(E)-2-(4-chlorobenzylidene)cyclohexanone | 31021-05-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-2-(4-chlorobenzylidene)cyclohexanone
• 英文别名: (2E)-2-[(4-chlorophenyl)methylidene]cyclohexan-1-one
• CAS: 31021-05-3
• 化学式: C₁₃H₁₃ClO
• 分子量: 220.699
• InChiKey: VTVVPTRDNLXHFT-PKNBQFBNSA-N

物化性质

• 沸点：
  367.0±31.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.208±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2-(4-chlorobenzylidene)cyclohexanone 在 ((4S)-2-(2-(diphenylphosphino)phenyl)-4-tert-butyl-4,5-dihydrooxazole)-(η4-1,5-cyclooctadiene)iridium(I) tetrakis(3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)borate 、 氢气 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 20.0 ℃ 、200.0 kPa 条件下， 反应 3.0h， 以94%的产率得到(S)-2-(4-chlorobenzyl)cyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  铱催化的不对称加氢反应对光学活性酮的高度对映选择性合成。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200803709
• 作为产物：
  描述：

  (RS)-2-[(RS)-hydroxy(4-chlorophenyl)methyl]cyclohexan-1-one 在 盐酸 、 乙醇 作用下， 生成 (E)-2-(4-chlorobenzylidene)cyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  The Infrared and Ultraviolet Spectra, Dipole Moments and Structures of Some New 2-(α-Hydroxy-p-halobenzyl)-cyclohexanones and Related Compounds¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01587a016

文献信息

• Establishing the correlation between catalytic performance and N→Sb donor–acceptor interaction: systematic assessment of azastibocine halide derivatives as water tolerant Lewis acids
  作者：Jian Lei、Lingteng Peng、Renhua Qiu、Yongping Liu、Yi Chen、Chak-Tong Au、Shuang-Feng Yin

  DOI：10.1039/c9dt01100e

  日期：——

  A series of organoantimony(III) halide complexes with a tetrahydrodibenzo[c,f][1,5]azastibocine framework were synthesized and employed as water tolerant Lewis acid catalysts. The results of a systematic structure–activity relationship study demonstrated that the strength of N→Sb donor–acceptor interaction could be synergistically modulated by tuning the properties of the nitrogen substituents and

  合成了一系列具有四氢二苯并[ c，f ] [1,5]氮杂二bocine骨架的有机锑（III）卤化物配合物，并用作耐水路易斯酸催化剂。系统的结构-活性关系研究的结果表明，N→Sb供体-受体相互作用的强度可通过调节邻近中心锑原子的氮取代基和卤素原子的性质来协同调节，从而导致明显的催化作用。表现有机反应，如曼尼希，交叉缩合，环化-芳构化和环氧化物氨解反应。氟化有机锑（Ⅲ））由于使用Sb–F部分作为氢键受体，因此发现其衍生物比氯化，溴化和碘化的类似物更具活性。相比之下，发现化合物6-环己基-12-氟-5,6,7,12-四氢二苯并[ c，f ] [1,5]氮杂stibocine（1d）具有最高的催化活性，并且在规模扩大综合。
• Ruthenium-catalysed synthesis of chiral exocyclic allylic alcohols <i>via</i> chemoselective transfer hydrogenation of 2-arylidene cycloalkanones
  作者：Kaili Zhang、Qixing Liu、Renke He、Danyi Chen、Zhangshuang Deng、Nianyu Huang、Haifeng Zhou

  DOI：10.1039/d1gc00026h

  日期：——

  exclusive asymmetric reduction of CO bonds of 2-arylidene four-, five-, six-, and seven-membered cycloalkanones has been studied systematically. The asymmetric transfer hydrogenation was performed using a robust and commercially available chiral diamine-derived ruthenium complex as a catalyst and HCOOH/Et3N as a hydrogen source under mild conditions, giving 51 examples of chiral exocyclic allylic alcohols

