(R)-2-hydroxy-N,N,3-trimethylbutanamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (R)-2-hydroxy-N,N,3-trimethylbutanamide
• 英文别名: (R)-2-hydroxy-3,N,N-trimethylbutanamide；(2R)-2-hydroxy-N,N,3-trimethylbutanamide
• 化学式: C₇H₁₅NO₂
• 分子量: 145.202
• InChiKey: DZMNFYOLJFQSEP-ZCFIWIBFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2-hydroxy-N,N,3-trimethylbutanamide 、 苯基溴化镁 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 R-(-)-1-phenyl-2-hydroxy-3-methylbutanone
  参考文献：
  名称：

  [EN] BUILDING BLOCKS FOR STAPLED PEPTIDES
  [FR] BLOCS DE CONSTRUCTION POUR PEPTIDES AGRAFÉS

  摘要：

  这项发明涉及一种生产式I的烯基1-氨基环丙烷-1-羧酸的方法，其中R1是保护基，n是1到10之间的整数，A和B是手性中心，当A为S时，B为R，当A为R时，B为S。该方法包括通过在含有手性模板Formula Ic的分子上进行环加成反应，对环丙烷基团进行立体选择性形成。还提供了在生产扣肽中使用式I的方法。

  公开号：

  WO2018174826A1
• 作为产物：
  描述：

  D-α-羟基异戊酸 、 盐酸二甲胺 在 1-羟基苯并三唑 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.03h， 生成 (R)-2-hydroxy-N,N,3-trimethylbutanamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] BUILDING BLOCKS FOR STAPLED PEPTIDES
  [FR] BLOCS DE CONSTRUCTION POUR PEPTIDES AGRAFÉS

  摘要：

  这项发明涉及一种生产式I的烯基1-氨基环丙烷-1-羧酸的方法，其中R1是保护基，n是1到10之间的整数，A和B是手性中心，当A为S时，B为R，当A为R时，B为S。该方法包括通过在含有手性模板Formula Ic的分子上进行环加成反应，对环丙烷基团进行立体选择性形成。还提供了在生产扣肽中使用式I的方法。

  公开号：

  WO2018174826A1

文献信息

• Kinetic Resolution of Racemic 2-Hydroxyamides Using a Diphenylacetyl Component as an Acyl Source and a Chiral Acyl-Transfer Catalyst
  作者：Takatsugu Murata、Tatsuya Kawanishi、Akihiro Sekiguchi、Ryo Ishikawa、Keisuke Ono、Kenya Nakata、Isamu Shiina

  DOI：10.3390/molecules23082003

  日期：——

  2-hydroxyamide derivatives are produced based on the kinetic resolution of racemic 2-hydroxyamides with a diphenylacetyl component and (R)-benzotetramisole ((R)-BTM), a chiral acyl-transfer catalyst, via asymmetric esterification and acylation. It was revealed that a tertiary amide can be used with this novel protocol to achieve high selectivity (22 examples; s-value reaching over 250). The resulting chiral

  基于具有二苯基乙酰基组分的外消旋2-羟基酰胺和手性酰基转移催化剂（R）-苯并四咪唑（（R）-BTM）的外消旋2-羟基酰胺的动力学拆分，通过不对称酯化和酰化反应，制备了各种旋光的2-羟基酰胺衍生物。揭示了叔酰胺可与该新颖方案一起使用以实现高选择性（22个实例； s值达到250以上）。所得到的手性化合物可以转化为其他有用的结构，同时保持它们的手性。
• Building blocks for stapled peptides
  申请人：Agency for Science, Technology and Research

  公开号：US11091427B2

  公开（公告）日：2021-08-17

  This invention relates to a method for producing an alkenyl 1-aminocyclopropane-1-carboxylic acid of Formula I wherein R1 is a protecting group, n is an integer between 1 and 10, and A and B are chiral centres such that when A is S, B is R and when A is R, B is S. The method comprises a stereoselective formation of the cyclopropane moiety by cycloaddition onto a double bond, in a molecule comprising a chiral template, Formula lc. Further provided is the use of Formula I in the production of stapled peptides.

  本发明涉及一种生产式 I 的烯基 1-氨基环丙烷-1-羧酸的方法，其中 R1 是保护基团，n 是 1-10 之间的整数，A 和 B 是手性中心，当 A 是 S 时，B 是 R，当 A 是 R 时，B 是 S，该方法包括在包含手性模板的分子中，通过环化到双键上立体选择性地形成环丙烷分子，即式 lc。进一步提供了式 I 在生产钉肽中的用途。
• BUILDING BLOCKS FOR STAPLED PEPTIDES
  申请人：Agency for Science, Technology and Research

  公开号：US20200031760A1

  公开（公告）日：2020-01-30

  This invention relates to a method for producing an alkenyl 1-aminocyclopropane-1-carboxylic acid of Formula I wherein R 1 is a protecting group, n is an integer between 1 and 10, and A and B are chiral centres such that when A is S, B is R and when A is R, B is S. The method comprises a stereoselective formation of the cyclopropane moiety by cycloaddition onto a double bond, in a molecule comprising a chiral template, Formula lc. Further provided is the use of Formula I in the production of stapled peptides.