反-4,4'-二甲氧基芪 | 4705-34-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 中文名称: 反-4,4'-二甲氧基芪
• 中文别名: 4,4'-二甲氧基-反-芪
• 英文名称: 1,2-bis(4-methoxyphenyl)ethene
• 英文别名: (E)-4,4'-Dimethoxystilbene；(E)-1,2-bis(4-methoxyphenyl)ethene；(E)-4,4′-dimethoxystilbene；1-methoxy-4-[(E)-2-(4-methoxyphenyl)ethenyl]benzene
• CAS: 4705-34-4；15638-14-9
• 化学式: C₁₆H₁₆O₂
• 分子量: 240.302
• InChiKey: CAWFCZIEFIQKRV-ONEGZZNKSA-N

物化性质

• 熔点：
  214 °C
• 保留指数：
  2301.4

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 危险类别码：
  R36/38
• 安全说明：
  S24/25

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  反-4,4'-二甲氧基芪 在 titanium(IV) oxide 、 氧气 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 10.0h， 以80%的产率得到4-甲氧基苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  取代基对二氧化钛光催化氧化反式二苯乙烯的影响

  摘要：

  反式二苯乙烯在 TiO2 颗粒上的光催化反应在乙腈-水混合溶剂中以高选择性产生苯甲醛。给电子取代基的引入...

  DOI：

  10.1246/bcsj.20180223
• 作为产物：
  描述：

  sodium hydroxy(4-methoxyphenyl)methanesulfonate 在 四氯化钛 、 锌 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 5.0h， 以84%的产率得到反-4,4'-二甲氧基芪
  参考文献：
  名称：

  醛亚硫酸氢盐加合物的简便利用：（E）-1,2-二苯基乙烯的合成

  摘要：

  背景：在1，4-二恶烷溶剂介质中，使用Zn-TiCl4进行了McHurry反应的一锅法亚硫酸氢盐醛加合物的偶联反应。在1,4-二恶烷中用TiCl4处理羟基（苯基）甲烷磺酸钠（2a）有助于亚硫酸氢盐加合物2a的脱保护，苯甲醛（1a）的原位再生经过还原偶联以相对较低的浓度提供二苯乙烯3a良好的收率，从而导致改进的一系列（E）-1,2-二苯基乙烯的合成3。本方法为醛类固有的不稳定性提供了一种新的解决方案，并提供了直接形成C-C键的方法芳基醛亚硫酸氢盐加合物合成1,2-二苯乙烯。 方法：所有反应均在70-80o下进行，所合成的化合物通过IR，1H NMR，13C NMR和质谱技术进行表征。 结果：本方法为醛的不稳定性提供了一种新的解决方案，还为从芳基醛亚硫酸氢盐加合物合成1,2-二苯乙烯的C-C键形成提供了直接途径。 结论：在目前的工作中，我们已经报道了一种合成1，2-二苯乙烯衍生物的有效方法。醛

  DOI：

  10.2174/1570178614666170203095116
• 作为试剂：
  描述：

  苯戊酮 在 反-4,4'-二甲氧基芪 、 四丁基醋酸铵 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  不稳定芳基酮的自由基阴离子的光化学生成

  摘要：

  The radical anions of a series of substituted alpha-(aryloxy)acetophenones have been generated by trapping the solvated electron produced by 355-nm laser-induced photoionization of 4,4'-dimethoxystilbene in either acetonitrile or dimethylformamide (DMF). The radical anion of the parent ketone, alpha-phenoxyacetophenone, has lambda(max) at 500 nm and decays with a rate constant 7 x 10(5) s(-1). This rate constant reflects the rate of beta-cleavage to generate phenoxide ion and phenacyl radical. The rate constant for beta-cleavage decreases for ketones with electron donating substituents in the alpha-aryloxy ring. Substituent effects on the aceotphenone ring are in the opposite direction, and many of the 4-substituted (aryloxy)acetophenones have half-lives in excess of 10 mu s that reflect a combination of second order processes and are not limited by beta-cleavage. The generality of the photoionization/electron trapping method for the generation of radical anions of ketones with short-lived excited states that preclude direct excitation is illustrated by its application to other aryl ketones that undergo alpha-cleavage, beta-phenyl quenching, and intramolecular hydrogen abstraction reactions.

  DOI：

  10.1021/j100020a048

文献信息

• Heterogeneous One-Pot Carbonylation and Mizoroki-Heck Reaction in a Parallel Manner Following the Cleavage of Cinnamaldehyde Derivatives
  作者：Tomohiro Hattori、Shun Ueda、Ryoya Takakura、Yoshinari Sawama、Yasunari Monguchi、Hironao Sajiki

  DOI：10.1002/chem.201606048

  日期：2017.6.16

  iodides through a palladium-catalyzed carbonylation followed by an inter- or intramolecular coupling reaction with alcohols to afford the corresponding esters or lactones, respectively. Styrene derivatives were also efficient substrates in an in-situ Mizoroki-Heck-type cross-coupling reaction with aryl iodides, leading to the effective formation of asymmetric stilbenes. The decarbonylation of cinnamaldehyde

  一氧化碳（CO）和苯乙烯衍生物都可以通过钯/碳（Pd / C）催化的肉桂醛衍生物的碳-碳（CC）键裂解反应生成，并有效地用于进一步的钯催化的CC键形成以直接和实际的方式进行反应。衍生自简单且负担得起的CO载体（例如肉桂醛或对苯二甲醛）的CO通过钯催化的羰基化反应，然后与醇进行分子间或分子内偶联反应，有效地用于与各种芳族碘的原位CO固定中相应的酯或内酯。苯乙烯衍生物在与芳基碘化物的原位Mizoroki-Heck型交叉偶联反应中也是有效的底物，导致有效形成不对称的芪。
• Valorisation of urban waste to access low-cost heterogeneous palladium catalysts for cross-coupling reactions in biomass-derived γ-valerolactone
  作者：Federica Valentini、Francesco Ferlin、Simone Lilli、Assunta Marrocchi、Liu Ping、Yanlong Gu、Luigi Vaccaro

