trimethyl 2,3,3a,7a-tetrahydro-1H-indene-3a,5,7a-tricarboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: trimethyl 2,3,3a,7a-tetrahydro-1H-indene-3a,5,7a-tricarboxylate
• 英文别名: trimethyl cis-2,3-dihydro-1H-indene-3a,5,7a-tricarboxylate；trimethyl (3aR,7aS)-2,3-dihydro-1H-indene-3a,5,7a-tricarboxylate
• 化学式: C₁₅H₁₈O₆
• 分子量: 294.304
• InChiKey: LSKBAYMAXLYFGJ-CABCVRRESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  78.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,3-二碘丙烷 、 1,2,4-苯三羧酸三甲酯 在 (trimethylstannyl)lithium 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 4.0h， 以99%的产率得到trimethyl 2,3,3a,7a-tetrahydro-1H-indene-3a,5,7a-tricarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Me3SnLi通过stanna-Brook重排促进了芳族和杂芳族二酯的脱芳香化-双烷基化。

  摘要：

  Me3SnLi与芳族和杂芳族二酯的反应通过快速的stanna-Brook重排进行，该重排生成稳定的双烯酸酯，该双烯酸酯可在一个区域内进行区域选择性烷基化和环化，生成含6,5-，6,6-和6-环戊二烯的双环化合物6,7稠环系统。

  DOI：

  10.1021/ol053130r

文献信息

• A Two-Step, Stereoselective Synthesis of Nine- and Ten-Membered Carbocycles from Phthalates
  作者：Gustavo Prado、Alberte X. Veiga、Fernando Fernández-Nieto、M. Rita Paleo、F. Javier Sardina

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b00552

  日期：2015.5.1

  A two-step, stereoselective procedure for the synthesis of nine- and ten-membered carbocycles from readily available phthalates is described. A variety of dialkyl phthalates have been transformed into [6,n]-fused bicyclo systems (n = 5, 6, 7) by a dearomatization/cyclization process and then converted into cyclonona- and cyclodecadienes through a bond cleavage reaction, whereby both processes are promoted by alkaline metals in THF.