ethyl 1-(tetrahydro-2H-pyran-2-yl)-1H-indole-2-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: ethyl 1-(tetrahydro-2H-pyran-2-yl)-1H-indole-2-carboxylate
• 英文别名: Ethyl 1-(oxan-2-yl)indole-2-carboxylate
• 化学式: C₁₆H₁₉NO₃
• 分子量: 273.332
• InChiKey: CVWUPVXMQHAATH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  四氢吡喃 、 吲哚-2-羧酸乙酯 在 2,2'-联吡啶 、 二叔丁基过氧化物 、 copper dichloride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 15.0h， 以55%的产率得到ethyl 1-(tetrahydro-2H-pyran-2-yl)-1H-indole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  铜催化的四氢呋喃氧化吲哚/咔唑衍生物的CH-H胺化反应

  摘要：

  通过使用氯化铜（II）/联吡啶作为催化剂体系，可以简单地将吲哚/咔唑衍生物与环状醚进行α-CH氨基化反应。在存在过氧化二叔丁基氧化剂的情况下，环醚（例如四氢呋喃，1,4-二恶烷和四氢吡喃）可以与各种咔唑或吲哚衍生物良好地成功进行C–H / N–H交叉脱氢偶联（CDC）。到出色的产量。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.5b01990

文献信息

• US5189049A
  申请人：——

  公开号：US5189049A

  公开（公告）日：1993-02-23
• Copper-Catalyzed Oxidative C–H Amination of Tetrahydrofuran with Indole/Carbazole Derivatives
  作者：Qingjing Yang、Pui Ying Choy、Wai Chung Fu、Baomin Fan、Fuk Yee Kwong

  DOI：10.1021/acs.joc.5b01990

  日期：2015.11.6

  amination of cyclic ether with indole/carbazole derivatives has been accomplished by employing copper(II) chloride/bipy as the catalyst system. In the presence of the di-tert-butyl peroxide oxidant, cyclic ethers such as tetrahydrofuran, 1,4-dioxane, and tetrahydropyran successfully undergo C–H/N–H cross dehydrogenative coupling (CDC) with various carbazole or indole derivatives in good-to-excellent yields

  通过使用氯化铜（II）/联吡啶作为催化剂体系，可以简单地将吲哚/咔唑衍生物与环状醚进行α-CH氨基化反应。在存在过氧化二叔丁基氧化剂的情况下，环醚（例如四氢呋喃，1,4-二恶烷和四氢吡喃）可以与各种咔唑或吲哚衍生物良好地成功进行C–H / N–H交叉脱氢偶联（CDC）。到出色的产量。