  已经系统地研究了2-芳基四，五，六和七元环烷烃的C O键的排他不对称还原。在温和条件下，使用稳固且可商购的手性二胺衍生钌络合物作为催化剂，HCOOH / Et 3 N作为氢源，进行不对称转移氢化，给出了51种示例手性环外烯丙基醇，收率高达96％， 99％ee。该方法也适用于抗炎洛索洛芬和天然产物（-）-goniomitine的活性中间体的克级合成。
• Aldol Condensation in Water Using Polyethylene Glycol 400
  作者：Kiyoshi Tanemura、Tsuneo Suzuki、Yoko Nishida、Takaaki Horaguchi

  DOI：10.1246/cl.2005.576

  日期：2005.4

  Efficient and environmentally friendly synthesis of chalcones and 2,6-bis(arylmethylidene)cycloalkanones was carried out by aldol condensation of ketones with aromatic aldehydes in water in the presence of polyethylene glycol 400.

  通过在聚乙烯醇400存在下，使用水将酮与芳香醛进行醛醇缩合，成功进行了高效且环保的查尔酮和2,6-双(芳基亚甲基)环烷酮的合成。
• Cytotoxic 2,6-bis(arylidene)cyclohexanones and related compounds
  作者：Jonathan R Dimmock、Praveen Kumar、Adil J Nazarali、Narasimhan L Motaganahalli、Travis P Kowalchuk、Michael A Beazely、J Wilson Quail、Eliud O Oloo、Theresa M Allen、Jennifer Szydlowski、Erik DeClercq、Jan Balzarini

  DOI：10.1016/s0223-5234(00)01173-9

  日期：2000.11

  A number of 2-arylidenecyclohexanones 1, 2, 6-bis(arylidene)cyclohexanones 2 and related Mannich bases 3-5 were prepared. Various torsion angles as well as atomic charges on olefinic carbon atoms were determined by molecular modelling on all compounds. These molecules showed cytotoxicity towards murine P388 and L1210 cells as well as to human Molt 4/C8 and CEM T-lymphocytes. The average cytotoxicity

  制备了许多2-亚芳基环己酮1、2、6-双（亚芳基）环己酮2和相关的曼尼希碱3-5。通过对所有化合物进行分子建模，确定了各种扭转角以及烯属碳原子上的原子电荷。这些分子对鼠P388和L1210细胞以及人类Molt 4 / C8和CEM T淋巴细胞显示出细胞毒性。二烯酮2的平均细胞毒性是单亚芳基类似物1的三倍以上，并且通常比曼尼希碱3-5具有更高的细胞毒性。许多化合物显示出对一组人类肿瘤细胞系的效力，并且系列2-5中的大多数代表性化合物对结肠癌和白血病细胞具有选择性毒性。
• Highly Efficient and Selective Synthesis of (<i>E</i>)-α,β-Unsaturated Ketones by Crossed Condensation of Ketones and Aldehydes Catalyzed by an Air-Stable Cationic Organobismuth Perfluorooctanesulfonate
  作者：Renhua Qiu、Yimiao Qiu、Shuangfeng Yin、Xinhua Xu、Shenglian Luo、Chak-Tong Au、Wai-Yeung Wong、Shigeru Shimada

  DOI：10.1002/adsc.200900679

  日期：2010.1.4

  acidic and basic characters was synthesized, and showed high catalytic activity, diastereoselectivity, stability, and reusability in the one‐pot synthesis of (E)‐α,β‐unsaturated ketones through highly selective crossed condensation of ketones and aldehydes in water.

  合成了一种兼具酸性和碱性特征的空气稳定的阳离子有机全氟辛烷磺酸磺酸盐，在通过高选择性交叉缩合一锅法合成（E）-α，β-不饱和酮中显示出高催化活性，非对映选择性，稳定性和可重复使用性。水中的酮和醛。