6-[3-hydroxy-2-(3-hydroxy-8-methoxy-9,10-anthraquinone-1-carbonyl)phenyl]-6-oxohexanoic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 6-[3-hydroxy-2-(3-hydroxy-8-methoxy-9,10-anthraquinone-1-carbonyl)phenyl]-6-oxohexanoic acid
• 英文别名: 6-[3-Hydroxy-2-(3-hydroxy-8-methoxy-9,10-dioxoanthracene-1-carbonyl)phenyl]-6-oxohexanoic acid
• 化学式: C₂₈H₂₂O₉
• 分子量: 502.477
• InChiKey: XCENUVJGBHYTDY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  155
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  四氢吡喃 在 碘 4-二甲氨基吡啶 、 正丁基锂 、 jones reagent 、 三溴化硼 、 magnesium 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 35.5h， 生成 6-[3-hydroxy-2-(3-hydroxy-8-methoxy-9,10-anthraquinone-1-carbonyl)phenyl]-6-oxohexanoic acid
  参考文献：
  名称：

  研究了孟买他汀的全合成，孟买他汀是一种高效的6-磷酸葡萄糖转运酶抑制剂。孟买他汀类似物的合成。

  摘要：

  拟定了高效合成6-磷酸葡萄糖转运酶抑制剂孟买他汀（1）和结构类似物的全合成策略。这些化合物代表了潜在的治疗糖尿病的新药开发的先导结构。为了评估总体策略，以收敛的方式合成了紧密的孟买他汀类似物10。蒽醌结构单元20通过芳烃/邻苯二甲酰亚胺环化而有效地制备。在将20转化为相应的9,10-二甲氧基蒽-1-甲醛衍生物（13）之后，与锂化的芳烃（12）偶联，然后在琼斯条件下进行多次氧化，得到孟买他汀类似物10。官能化芳烃中间体的制备为通过高度区域选择性的溴化和邻位锂化反应实现的。

  DOI：

  10.1021/jo026232t

文献信息

• METHOD FOR THE PRODUCTION OF MUMBAISTATIN DERIVATIVES
  申请人：SCHWINK Lothar

  公开号：US20090156836A1

  公开（公告）日：2009-06-18

  The present invention relates to a process for preparing mumbaistatin derivatives (I), where the anthraquinone skeleton is constructed via a Diels-Alder reaction and the central methylene bridge via a transition metal-catalyzed reaction, and to the intermediates used in this process.

  本发明涉及一种制备孟买斯塔汀衍生物（I）的方法，其中蒽醌骨架通过Diels-Alder反应构建，中央亚甲基桥通过过渡金属催化反应构建，并涉及用于该过程的中间体。
• US7763740B2
  申请人：——

  公开号：US7763740B2

  公开（公告）日：2010-07-27
• [DE] VERFAHREN ZUR HERSTELLUNG VON MUMBAISTATIN-DERIVATEN<br/>[EN] METHOD FOR THE PRODUCTION OF MUMBAISTATIN DERIVATIVES<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRODUCTION DE DÉRIVÉS DE MUMBAISTATINE
  申请人：SANOFI AVENTIS

  公开号：WO2007121822A1

  公开（公告）日：2007-11-01

  [EN] The current invention relates to a production method for mumbaistatin derivatives (I), wherein the basic framework of the anthraquinone is built up by means of a Diels-Alder reaction and the central methylene bridge is built up by means of a transitional metal catalyzed reaction, and to the intermediates used in this method.
  [FR] La présente invention concerne un procédé de production de dérivés de mumbaistatine (I), dans lequel la structure de base anthraquinone est construite sur une réaction de Diels-Alder et le pont méthylène central, sur une réaction catalysée par un métal de transition, et les intermédiaires utilisés dans ce procédé.
  [DE] Die vorliegende Erfindung betrifft ein Herstellungsverfahren für Mumbaistatin-Derivate (I), wobei das Anthrachinon-Grundgerüst über eine Diels-Alder-Reaktion und die zentrale Methylenbrücke über eine Übergangsmetall-katalysierte Reaktion aufgebaut wird, sowie die in diesem Verfahren verwendeten Intermediate.
• Studies toward the Total Synthesis of Mumbaistatin, a Highly Potent Glucose-6-phosphate Translocase Inhibitor. Synthesis of a Mumbaistatin Analogue
  作者：Florian Kaiser、Lothar Schwink、Janna Velder、Hans-Günther Schmalz

  DOI：10.1021/jo026232t

  日期：2002.12.1

  A strategy for the total synthesis of the highly potent glucose-6-phosphate translocase inhibitor mumbaistatin (1) and structural analogues was elaborated. Such compounds represent a lead structure in the development of potential new drugs for the treatment of diabetes. To evaluate the general strategy, the close mumbaistatin analogue 10 was synthesized in a convergent manner. The anthraquinone building

  拟定了高效合成6-磷酸葡萄糖转运酶抑制剂孟买他汀（1）和结构类似物的全合成策略。这些化合物代表了潜在的治疗糖尿病的新药开发的先导结构。为了评估总体策略，以收敛的方式合成了紧密的孟买他汀类似物10。蒽醌结构单元20通过芳烃/邻苯二甲酰亚胺环化而有效地制备。在将20转化为相应的9,10-二甲氧基蒽-1-甲醛衍生物（13）之后，与锂化的芳烃（12）偶联，然后在琼斯条件下进行多次氧化，得到孟买他汀类似物10。官能化芳烃中间体的制备为通过高度区域选择性的溴化和邻位锂化反应实现的。