1,3-dimethyl-3-((tetrahydro-2H-pyran-2-yl)methyl)indolin-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1,3-dimethyl-3-((tetrahydro-2H-pyran-2-yl)methyl)indolin-2-one
• 英文别名: 1,3-Dimethyl-3-(oxan-2-ylmethyl)indol-2-one；1,3-dimethyl-3-(oxan-2-ylmethyl)indol-2-one
• 化学式: C₁₆H₂₁NO₂
• 分子量: 259.348
• InChiKey: FREUIXVASFVVJW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  四氢吡喃 、 N-methyl-N-phenylmethacrylamide 在 叔丁基过氧化氢 、 iron(III) chloride 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以77%的产率得到1,3-dimethyl-3-((tetrahydro-2H-pyran-2-yl)methyl)indolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  铁与芳基C（sp2）的活化烯烃的氧化1,2-烷基芳基化反应合成羟吲哚？H键和C（sp3）？杂原子附近的H键

  摘要：

  双官能化：廉价且对环境无害的FeCl 3催化带有芳基C（sp 2）H键和邻近杂原子的C（sp 3）H键的活化烯烃的氧化1,2-烷基芳基化。该反应是合成羟吲哚的新策略，它利用DBU作为配体，TBHP作为氧化剂（参见方案TBHP =叔丁基过氧化氢）。

  DOI：

  10.1002/anie.201210029

文献信息

• Synthesis of Oxindoles by Iron-Catalyzed Oxidative 1,2-Alkylarylation of Activated Alkenes with an Aryl C(sp²)H Bond and a C(sp³)H Bond Adjacent to a Heteroatom
  作者：Wen-Ting Wei、Ming-Bo Zhou、Jian-Hong Fan、Wei Liu、Ren-Jie Song、Yu Liu、Ming Hu、Peng Xie、Jin-Heng Li

  DOI：10.1002/anie.201210029

  日期：2013.3.25

  Difunctionalization: Inexpensive and environmentally benign FeCl3 catalyzes the oxidative 1,2‐alkylarylation of activated alkenes with an aryl C(sp2)H bond and a C(sp3)H bond adjacent to a heteroatom. This reaction is a new strategy for the synthesis of oxindoles and makes use of DBU as ligand and TBHP as oxidant (see scheme, TBHP=tert‐butyl hydrogenperoxide).

  双官能化：廉价且对环境无害的FeCl 3催化带有芳基C（sp 2）H键和邻近杂原子的C（sp 3）H键的活化烯烃的氧化1,2-烷基芳基化。该反应是合成羟吲哚的新策略，它利用DBU作为配体，TBHP作为氧化剂（参见方案TBHP =叔丁基过氧化氢）。
• Discovery of an Oxidative System for Radical Generation from Csp³–H Bonds: A Synthesis of Functionalized Oxindoles
  作者：Ming-Zhong Zhang、Wan-Ting Li、Yuan-Yuan Li、Qi Wang、Chong Li、Yan-Hao Liu、Jin-Xing Yin、Xin Yang、Huisheng Huang、Tieqiao Chen

  DOI：10.1021/acs.joc.1c02032

  日期：2021.11.5

  cycloalkanes, and haloalkanes were selectively activated to generate the corresponding C-centered radicals, which could be further captured by N-arylacrylamides to deliver the valuable functionalized oxindoles. Good functional group tolerance was demonstrated. The useful polycarbonyl compound and esters were also modified with the strategy. Moreover, the combination can also be applied to the practical coupling

  开发了一种在无金属和无有机过氧化物条件下从 Csp 3 -H 键生成自由基的简便且通用的方法。通过结合安全的过硫酸盐和低毒的季铵盐，多种 Csp 3 -H 化合物，包括醚、（杂）芳香族/脂肪族酮、烷基苯、烷基杂环、环烷烃和卤代烷烃被选择性地激活以生成相应的以 C 为中心的化合物。自由基，可以被N进一步捕获-芳基丙烯酰胺以提供有价值的官能化羟吲哚。证明了良好的官能团耐受性。有用的多羰基化合物和酯也用该策略改性。此外，该组合还可应用于简单卤代烷烃与N-羟基邻苯二甲酰亚胺（NHPI）之间的实际偶联。