  DOI：10.1039/d1gc01707a

  日期：——

  commercial Pd/C catalyst. The good reactivity in the biomass-derived solvent (GVL) confirms that the Pd/PiNe heterogeneous catalyst is a valid system that can be integrated into a waste valorization chain within a circular economy approach. In addition, the efficiency of the catalyst has also been extended to perform the challenging consecutive Hiyama–Heck reaction to afford differently substituted (E)-1

  在这里，我们报告了一个简单的协议，用于评估普通城市生物废物的价值。将松针城市垃圾预处理后获得的木质纤维素生物质有效地转化为用于固定 Pd 纳米颗粒的低成本载体 (PiNe)。最终的 Pd/PiNe 多相催化剂具有小粒径 (4.5 nm) 和金属负载 (9.9 wt%)，可与大多数市售和常用的对应物相媲美。在这项贡献中，我们测试了 Pd/PiNe 系统在两个代表性交叉偶联 Heck 和 Hiyama 反应中的催化效率，并比较了与商业 Pd/C 催化剂获得的结果。生物质衍生溶剂 (GVL) 中的良好反应性证实了 Pd/PiNe 多相催化剂是一种有效的系统，可以在循环经济方法中整合到废物价值链中。此外，催化剂的效率也得到了扩展，以进行具有挑战性的连续 Hiyama-Heck 反应，以提供不同取代的（E )-1,2-二芳基乙烯。
• Catalytic Transfer Hydrogenation Using Biomass as Hydrogen Source
  作者：Srimanta Manna、Andrey P. Antonchick

  DOI：10.1002/cssc.201801770

  日期：2019.7.5

  entities in a fundamentally important process, such as hydrogenation. Various carbohydrates, starch, and lignin were used for stereoselective hydrogenation. Employing a transition metal catalyst and a novel catalytic system, the reduction of alkynes, alkenes, and carbonyl groups with high yields was demonstrated. The regioselective hydrogenation to access different stereoisomers was established by simple

  我们开发了一种操作简单的方法，可在基本重要的过程（例如加氢）中直接使用生物质衍生的化学实体。各种碳水化合物，淀粉和木质素用于立体选择性氢化。利用过渡金属催化剂和新颖的催化体系，证明了炔烃，烯烃和羰基的高产率还原。通过简单改变反应条件来建立区域选择性氢化以得到不同的立体异构体。这项工作基于前所未有的催化系统，代表了生物质作为还原剂在化学反应中的直接应用。
• Synthesis and Bioactivity of Resveratrol Analogues
  作者：Junli Ao、Yuanmou Chen、Xiaoling Xu、Xu Zhang、Yue Yu、Peng Yu、Erbing Hua

  DOI：10.14233/ajchem.2014.16226

  日期：——

  It has been reported that resveratrol enhanced SIRT1 expression and significantly mimicked calorie restriction by stimulating Sir2 which is the most homologic homologue of SIRT1 of mammalian. A series of novel resveratrol derivatives were designed and synthesized as novel SIRT1 activator candidates. These synthesized compounds were characterized by spectral (1H NMR) analysis and examined for their Sir2 activation against yeast parental strain-BY4743 at a concentration of 100 μM/L by Bioscreen C MBR machine. Several compounds showed a promising Sir2 activation activity compared with resveratrol. Meanwhile, the structure-activity relationships with Sirt2 activation activities were also discussed.

  据报道，白藜芦醇能够增强SIRT1的表达，并通过刺激与哺乳动物SIRT1具有高度同源性的Sir2，显著模拟热量限制的效果。设计并合成了系列新型白藜芦醇衍生物，作为新型SIRT1激动剂的候选物质。通过核磁共振(1H NMR)光谱分析对合成的化合物进行了表征，并利用Bioscreen C MBR机器在100 μM/L浓度下检测了这些化合物对酵母亲本菌株BY4743的Sir2激活作用。与白藜芦醇相比，多个化合物表现出良好的Sir2激活活性。同时，还讨论了这些化合物的结构-活性关系与Sir2激活活性的相关性。
• Preparation of Vinyl Arenes by Nickel-Catalyzed Reductive Coupling of Aryl Halides with Vinyl Bromides
  作者：Jiandong Liu、Qinghua Ren、Xinghua Zhang、Hegui Gong

  DOI：10.1002/anie.201607959

  日期：2016.12.12

  This work emphasizes the synthesis of substituted vinyl arenes by reductive coupling of aryl halides with vinyl bromides under mild and easy‐to‐operate nickel‐catalyzed reaction conditions. A broad range of aryl halides, including heteroaromatics, and vinyl bromides were employed to yielding products in moderate to excellent yields with high functional‐group tolerance. The nickel‐catalytic system displays

  这项工作强调了在温和且易于操作的镍催化反应条件下，通过芳基卤化物与乙烯基溴的还原偶联来合成取代的乙烯基芳烃。广泛使用的芳基卤化物，包括杂芳族化合物和乙烯基溴化物，以中等至优异的收率生产了具有高官能团耐受性的产品。镍催化系统在两个C（sp 2）-卤化物偶合体之间显示出良好的化学选择性，从而证明了不同于其他逐步方案的机理途径。

表征谱图