benzyl (R)-2-hydroxybutanoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl (R)-2-hydroxybutanoate
• 英文别名: Benzyl (2R)-2-hydroxybutanoate
• 化学式: C₁₁H₁₄O₃
• 分子量: 194.23
• InChiKey: HTOPVOTYQCSGNP-SNVBAGLBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氧代-4-苯基丁酸乙酯 在 magnesium(II) perchlorate 、 (S)-2,5-(CH₂)10-1-Me-1,4-dihydronicotinamide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 48.0h， 以80%的产率得到benzyl (R)-2-hydroxybutanoate
  参考文献：
  名称：

  全酶、辅酶 NADH 连接脱氢酶的紧凑化学缩影。桥接 NADH 模型的设计和合成及其高度对映选择性还原1

  摘要：

  需要辅酶 NADH 的 L-乳酸脱氢酶在无氧糖酵解中催化丙酮酸对映选择性还原为 L-乳酸。作为第一个同手性 ansa 型 NADH 模型，我们设计了桥接 NADH 模型 10a-c，其具有对吡啶并烷结构，用于严格模拟 NADH 生物不对称还原中氢转移的立体特异性。这些模型是从相应的桥接烟酸酯 5 中分几个步骤合成的，该桥接烟酸酯 5 通过我们新的甲酰基取代（乙烯基亚氨基）正膦 4 与丙炔酸甲酯的吡啶形成反应制备。桥接的 NADH 模型 10a-c 在镁离子存在的情况下在不同温度下实现了出色的仿生还原，以实现丙酮酸类似物 12u-z 的对映选择性和立体定向还原成手性乳酸类似物 13u-z，具有 88-99% ee。高对映选择性几乎完全取决于 10a-c 的平面手性，而不取决于它们的取代基的性质。

  DOI：

  10.1021/ja992990y

文献信息

• METHOD FOR PRODUCING OPTICALLY ACTIVE 2-HYDROXY ESTER AND NOVEL INTERMEDIATE COMPOUND
  申请人：Shiina Isamu

  公开号：US20110319650A1

  公开（公告）日：2011-12-29

  Disclosed is a method for producing an optically active 2-hydroxy ester, comprising selectively esterifying one enantiomer of a racemic 2-hydroxy ester in a solvent containing a catalyst such as tetramisole or benzotetramisole, and a carboxylic acid anhydride, or a carboxylic acid anhydride and a carboxylic acid. In particular, in the case where the solvent contains a carboxylic acid anhydride, but does not contain a carboxylic acid, as the carboxylic acid anhydride, a carboxylic acid anhydride containing a tertiary or quaternary carbon atom in the a-position is used. On the other hand, in the case where the solvent contains a carboxylic acid anhydride and a carboxylic acid, as the carboxylic acid, a carboxylic acid containing a tertiary or quaternary carbon atom in the a-position is used.

  揭示了一种生产光学活性2-羟基酯的方法，包括在含有催化剂（如四氮唑或苯基四氮唑）和羧酸酐，或者羧酸酐和羧酸的溶剂中，选择性地酯化一个二羟基酯的对映体。特别是，在溶剂中含有羧酸酐但不含有羧酸的情况下，作为羧酸酐，使用含有三级或四级碳原子的α-位置的羧酸酐。另一方面，在溶剂中含有羧酸酐和羧酸的情况下，作为羧酸，使用含有三级或四级碳原子的α-位置的羧酸。
• A convenient method for the kinetic resolution of racemic 2-hydroxyalkanoates using diphenylacetic anhydride (DPHAA) and a chiral acyl-transfer catalyst
  作者：Kenya Nakata、Akihiro Sekiguchi、Isamu Shiina

  DOI：10.1016/j.tetasy.2011.08.018

  日期：2011.9

  Diphenylacetic anhydride (DPHAA) was found to be a useful reagent for the kinetic resolution of racemic 2-hydroxyalkanoates in the presence of a catalytic amount of (R)-benzotetramisole ((R)-BTM). The combined use of DPHAA and (R)-BTM effectively produced a variety of the optically active 2-hydroxyalkanoates and the corresponding 2-acyloxyalkanoates from racemic 2-hydroxyalkanoates (s-values = 42-177). A fairly broad substrate scope was demonstrated by this novel chiral induction system. We also revealed that the use of only 0.3 equiv of DPHAA is enough to provide the optically active 2-acyloxyalkanoates in good yields and with excellent ee's by the added use of 0.3 equiv of pivalic anhydride for the kinetic resolution of the racemic 2-hydroxyalkanoates. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• A Compact Chemical Miniature of a Holoenzyme, Coenzyme NADH Linked Dehydrogenase. Design and Synthesis of Bridged NADH Models and Their Highly Enantioselective Reduction¹
  作者：Nobuhiro Kanomata、Tadashi Nakata

  DOI：10.1021/ja992990y

  日期：2000.5.1

  pyridine-formation reaction of formyl-substituted (vinylimino)phosphorane 4 with methyl propiolate. The bridged NADH models 10a−c effected excellent biomimetic reduction at various temperatures in the presence of magnesium ion to achieve both the enantioselective and stereospecific reduction of the pyruvate analogues 12u−z into chiral lactate analogues 13u−z with 88−99% ee. The high enantioselectivity was almost

  需要辅酶 NADH 的 L-乳酸脱氢酶在无氧糖酵解中催化丙酮酸对映选择性还原为 L-乳酸。作为第一个同手性 ansa 型 NADH 模型，我们设计了桥接 NADH 模型 10a-c，其具有对吡啶并烷结构，用于严格模拟 NADH 生物不对称还原中氢转移的立体特异性。这些模型是从相应的桥接烟酸酯 5 中分几个步骤合成的，该桥接烟酸酯 5 通过我们新的甲酰基取代（乙烯基亚氨基）正膦 4 与丙炔酸甲酯的吡啶形成反应制备。桥接的 NADH 模型 10a-c 在镁离子存在的情况下在不同温度下实现了出色的仿生还原，以实现丙酮酸类似物 12u-z 的对映选择性和立体定向还原成手性乳酸类似物 13u-z，具有 88-99% ee。高对映选择性几乎完全取决于 10a-c 的平面手性，而不取决于它们的取代基的性质。