1-(tetrahydro-2H-pyran-2-yl)-1H-benzo[d]imidazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 1-(tetrahydro-2H-pyran-2-yl)-1H-benzo[d]imidazole
• 英文别名: 1-Tetrahydropyran-2-ylbenzimidazole；1-(oxan-2-yl)benzimidazole
• 化学式: C₁₂H₁₄N₂O
• 分子量: 202.256
• InChiKey: QTXPGEFPJIMPQF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  27
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(tetrahydro-2H-pyran-2-yl)-1H-benzo[d]imidazole 在 2,2,6,6-四甲基哌啶基氯化镁，氯化锂络合物 、 1,2,3,4,5,6,7,8-八硫杂环辛烷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 14.0h， 以74%的产率得到1,2-bis(1-(tetrahydro-2H-pyran-2-yl)-1H-pyrazol-5-yl)disulfane
  参考文献：
  名称：

  通过氧化和八硫捕获富电子杂芳烃的硫代官能化

  摘要：

  在此，我们报告了富电子杂芳烃的位点选择性和不含硫醇的硫代官能化。在选择性邻位氧化后，使用 S 8后接亲电试剂可以直接获得 S-烷基或-芳基衍生物。原位氧化提供相应的亚砜和砜衍生物。应用此方案，Cerlapirdine 分 4 个步骤制备，总产率为 28%。

  DOI：

  10.1002/adsc.202100869
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氢-2H-吡喃 在 盐酸 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 3.75h， 生成 1-(tetrahydro-2H-pyran-2-yl)-1H-benzo[d]imidazole
  参考文献：
  名称：

  通过氧化和八硫捕获富电子杂芳烃的硫代官能化

  摘要：

  在此，我们报告了富电子杂芳烃的位点选择性和不含硫醇的硫代官能化。在选择性邻位氧化后，使用 S 8后接亲电试剂可以直接获得 S-烷基或-芳基衍生物。原位氧化提供相应的亚砜和砜衍生物。应用此方案，Cerlapirdine 分 4 个步骤制备，总产率为 28%。

  DOI：

  10.1002/adsc.202100869

文献信息

• (Diacetoxyiodo)benzene-Mediated Transition-Metal-Free Amination of C(sp3)–H Bonds Adjacent to Heteroatoms with Azoles: Synthesis of N-Alkylated Azoles
  作者：Can Jin、Weike Su、Bin Sun、Zhiyang Yan

  DOI：10.1055/s-0037-1610293

  日期：2018.11

  cross-dehydrogenative coupling reaction of α-C(sp3)–H bonds adjacent to a hetero atom with various azoles has been developed, which provides an alternative method for constructing C–N bonds with high atom efficiency. This new protocol requires no metal catalyst and it provides ready access to a wide range of N-alkylated azole derivatives in moderate to excellent yields by using commercially available PhI(OAc)2

  与杂原子相邻的 α-C(sp3)-H 键与各种唑类的新型 PhI(OAc)2 介导的交叉脱氢偶联反应已被开发，这为构建具有高原子数的 C-N 键提供了一种替代方法。效率。这种新方案不需要金属催化剂，它通过使用市售的 PhI(OAc)2 作为唯一氧化剂，以中等至优异的产率提供了广泛的 N-烷基化唑衍生物。此外，该方法在克尺度上是有效的，这突出了这种转换的实用性。自由基捕获实验的结果表明，该转化可能涉及自由基途径。
• PYRIDINE AND PYRIMIDINE DERIVATIVES AS PHOSPHODIESTERASE 10 INHIBITORS
  申请人：Allen Jennifer R.

  公开号：US20100125062A1

  公开（公告）日：2010-05-20

  Pyridine and pyrimidine compounds, and compositions containing them, and processes for preparing such compounds. Provided herein also are methods of treating disorders or diseases treatable by inhibition of PDE10, such as obesity, non-insulin dependent diabetes, schizophrenia, bipolar disorder, obsessive-compulsive disorder, and the like.

