2-phenyl-3-n-pentyl-2H-indazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-phenyl-3-n-pentyl-2H-indazole
• 英文别名: 3-pentyl-2-phenyl-2H-indazole；3-Pentyl-2-phenylindazole；3-pentyl-2-phenylindazole
• 化学式: C₁₈H₂₀N₂
• 分子量: 264.37
• InChiKey: OPMYSMYHKPHJOY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  17.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯胺 在 吡啶 、 十羰基二铼 、 氧气 、 sodium acetate 、 copper(I) bromide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 60.0~150.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 96.0h， 生成 2-phenyl-3-n-pentyl-2H-indazole
  参考文献：
  名称：

  I通过可分离的环状R（I）配合物催化偶氮苯和醛的[4 +1]环化

  摘要：

  首次开发了用醛对偶氮苯进行再催化的[4 +1]环合反应，以通过可分离和表征的环状Re I-络合物提供2 H-吲唑。在重新催化的C–H活化反应中，乙酸促进作用首次显示出来。值得注意的是，机理研究表明，醛的插入步骤不可逆，这与以前的Rh和Co体系的形成强烈反差。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b00938

文献信息

• Rh(III)-Catalyzed [4 + 1]-Annulation of Azoxy Compounds with Alkynes: A Regioselective Approach to 2<i>H</i>-Indazoles
  作者：Zhen Long、Yudong Yang、Jingsong You

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b00982

  日期：2017.6.2

  A rhodium-catalyzed regioselective C–H activation/cyclization of azoxy compounds with alkynes has been disclosed to construct a variety of 2H-indazoles. A [4 + 1]-cycloaddition rather than a normal [4 + 2] mode is observed in the process of cyclative capture along with an oxygen-atom transfer and a C≡C triple bond cleavage. This protocol features a broad substrate scope, a good functional group tolerance

  铑催化炔烃对偶氮化合物的区域选择性C–H活化/环化反应已被证实可构建多种2 H-吲唑。在循环捕获的过程中观察到[4 +1]-环加成而不是正常的[4 +1]模式，以及氧原子转移和C≡C三键裂解。该协议具有广泛的底物范围，良好的官能团耐受性和独特的区域选择性。
• Visible light-promoted, photocatalyst-free decarboxylative alkylation of 2<i>H</i>-indazoles <i>via</i> electron donor–acceptor complex activation
  作者：Jin Wang、Qingyuan Song、Xing He、Chunhua Ma、Yuqin Jiang、Jing Fan

  DOI：10.1039/d2nj02766f

  日期：——

  A transition metal-free and traditional dye-free visible light-driven direct alkylation of 2-aryl-2H-indazoles was developed in the catalytic system of an electron donor–acceptor (EDA) complex involving alkyl N-hydroxyphthalimide (NHPI) esters, triphenylphosphine (PPh3), and sodium iodide (NaI).

  在涉及烷基N-羟基邻苯二甲酰亚胺 (NHPI) 酯的电子供体 - 受体 (EDA) 配合物的催化体系中，开发了一种不含过渡金属和传统的不含染料的可见光驱动的 2-芳基-2 H-吲唑直接烷基化、三苯膦 (PPh 3 ) 和碘化钠 (NaI)。
• Facile synthesis of 2H-indazole derivatives starting from the Baylis–Hillman adducts of 2-cyclohexen-1-one
  作者：Ka Young Lee、Saravanan Gowrisankar、Jae Nyoung Kim

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.05.149

  日期：2005.8

  Facile synthetic method of 2H-indazole derivatives was developed involving DDQ oxidation of pyrazoles, which were prepared starting from the Baylis-Hillman adducts of 2-cyclohexen-1-one. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• CN114989089
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Rhenium-Catalyzed [4 + 1] Annulation of Azobenzenes and Aldehydes via Isolable Cyclic Rhenium(I) Complexes
  作者：Xiaoyu Geng、Congyang Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b00938

  日期：2015.5.15

  The first Re-catalyzed [4 + 1] annulation of azobenzenes with aldehydes was developed to furnish 2H-indazoles via isolable and characterized cyclic ReI-complexes. For the first time, the acetate-acceleration effect is showcased in Re-catalyzed C–H activation reactions. Remarkably, mechanistic studies revealed an irreversible aldehyde-insertion step, which is in sharp contrast to those of previous Rh-

  首次开发了用醛对偶氮苯进行再催化的[4 +1]环合反应，以通过可分离和表征的环状Re I-络合物提供2 H-吲唑。在重新催化的C–H活化反应中，乙酸促进作用首次显示出来。值得注意的是，机理研究表明，醛的插入步骤不可逆，这与以前的Rh和Co体系的形成强烈反差。