4,4',4''-(1-乙烯基-2-亚基)三苯甲醚 | 7109-27-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 中文名称: 4,4',4''-(1-乙烯基-2-亚基)三苯甲醚
• 英文名称: 1,1,2-tris(4-methoxyphenyl)ethene
• 英文别名: 4,4',4''-(ethene-1,1,2-triyl)tris(methoxybenzene)；1,1,2-Tris(p-methoxyphenyl)ethylen；4,4',4''-(1-Vinyl-2-ylidene)trianisole；1-[1,2-bis(4-methoxyphenyl)ethenyl]-4-methoxybenzene
• CAS: 7109-27-5
• 化学式: C₂₃H₂₂O₃
• 分子量: 346.426
• InChiKey: DMGVRXGFVGFXGC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

制备方法与用途

用途：泰舒的中间体。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4',4''-(1-乙烯基-2-亚基)三苯甲醚 在 四氯化碳 、 氯 作用下， 生成 氯烯雌醚
  参考文献：
  名称：

  Tris-p-hydroxyphenyl ethylenes and process of manufacture

  摘要：

  公开号：

  US02430891A1
• 作为产物：
  描述：

  氯烯雌醚 在 lithium aluminium tetrahydride 、 nickel dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以95%的产率得到4,4',4''-(1-乙烯基-2-亚基)三苯甲醚
  参考文献：
  名称：

  Obafemi, Craig A.; Lee, Choi Chuck, Canadian Journal of Chemistry, 1990, vol. 68, # 11, p. 1998 - 2000

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Geometry-Constrained Iminopyridyl Palladium-Catalyzed Hydroarylation of Alkynes to Prepare Tri-substituted Alkenes Using Alcohol as Reductant
  作者：Ke Wu、Nan Sun、Baoxiang Hu、Zhenlu Shen、Liqun Jin、Xinquan Hu

  DOI：10.1002/adsc.201800423

  日期：2018.8.17

  straightforward method to prepare tri‐substituted alkenes through palladium‐catalyzed hydroarylation of alkynes with aryl bromides. Diarylacetylenes and alkyl(aryl)acetylenes could be well hydroarylated with various aryl bromides in moderate to excellent yields. Mechanistic studies suggested that alcohol was the reductant to provide hydride through β‐H elimination. Gram scale reaction further demonstrated

  我们开发了一种有效且直接的方法，通过钯与芳基溴化物催化炔烃的加氢芳基化反应来制备三取代烯烃。二芳基乙炔和烷基（芳基）乙炔可以用各种芳基溴化物以中等至极好的收率很好地进行氢芳基化。机理研究表明，酒精是通过消除β-H来提供氢化物的还原剂。革兰氏反应进一步证明了新开发策略的实用性和有效性。
• Triarylcyclopropanes as antiestrogens and antitumor agents
  申请人：Board of Reagents of the University of Oklahoma

  公开号：US05015666A1

  公开（公告）日：1991-05-14

  Triarylcyclopropane derivatives in which one or more of the aryl groups includes a hydroxy as a substituted or unsubstituted or alkoxy or side chain substituent. The compounds are useful as antiestrogens and anti-tumor agents.

  三芳基环丙烷衍生物中，其中一个或多个芳基基团包括一个羟基作为取代或未取代或烷氧基或侧链取代基。这些化合物可用作抗雌激素和抗肿瘤剂。
• Palladium-catalyzed double arylations of terminal olefins in acetic acid
  作者：Daichao Xu、Chunxin Lu、Wanzhi Chen

  DOI：10.1016/j.tet.2011.12.017

  日期：2012.2

  A palladium-catalyzed Heck diarylation of terminal olefins under ligand-free conditions in acetic acid is described. This procedure allows double arylation of terminal olefins affording trisubstituted olefins in good to excellent yields. The methodology is applicable to the coupling of both electron-deficient and electron-rich aryl iodides leading to symmetrical and unsymmetrical β,β-diarylated alkenes

  描述了在无配体条件下在乙酸中钯催化的末端烯烃的Heck二芳基化。该方法允许末端烯烃进行双芳基化，从而以良好至优异的产率提供三取代的烯烃。该方法适用于缺电子和富电子的芳基碘化物的偶合，从而导致对称和不对称的β，β-二芳基化烯烃。
• Palladium-catalyzed reactions of aryl iodides with trimethylsilylacetylenes and disubstituted alkynes: the synthesis of diarylacetylenes and triarylethylenes
  作者：Ming-Jung Wu、Li-Mei Wei、Chi-Fong Lin、Shiow-Piaw Leou、Li-Lan Wei

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)00758-x

  日期：2001.9

  trimethylsilylacetylene in the presence of 3 equiv. of sodium methoxide and 5 mol% of Pd(PPh3)4 under refluxing methanol for 6 h gave diarylacetylene in good chemical yields. When the catalyst was replaced by Pd(dba)2 and 5 equiv. of aryl iodide were added under the same reaction conditions, triarylethylenes were obtained in 70–85% yields. Only the sterically hindered o-methoxyiodobenzene and 2-iodothiophene

  2.5当量的治疗 在3当量的存在下，芳基碘化物与三甲基甲硅烷基乙炔的反应。将甲醇钠和5 mol％的Pd（PPh 3）4在甲醇回流6 h时，以良好的化学收率得到二芳基乙炔。当催化剂被Pd（dba）2和5当量代替。在相同的反应条件下加入碘化芳基碘，可得到70-85％的三芳基乙烯。仅空间受阻的邻甲氧基碘苯和2-碘噻吩给出了二芳基乙炔，但化学收率也很高。在Pd（OAc）2存在下芳基碘化物与双取代炔烃的反应甲醇中的甲醇钠生成适量的三取代乙烯。通过β-氢化物消除甲醇钯钯中间体提出了有机钯的氢解。
• Unexpected and powerful effect of chlorobenzene in direct palladium-catalyzed cascade Sonogashira–hydroarylation reaction
  作者：Bo Yu、Wei Xu、Huaming Sun、Binxun Yu、Guofang Zhang、Li-Wen Xu、Weiqiang Zhang、Ziwei Gao

  DOI：10.1039/c4ra13979h

  日期：——

  (PhCl) was observed unexpectedly in the Pd-catalyzed cascade Sonogashira–hydroarylation reaction. This new type of carbon–carbon bond forming cross-coupling reaction was efficiently catalysed by Pd2(dba)3 in the presence of a catalytic amount of PhCl, which provides a facile and direct approach to the synthesis of trisubstituted olefins.

  在Pd催化的级联Sonogashira-加氢芳基化反应中出乎意料地观察到了氯苯（PhCl）的普遍加速作用。在催化量的PhCl存在下，Pd 2（dba）3有效地催化了这种新型的碳-碳键形成交叉偶联反应，这为三取代烯烃的合成提供了一种简便而直接的方法。