARP1裂解和G0 / G1细胞周期停滞。这些化合物在小鼠中的耐受性高达300mg / kg，并且在4h后未见死亡。进行的稳定性研究未显示代表性化合物3a水解为相关的酚2a。为新酯3的进一步类似物开发制定了一些指南。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2017.02.016