2-oxopropyl diphenylacetate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-oxopropyl diphenylacetate
• 英文别名: diphenylacetic acid 2-oxo-propyl ester；2-Oxopropyl 2,2-diphenylacetate；2-oxopropyl 2,2-diphenylacetate
• 化学式: C₁₇H₁₆O₃
• 分子量: 268.312
• InChiKey: KGRCSJXFKIXFFS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-bromo-1-(bromomethyl)ethyl diphenylacetate 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以96%的产率得到2-oxopropyl diphenylacetate
  参考文献：
  名称：

  基本条件下2-溴-1-（溴甲基）乙基酯的重排：范围和机理

  摘要：

  摘要 报道了2-溴-1-（溴甲基）乙酯向相应的2-氧代丙基衍生物的新颖重排。通过18 O和2 H标记实验研究了这种转化的机理。反应通过过渡的二氧戊环中间体进行，该中间体被水解以形成相应的乙酸2-氧代丙酯。 报道了2-溴-1-（溴甲基）乙酯向相应的2-氧代丙基衍生物的新颖重排。通过18 O和2 H标记实验研究了这种转化的机理。反应通过过渡的二氧戊环中间体进行，该中间体被水解以形成相应的乙酸2-氧代丙酯。

  DOI：

  10.1055/s-0033-1339649

文献信息

• Ruthenium Carboxylate Complexes as Efficient Catalysts for the Addition of Carboxylic Acids to Propargylic Alcohols
  作者：Janine Jeschke、Christian Gäbler、Marcus Korb、Tobias Rüffer、Heinrich Lang

  DOI：10.1002/ejic.201500203

  日期：2015.6

  Heinrich Lang at the Technische Universitat Chemnitz, Germany. The cover image shows the atom-economical and highly selective addition of carboxylic acids to propargylic alcohols to give β-oxopropyl esters. This conversion is catalyzed by ruthenium complexes, represented by the skater in our picture.

  德国开姆尼茨理工大学的 Heinrich Lang 小组受邀为本期杂志封面。封面图片显示了羧酸与炔丙醇的原子经济性和高选择性加成，以得到 β-氧代丙酯。这种转化由钌配合物催化，由我们图片中的溜冰者代表。
• Rearrangement of 2-Bromo-1-(bromomethyl)ethyl Esters Under Basic Conditions: Scope and Mechanism
  作者：Eric Doris、Julien Alliot、Edmond Gravel

  DOI：10.1055/s-0033-1339649

  日期：——

  Abstract A novel rearrangement of 2-bromo-1-(bromomethyl)ethyl esters into the corresponding 2-oxopropyl derivatives is reported. The mechanism of this transformation was studied by means of 18O- and 2H-labeling experiments. The reaction proceeds through a transient dioxolane intermediate that is hydrolyzed to form the corresponding 2-oxopropyl acetate. A novel rearrangement of 2-bromo-1-(bromomethyl)ethyl

  摘要 报道了2-溴-1-（溴甲基）乙酯向相应的2-氧代丙基衍生物的新颖重排。通过18 O和2 H标记实验研究了这种转化的机理。反应通过过渡的二氧戊环中间体进行，该中间体被水解以形成相应的乙酸2-氧代丙酯。 报道了2-溴-1-（溴甲基）乙酯向相应的2-氧代丙基衍生物的新颖重排。通过18 O和2 H标记实验研究了这种转化的机理。反应通过过渡的二氧戊环中间体进行，该中间体被水解以形成相应的乙酸2-氧代丙酯。