  吡啶和嘧啶化合物，以及含有它们的组合物，以及制备这些化合物的方法。本文还提供了治疗通过抑制PDE10可治疗的疾病或疾病的方法，如肥胖症、非胰岛素依赖型糖尿病、精神分裂症、躁郁症、强迫症等。
• Discovery of Novel Imidazo[4,5-<i>b</i>]pyridines as Potent and Selective Inhibitors of Phosphodiesterase 10A (PDE10A)
  作者：Essa Hu、Kristin Andrews、Samer Chmait、Xiaoning Zhao、Carl Davis、Silke Miller、Geraldine Hill Della Puppa、Mary Dovlatyan、Hang Chen、Dianna Lester-Zeiner、Jessica Able、Christopher Biorn、Ji Ma、Jianxia Shi、James Treanor、Jennifer R. Allen

  DOI：10.1021/ml5000993

  日期：2014.6.12

  discovery of novel imidazo[4,5-b]pyridines as potent and selective inhibitors of PDE10A. The investigation began with our recently disclosed ketobenzimidazole 1, which exhibited single digit nanomolar PDE10A activity but poor oral bioavailability. To improve oral bioavailability, we turned to novel scaffold imidazo[4,5-b]pyridine 2, which not only retained nanomolar PDE10A activity but was also devoid

  我们报告了新型咪唑并[4,5- b ]吡啶作为 PDE10A 的有效和选择性抑制剂的发现。调查从我们最近公开的酮苯并咪唑1 开始，它表现出个位数纳摩尔 PDE10A 活性，但口服生物利用度差。为了提高口服生物利用度，我们转向了新型支架咪唑并[4,5- b ]吡啶2，它不仅保留了纳摩尔级的 PDE10A 活性，而且没有吗啉代谢倾向。系统地进行了构效关系研究，以检查分子的各个区域如何影响效力。化合物7和24 的X 射线共晶结构在人类 PDE10A 中有助于阐明关键的结合相互作用。最有效的和结构上不同的咪唑并[4,5的五个b ]吡啶（4，7，12B，24A，和24B与PDE10A IC）50个值范围从0.8至6.7 nM的被推进到受体占有率。它们（四个4，12B，24A，和24B）来实现55-74％RO以10mg / kg口服。
• A mild and efficient THP protection of indazoles and benzyl alcohols in water
  作者：Yang Zhan、Xiao Ding、Hailong Wang、Haihua Yu、Feng Ren

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.02.061

  日期：2018.5

  A mild and efficient method for THP protection of indazoles and benzyl alcohols has been developed in water, the most environmentally friendly solvent, in which Tween 20 (2% w/w) was added to form aqueous micelles to increase the solubility of starting materials. This aqueous protocol allowed the reaction to proceed smoothly at room temperature and with only 1.2 equiv of DHP, providing moderate to

  在最环保的溶剂水中开发了一种温和有效的THP保护吲唑和苄醇的方法，在其中添加了Tween 20（2％w / w）以形成水性胶束，以提高起始原料的溶解度。该水性方案使反应在室温下仅用1.2当量的DHP即可顺利进行，从而为各种底物提供了中等至良好的THP保护产物收率。此外，该方法在大规模合成中非常实用（例如以1 g的2c合成为例），其中便利的后处理和纯化程序（简单过滤）使该方案更具吸引力。
• Pyridine and pyrimidine derivatives as phosphodiesterase 10 inhibitors
  申请人：Amgen Inc.

  公开号：US08318718B2

  公开（公告）日：2012-11-27

  Pyridine and pyrimidine compounds, and compositions containing them, and processes for preparing such compounds. Provided herein also are methods of treating disorders or diseases treatable by inhibition of PDE10, such as obesity, non-insulin dependent diabetes, schizophrenia, bipolar disorder, obsessive-compulsive disorder, and the like.

  吡啶和嘧啶化合物及含有它们的组合物，并且提供了制备这些化合物的方法。此外，本文还提供了一种治疗可通过抑制PDE10治疗的疾病或疾病的方法，例如肥胖症，非胰岛素依赖性糖尿病，精神分裂症，双相障碍，强迫症等。