1-methoxy-4-(3-phenoxyprop-1-yn-1-yl)benzene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1-methoxy-4-(3-phenoxyprop-1-yn-1-yl)benzene
• 英文别名: 1-Methoxy-4-(3-phenoxyprop-1-ynyl)benzene
• 化学式: C₁₆H₁₄O₂
• 分子量: 238.286
• InChiKey: WLXAHOWGGYRURN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methoxy-4-(3-phenoxyprop-1-yn-1-yl)benzene 在 双氧水 、 碘 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 (2-羟基苯基)-(4-甲氧基苯基)甲酮
  参考文献：
  名称：

  Water-Tolerant ortho-Acylation of Phenols

  摘要：

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c02583
• 作为产物：
  描述：

  苯酚 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 1-methoxy-4-(3-phenoxyprop-1-yn-1-yl)benzene
  参考文献：
  名称：

  银催化氯环化合成 3-氯-2H-色烯

  摘要：

  在NCS存在下，在黑暗下完成了芳基3-芳基-2-丙炔-1-基醚的银催化氯环化反应，这提供了直接有效地获得3-氯-2H-色烯的方法。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c02864

文献信息

• Direct fluorination of styrenes
  作者：Qian Shao、Yong Huang

  DOI：10.1039/c5cc01407g

  日期：——

  We have developed a practical method to synthesize fluorostyrene compounds.

  我们已经开发出一种合成氟苯乙烯化合物的实用方法。
• Gold versus silver catalyzed intramolecular hydroarylation reactions of [(3-arylprop-2-ynyl)oxy]benzene derivatives
  作者：Antonio Arcadi、Federico Blesi、Sandro Cacchi、Giancarlo Fabrizi、Antonella Goggiamani、Fabio Marinelli

  DOI：10.1039/c2ob26763b

  日期：——

  the generality of gold versus silver catalyzed intramolecular hydroarylation reactions of 3-[(3-arylprop-2-ynyl)oxy]benzene derivatives in terms of rings substitution were investigated. Only products deriving from 6-endo cyclization were exclusively formed. The features of substituents had a considerable effect on the reaction outcome in the presence of silver catalysis, whereas gold catalysis revealed

  研究了金与银催化的3-[（（3-芳基丙-2-炔基）氧基]苯衍生物在环取代方面的分子内氢芳基化反应的范围和一般性。仅形成了6-内环化衍生的产品。取代基的特征在存在银催化的情况下对反应结果有相当大的影响，而金催化显示出反应性和选择性的独特混合物，并且是带有电子缺陷的芳烃的起始底物的分子内氢化反应的唯一选择。
• Palladium-Catalyzed Tandem Oxidative Arylation/Olefination of Aromatic Tethered Alkenes/Alkynes
  作者：Yang Gao、Yinglan Gao、Wanqing Wu、Huanfeng Jiang、Xiaobo Yang、Wenbo Liu、Chao-Jun Li

  DOI：10.1002/chem.201605351

  日期：2017.1.18

  We describe herein a palladium‐catalyzed tandem oxidative arylation/olefination reaction of aromatic tethered alkenes/alkynes for the synthesis of dihydrobenzofurans and 2 H‐chromene derivatives. This reaction features a 1,2‐difunctionalization of C−C π‐bond with two C−H bonds using O2 as terminal oxidant at room temperature. The products obtained are valuable synthons and important scaffolds in biological

  我们在本文中描述了芳族系链烯烃/炔烃的钯催化串联氧化芳基化/烯烃化反应，用于合成二氢苯并呋喃和2  H-色烯衍生物。该反应的特征是在室温下使用O 2作为末端氧化剂，使带有两个CH键的Cπ键的1,2-双官能化。获得的产物是生物制剂和天然产物中的有价值的合成子和重要的支架。
• Synthesis of 3‐Organoselenyl‐2 <i>H</i> ‐Coumarins from Propargylic Aryl Ethers via Oxidative Radical Cyclization
  作者：Jun‐Dan Fang、Xiao‐Biao Yan、Li Zhou、Yu‐Zhao Wang、Xue‐Yuan Liu

  DOI：10.1002/adsc.201801565

  日期：2019.4.23

  A metal‐free oxidative radical cyclization/selenylation of propargylic aryl ethers with diaryl diselenides was developed. This protocol provided an alternative method to synthesize 3‐organoselenyl‐2H‐coumarins via the formation of C−Se bond, C−C bond, and C=O bond in one step. Moreover, a broad range of functional groups (such as halogen, aldehyde, ketone, cyano, and nitro group) were tolerated.

  炔丙基芳基醚与二芳基二硒化物的无金属氧化自由基环化/硒基化反应得到了发展。该协议提供了另一种方法，可通过一步形成C-Se键，CC键和C = O键来合成3-有机硒基-2 H-香豆素。而且，宽泛的官能团（例如卤素，醛，酮，氰基和硝基）是可以容忍的。
• Direct Preparation of 3-Iodochromenes from 3-Aryl- and 3-Alkyl-2-propyn-1-ols with Diaryliodonium Salts and NIS
  作者：Teppei Sasaki、Kotaro Miyagi、Katsuhiko Moriyama、Hideo Togo

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b03651

  日期：2016.3.4

  basis of a study of the O-phenylation of 3-phenyl-2-propyn-1-ol with diphenyliodonium triflate and t-BuONa, a variety of 4-aryl-3-iodo-2H-benzopyrans were prepared in good to moderate yields in one pot from the reaction of 3-aryl-2-propyn-1-ols with diaryliodonium triflates and t-BuONa, followed by the treatment with N-iodosuccinimide and BF3·OEt2, under transition-metal-free and mild conditions. The formed

  上的研究的基础上Ó的-phenylation 3-苯基-2-丙炔-1-醇与三氟甲磺酸二苯基碘鎓和吨-BuONa，各种4-芳基-3-碘-2- ħ良好制备-benzopyrans -3-芳基-2-丙炔-1-醇与二芳基碘鎓三氟甲磺酸盐和t- BuONa的反应，然后在无过渡金属的条件下，用N-碘代琥珀酰亚胺和BF 3 ·OEt 2处理，在一个锅中使中等收率达到中等和温和的条件。将形成的4-苯基-3-碘-2 H-苯并吡喃转化为4-苯基-2 H-苯并吡喃衍生物通过Pd催化的偶联反应在3位上通过C–C键形成，并与氧化剂一起形成香豆素。